在二零零二年，包云飞作为主演参与了悬疑题材电视剧《天之云地之雾》的拍摄工作，开启了他的演艺生涯。随后在二零一三年，他担纲主演了电影作品《江南皮革厂》，进一步积累了表演经验。二零一四年，他主演了由导演高捷远执导的青春盛筵系列作品《边沿》，该系列亦被观众们熟知为《半根烟》。此后，包云飞继续活跃于大银幕，出演了电影《七月与安生》。到了二零一六年，他与演员杨盛业、韩锐、孙逸瞳、谢毅共同主演了由朱勇执导的电影《疯狂经纪人》，展现了其多变的角色塑造能力。同年，他还参与了网剧《美人为馅》的演出，并在都市网络剧《陈二狗的妖孽人生》的第二季中贡献了精彩表演。二零一七年，包云飞参演了由知名导演李路执导的电视剧《人民的名义》，同年，他还与文辉、洪士雅合作，主演了高捷远执导的另一部电影《玛门契约之涩爱诡局》。最新的演艺动态是，在二零二四年十二月二十四日，他参演的电影《回家的你》正式登陆院线与广大观众见面。