他于1967年在静冈县静冈市出生，然而童年生活却充满了不幸与波折。年仅七岁时，他的父母便双双自杀离世，留下他与妹妹相依为命。更令人唏嘘的是，两年后，一直抚养他们兄妹的祖母也撒手人寰。完成中学学业后，他进入了静冈北高中就读，但仅一年后就选择了中途退学。此后，他一边打工维持生计，一边坚持在明治大学附属中野高等学校定时制课程学习并最终毕业。1986年，他通过出演电视剧《チェッカーズ・イン・涙のリクエスト》正式踏入演艺圈，实现了出道。同年，他又因在电视剧《このこ誰の子?》中的出色表现而开始受到广泛关注。1992年，他在电影《パ★テ★オ》中挑战一人分饰两角的复杂表演，凭借此片荣获了日本奥斯卡金像奖的新人演员奖，演技获得了业界的肯定。1994年，他在电视剧《无家可归的小孩》中饰演了主人公铃的班主任一角，这位角色是一位在小学时期曾经历父亲试图杀害母亲并企图全家自杀的不幸教师，其复杂的背景和深刻的演绎引发了社会各界的广泛讨论与话题。在整个九十年代，他活跃于大小荧幕，出演了众多电视剧与电影作品，其间的代表作包括《无家可归的小孩》、《爱情麻辣烫》、《现代毕业生》、《光辉的季节》以及《外科医柊又三郎》等。当时，他与萩原圣人、福山雅治一同被媒体并称为“新平成御三家”，可见其人气与影响力。2000年，他因突发腹膜炎并导致内脏破裂而一度生命垂危，情况十分危急，所幸经过紧急手术抢救后保住了性命。手术之后，他的身体逐渐恢复健康，并依然持续活跃在演艺界，参与了多部电视剧和电影的拍摄工作。2007年，为了在父母三十三周年忌日时进行供养活动，他选择了短期出家修行，期间并未剃发，获得了法名“尚阳”，但艺能活动仍得以继续。待到第二年供养父母的活动圆满结束后，他便返还了法名，结束了这段短暂的僧侣生活。自此之后，他更加关注自身的健康管理与日常饮食生活，并从2010年代起，逐渐将事业重心转向了通讯贩卖顾问领域，在此方面投入了主要精力。
一九八六年，保阪尚希凭借在电视剧《眼泪的要求》中的演出正式开启了他的演艺生涯。三年后，即一九八九年一月二日，他与松阪隆子合作主演的电影《春燈》在日本影院上映，这进一步奠定了他在影视界的初步形象。进入九十年代，保阪尚希的表演事业持续发展，一九九二年他在电影《Patio》中挑战自我，一人分饰两个截然不同的角色，展现出其作为演员的可塑性。次年三月，他因在电影《Patio》中的出色表现，荣获第十六届日本电影学院奖的最佳新人奖项，这无疑是对他早期演艺成绩的重要肯定。一九九四年，保阪尚希将工作重心部分转向电视领域，在电视剧《无家可归的小孩》中饰演了剧中角色铃的班主任，这一形象给观众留下了亲切的印象。 时间来到一九九九年一月十日，由保阪尚希参与演出的电视剧《上班族金太郎》在日本电视台播出，为其演艺履历增添了新的一笔。二零零四年十月十三日，他加入了由水谷丰、寺胁康文等知名演员共同主演的电视剧《相棒 第3季》的演出阵容，该剧的播出使其在观众中的知名度得到了进一步提升。二零零八年，他在作品《爱情呼叫转移2：爱情左灯右行》中成功塑造了名为中井太郎的角色。翌年，即二零零九年九月十二日，保阪尚希参演了一部古装题材的电视剧《歌麿杀赝事件》，并在其中饰演了中山格之助这一历史人物角色。二零一二年十月十二日，一部由他参演的悬疑剧集《匿名侦探》正式与观众见面。两年后，二零一四年十月四日，由石川均执导、保阪尚希参与演出的爱情电影《最后的爱人》在日本全国范围内公开上映，这再次展示了他在不同类型影视作品中的活跃表现。纵观其职业生涯，保阪尚希始终以稳健的步伐活跃于日本影视行业。
