在2010年，当时尚年幼的毕晓海在一次偶然的机会中被导演钟孟宏发掘，并受邀出演了由郝蕾领衔主演的电影《第四张画》。他在片中饰演了一个名叫小翔的男孩，这个角色长期生活在继父的家庭暴力阴影之下，其细腻而富有感染力的表演给观众留下了深刻印象。正是通过这部作品，毕晓海正式踏入了演艺圈，开启了他的艺术生涯。同年，他凭借在此片中的出色表现，一举斩获第12届台北电影节最佳男演员奖，并由此成为该奖项历史上最年轻的获奖者，展现了其非凡的表演天赋。紧接着在同年11月，他又因同一部电影获得了业界的进一步认可，成功入围第47届台湾电影金马奖最佳新人奖，其演艺起点可谓备受瞩目。 时间来到2012年，毕晓海继续拓展其演艺道路，先后参演了两部偶像剧《你是春风我是雨》和《绝对达令》。在《你是春风我是雨》中，他饰演了活泼可爱的角色小蜜蜂；而在《绝对达令》里，则化身为名为白奇的人物，通过不同的角色磨练了演技。同年，他还在由陈嘉桦与贺军翔共同主演的爱情电影《女孩坏坏》中进行了客串演出，进一步积累了片场经验。 进入2013年，毕晓海的演艺事业持续发展，他出演了由影童国际有限公司出品、公共电视台制作的学生题材迷你剧集《鲜肉饼》。在这部剧集中，他担纲重要角色，其扎实的表演功力再次获得肯定，并因此成功入围第48届台湾电视金钟奖迷你剧集类电视电影男主角奖，这标志着他在电视剧领域的表演也获得了专业奖项的高度关注。
2011年7月，演员毕晓海与知名影星汤唯等人共同出席了第十三届台北电影节，并在该届电影节的重要活动中担任颁奖嘉宾。
毕晓海自幼便开始学习相声艺术，因此在语言表达上练就了字正腔圆的基本功。他最初是被导演在一次偶然的机会中发掘，随后便受邀出演了电影《第四张画》。尽管这是他人生中第一次参与影视表演，但他在镜头前的表现却十分出色，甚至被导演称赞为“小梁朝伟”，可见其天赋与潜力。在影片拍摄过程中，饰演他母亲的资深演员郝蕾也曾感慨地表示，即便她在现场临时调整台词、进行即兴演出，毕晓海总能从容应对、默契配合，这种灵活而沉稳的表演能力，即便是许多经验丰富的职业演员也未必能够轻易做到。这段经历为他后来的演艺之路奠定了重要基础，也让他在随后的颁奖典礼上备受瞩目。