二零一九年二月，草间理查德敬太与正门良规、末泽诚也、小岛健、佐野晶哉共同组建了杰尼斯事务所旗下的关西组合Aぇ! group，正式开启了其团体活动生涯；同年十月，他参与录制的综艺节目《什么是Aぇ！起风吧～なにわ帅哥学园×Aぇ! 男塾〜》顺利播出，为其带来了更广泛的观众认知。二零二零年四月十一日，由他主演的恋爱题材短剧《年下男友》正式播出，在剧中他饰演了怀揣漫才演员梦想的青年太一，展现了其表演上的潜力；随后在十一月八日，其主演的舞台剧作品《THE GREATEST SHOW-NEN》于日本当地播出，进一步巩固了他在舞台表演领域的经验。二零二一年四月十七日，草间理查德敬太参与录制的真人秀节目《関西ジャニ博 》在日本迎来首播，通过节目观众得以了解到他更多幕后的真实面貌。 二零二四年三月十六日，Aぇ! group于大阪京瓷巨蛋举办了名为“Aぇ! group Aッ倒的粉丝答谢祭in京瓷巨蛋大阪～真心感谢大家～”的独家演唱会，在这场意义重大的演唱会上，草间理查德敬太与成员们一同正式宣布组合即将出道；五月十五日，他随组合Aぇ! group推出了首张单曲《〈A〉BEGINNING》，标志着他们以音乐人的身份正式出道；同年十月九日，组合乘势发行了第二张单曲《Gotta Be》，该单曲的成功使他们登上了知名刊物《anan》的封面，获得了媒体与市场的关注；十一月十四日，草间理查德敬太随组合参与的节目《BESTHIT歌谣祭2024》播出，并在其中表演了节目环节《BEGINNING》。 二零二五年二月十八日，他随组合发行了首张专辑《D.N.A》，这是团体音乐生涯中的一个重要里程碑；同年四月，他参演的电视剧《PJ ~航空救难团~》播出，使其演艺事业得到进一步拓展；六月十八日，组合推出了第三张单曲《Chameleon》；七月十九日，草间理查德敬太出演了TBS电视台的大型音乐特别节目《音乐之日2025》；然而在十一月二十日，其所属事务所对外宣布了草间理查德敬太将退出Aぇ! group的消息，但他并未与事务所解约，而是选择继续作为STARTO ENTERTAINMENT旗下的艺人单独开展演艺活动。二零二六年一月九日，由他参演的电影作品《阿松第二部》正式上映，这标志着他在个人发展道路上开启了新的篇章。
草间其人，一旦沾了酒便常常进入一种忘我的状态，热衷于以脱去衣物来释放情绪、表达自我，这已成为他一个颇为鲜明的个人特点。此外，他在工作守时方面也存在着明显的疏失，在参与拍摄活动时迟到对他而言几乎是家常便饭。其中有一次，他的迟到时间尤为夸张，竟然让整个团队苦苦等待了长达三个小时之久，这无疑给当时的工作安排与进度带来了相当的困扰与不便。
2025年2月，为隆重纪念首张专辑《D.N.A》的正式发售，Aぇ! group组合成员草间理查德敬太等人于东京都内特别举办了一场盛大的点灯仪式。该仪式别出心裁地将札幌、名古屋、东京、神户以及福冈这五大核心城市的标志性塔楼依次点亮，其灯光色彩均采用了与各位成员相对应的专属应援色，以此在城市天际线上营造出璀璨而富有纪念意义的视觉效果，不仅庆祝了专辑的成功发行，也象征着音乐与粉丝支持在广阔地域间的紧密联结。
根据日本媒体于2025年10月4日发布的报道，隶属于杰尼斯事务所旗下艺人团体Aぇ! group的成员草间理查德敬太，因在东京都新宿区的公共场所公然暴露身体隐私部位，涉嫌触犯公然猥亵罪，被当地警方依法逮捕。事件发生两天后，即同年10月6日，草间理查德敬太在获得释放后，随即通过公开渠道向媒体与社会大众表达了深刻的悔意，并为其不当行为郑重致歉。对此，其所属的经纪公司日本杰尼斯事务所迅速作出回应，决定对其采取暂停一切演艺工作的处理措施。随后在11月20日，有进一步消息披露，草间理查德敬太正式宣布退出其所在的Aぇ! group团体。他在相关声明中解释道，自己早在大约一年前便开始受到心理疾病的困扰，正是在这种身心健康状况不佳的背景下，导致了此次不当事件的发生。不过，他同时表示并不会完全退出所在的经纪公司，未来计划在事务所改组后的STARTO ENTERTAINMENT旗下，以个人艺人的身份继续从事演艺活动。