在1996年，演员保阪尚希与同为艺人的高冈早纪因共同参与影视作品的拍摄而相识相恋，两人在仅仅交往四个月后便决定步入婚姻殿堂，完成了当时备受瞩目的闪婚。高冈早纪随后于1998年诞下他们的第一个儿子，接着在2000年又生下了次子，家庭生活一度显得平静美满。然而这段婚姻并未能长久持续，在2004年，高冈早纪被媒体曝光与日本音乐界的知名人物布袋寅泰发生了婚外恋情，这一不伦丑闻引发了广泛的公众关注与议论，直接导致了保阪尚希与高冈早纪的婚姻破裂，双方最终以离婚收场。
1992-10-12 柴门ふみセレクション =柴门文谈情说爱1994-04-16 家なき子 =无家可归的小孩1994-07-05 每度ゴメんなさぁい = 爱情麻辣烫1995-04-11 每度おジャマしまぁす = 爱情脑震荡 (主演)/一也1995-07-06 外科医柊又三郎 = 心星之恋1995-10-18 たたかうお嫁さま = 花嫁奋战记 (主演)1996-04-15 俺たちに气をつけろ = 青春白皮书 (主演)1996-07-05 ひと夏のプロポーズ = 夏日求婚1997-01-07 踊る大搜查线= 大搜查线 /安西昭次1997-04-09 ガラスの靴 = 玻璃舞鞋1997-07-01 フェイスFace = 心魔边缘1997-10-13 研修医なな子 = 实习医生菜菜子1998-04-09 凄绝!嫁姑战争 罗煞の家 = 罗煞之家1999-01-10 サラリーマン金太郎(1) =上班族金太郎/鹰司诚士1999-04-21 ラビリンス = 迷宫1999-07-08 てっぺん = 天边2000-01-15 バーチャルガール = 虚拟美少女 /三上健一(3)2000-04-09 サラリーマン金太郎2 =上班族金太郎2/鹰司诚士2001-01-08 别れさせ屋 = 分手专家2001-01-11 カバチタレ! = 叫她第一名2001-07-02 フレーフレー人生! = 玫瑰人生 /石井弘志(30)2001-08-23 ルージュ = 口红 /黑川慎吾2002-01-06 サラリーマン金太郎3 = 上班族金太郎3 /鹰司诚士2002-07-02阴阳师☆安倍晴明~王都妖奇谭~ = 阴阳师~王都妖奇谭~ /藤原将之2002-08-13 怪谈百物语 /光源氏2003-01-15 刑事★イチロー = 刑事一郎 /立原慎治(29)2004-01-15 サラリーマン金太郎4 =上班族金太郎4 /鹰司诚士2006-01-13 夜王=赤城达也/四大天王之一2009-04-13 婚活离活 = コンカツ?リカツ /NHK G 出演：齐藤诚2009-07-03 客服中心恋人 = コールセンターの恋人 /EX 金客串：冈村正彦2009-09-12 だましゑ歌縻(喜多川歌縻) /EX 出演：中山格之助
在一九九九年，电视剧《上班族金太郎》（东宝制作）中，演员鹰司诚士饰演了相应角色。至二零零七年，他出演了作品《苍き狼～地果て海尽きるまで～》，在其中扮演了历史人物也速该。同年，他还主演了作品《婚戒》（英文名称为Marriage Ring），其主演者为桑村纪夫。进入二零零八年，他参演了中国电影《爱情呼叫转移2：爱情左灯右行》，在片中饰演了名为中井太郎的角色。二零零九年，他出演了作品《オンナゴコロ》《Breath》。到了二零一零年，在作品《BOX 袴田事件 所谓生命》中，他饰演了高见判事这一角色，展现了其在司法题材作品中的表演。