蔡正杰于2017年7月14日以男子组合Odyssey成员的身份正式出道，开启了其演艺生涯。次年2月，他受邀登上广东卫视，参与了全国首档聚焦00后群体的脱口秀节目《少年，听你说》，在节目中他深情回顾了自己年仅13岁时便独自远赴韩国，成为一名练习生并经历诸多磨砺与成长的独特心路历程。2018年6月，他与组合成员一同参加了网络综艺《明日之子第二季》，在表演环节中，他们带来了一首风格独特、极具记忆点的歌曲《飘飘布》，这段表演让现场的星推官们流露出了困惑不解的神情，同场竞技的其他选手也纷纷表示感到有些尴尬。然而，星推官李宇春却看到了他们身上的潜质，并给予了晋级的机会，她评价道：“很多男孩倾向于选择情歌，或者追求很酷、很帅的舞台风格，但他们身上却散发出一种与众不同的能量。” 2019年4月6日，蔡正杰作为参赛学员参与录制的青年团体选秀及培训节目《创造营2019》在腾讯视频平台正式上线播出。2020年12月23日，由蔡正杰等人共同参演的青春题材悬疑剧《时光分岔的夏天》在泰国曼谷举行了隆重的开机仪式。进入2023年，蔡正杰的演艺工作持续进行，其参演的短剧《氪金男友》于4月2日顺利杀青；同年12月，他又投入了网络剧《再会良人》的拍摄工作。2024年，蔡正杰有多部作品与观众见面：3月21日，其参演的网剧《婉婉如梦霄》播出；紧接着在8月29日，另一部他参演的网剧《了不起的女侠》也如期上线。2025年伊始，他的作品播出节奏依然紧凑：1月6日，参演的微短剧《大宋有奇案》播出；3月3日，参演的网剧《宫锁金枝》播出；到了7月15日，他担任主演的作品《你的太阳》也与广大观众见面。2026年1月28日，蔡正杰参演的电视剧《少年歌行之天下无双》正式播出，为其不断积累的影视作品履历再添一笔。
二零二一年九月二十四日，曾参与偶像养成类真人秀节目《创造营2019》的青年艺人蔡正杰，通过个人社交媒体账号发布了一篇长文，详细叙述了其与所属经纪公司之间存在的合约纠纷。他在文中透露，其经纪公司东方物韵文化传媒有限公司（文中简称“东方物语公司”）已正式向其提出高达五百万元人民币的违约金索赔要求。这一纠纷的披露，引发了公众与粉丝群体的广泛关注。值得注意的是，在此次发文之前，已有网友在社交媒体上爆料，称偶然在一家普通服装店内遇见蔡正杰，他当时正在从事柜台收银员的工作。此番境遇的对比，使其合约纠纷与事业发展状况更显引人深思。