毕志飞出生于河北省石家庄市赞皇县，自童年时代起便对文学艺术展现出浓厚的兴趣与热情。在本科阶段攻读设计专业时，他凭借个人努力筹集了两万五千元资金，专程前往北京电影学院旁听表演类课程，以此积累相关的专业知识与实践经验。2002年，他成功考入北京电影学院表演系，开始攻读硕士学位。2005年硕士毕业后，他成为该校首位进入北京大学继续深造并攻读博士学位的毕业生，也正是在同一年，他初步萌生了拍摄《逐梦演艺圈》的创作构想。2009年，毕志飞受聘担任“五个一工程”电影组的评审委员，参与优秀作品的评选工作。2010年，他前往美国进行学术访问，期间走访了多所国际知名的电影院校以及环球制片厂等机构，在此基础上完成了自己的博士论文《艺术与商业融合的不懈探索——马丁·斯科西斯导演研究》。在漫长的求学生涯中，他还曾投入三年半的时间从事表演教学相关工作，积累了丰富的教育经验。2011年，毕志飞顺利获得北京大学颁发的影视学博士学位，为其学术与专业发展奠定了重要基础。
在2007年，毕志飞担任了民国题材电视剧《朱家花园》的编剧工作，这部剧集由知名演员陈坤领衔主演。到了2013年，他首次自编自导了青春励志题材的电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》（该片原名为《青春闪闪·逐梦表演系》），这标志着他的导演生涯正式开启。这部影片的剧本全部取材于真实的生活经历，由毕志飞耗费长达八年的时间精心创作完成。他不仅在项目中担任制片人，还亲自出演了片中一位硕士毕业后留校任教的表演系老师文天阳一角。该片曾作为当年唯一一部入选的中国内地电影，成功入围第23届美国旧金山环球电影节剧情片主竞赛单元，随后又在美国加州帝王国际电影节上，荣获剧情长片官方主竞赛单元的最佳影片大奖，此次获奖也意味着中国电影首次成功闯入该电影节的竞赛环节并赢得重要荣誉。2017年9月9日，毕志飞的个人自传《纯洁心灵：一个电影“疯子”的逐梦历程》正式出版发行，书中详尽记录了他历时十二年创作电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》过程中的种种经历与感悟；同年的9月22日，其自编自导的电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》在中国内地院线上映，他还亲自为这部影片创作了主题曲《逐梦演艺圈》，而他也因为此片获得了第九届中国电影金扫帚奖的最令人失望导演奖。2019年12月21日，他受邀加盟喜剧脱口秀节目《吐槽大会第四季》，并在节目中表现突出，赢得了第4期的MVP（即最有价值选手）称号。此后，毕志飞又参与了《吐槽大会第四季》的节目录制。2021年1月29日，毕志飞通过微博正式宣布，他的第二部新作已更名为《魔亲》，该片于2月2日中午12点在优酷等视频平台同步上线；同年11月5日，他加盟的竞技真人秀节目《导演请指教》开始播出；紧接着在11月6日，由他执导的电影短片《新小城之春》也正式上线发布。此外，毕志飞还参与了《导演请指教》的相关工作。2025年2月14日，由他执导的电影《山里桃花开了》在河北省石家庄市赞皇县正式开机，赞皇县正是毕志飞的家乡；同一天，由其参演的网络剧《漫城》也同步播出，他在剧中饰演了张教授这一角色。
毕志飞在电影表演、剧本创作以及拍摄制作等领域具备全面而扎实的理论素养，其专业修养贯穿于电影创作的各个环节。在作品《纯洁心灵·逐梦演艺圈》中，他通过精心的后期打磨使影片整体质感更为出色，无论是镜头语言的运用还是视觉呈现的观赏性，均已显著超越同题材影片的一般水准。该片全长约95分钟，结构上划分为七个章节，并穿插着十一条人物线索，叙事过程中灵活借鉴了典型的美式转场与场景切换技巧，从而在相当程度上突破了传统国产青春题材电影常见的叙事模式与拍摄框架。毕志飞常被视作一个执着乃至痴迷于电影艺术的“疯子”，他的创作实践在某种程度上折射出当代中国青年一代主流导演的艺术追求与能力层次。尽管电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》的公映使毕志飞背负了诸如“烂片导演”或“中国的灾难艺术家”之类的标签，相关争议的持续扩散也令他陷入广泛的舆论批评之中，然而在面对网络上的尖锐指责与媒体提出的种种犀利问题时，毕志飞始终表现出一种认真严肃且不失礼貌的回应姿态，这种态度与他此前因评分问题起诉豆瓣平台时所展现的强硬立场构成了格外鲜明的对比。