一九八五年，曹保平凭借优异的成绩考入北京电影学院，进入文学系剧作专业学习，开启了他的电影艺术生涯。四年后，即一九八九年，他顺利从北京电影学院毕业，并因其扎实的专业素养与学术潜力，获得留校任教的宝贵机会。此后，他在母校的电影编剧课程中担任教职，将自己的创作经验与理论知识系统地传授给新一代学子，为培养电影编剧人才贡献了重要力量。
一九九零年，曹保平创作了电影剧本《再见太阳旗》；同年，由其撰写的单本剧《孤岛谍血》由湖南电视台成功摄制并播出。进入一九九一年，他为北京电影制片厂影视部摄制的项目创作了单本剧《再回首》；同时，其创作的电影剧本《红棉袄、红棉裤》在《八一电影》上发表，该剧本凭借其出色的艺术水准，在后来的评选中荣获八一电影优秀电影剧本评奖一等奖。一九九三年，他担任了八集电视连续剧《土匪陈三》的编剧并与他人联合执导该剧；此外，他还担任了湖南电视台摄制的三集电视连续剧《梦里辉煌》的编剧和导演，这部电视剧在播出后获得了华东地区电视剧评奖的二等奖。 一九九五年，他创作了电影剧本《律师与囚犯》，该剧本由上海电影制片厂投入拍摄并制作成影片；同年，由他撰写的另一部电影剧本《红棉袄、红棉裤》也由西安电影制片厂拍摄完成。一九九八年，他创作了电影剧本《冲天飞豹》，根据此剧本拍摄的影片在奖项上收获颇丰，先后获得了第六届中国电影华表奖优秀影片奖，以及一九九九至二零零一年度政府“五个一”工程奖；同在同年，由他执导的上下集电视剧《月亮山的故事》也获得了湖南省电视剧评奖的一等奖。 二零零零年，曹保平个人获得了第六届中国电影华表奖最佳新人奖的荣誉；也在这一年，他投入拍摄二十二集电视连续剧《堆积情感》，并在该剧中身兼策划、编剧和导演数职。二零零一年，他拍摄了八集电视连续剧《中国保尔吴运铎》，担任剧本统筹、导演及执行制片人，该剧荣获了当年中国电视剧飞天奖的二等奖；同年，他自编自导了采用三十五毫米胶片拍摄的电影《绝对情感》，这部作品成为曹保平导演生涯中执导的首部电影长片。 二零零四年，他拍摄了个人的第二部电影《光荣的愤怒》，并同时担任编剧、导演和制片人，这是一部深刻探讨国民性中某些弱点、指向以眼前利益为重的庸众心理的电影作品。二零零五年，他担任了二十四集情感伦理剧《十月怀胎》的导演和执行制片人。二零零六年，其电影作品《光荣的愤怒》先后参展了德国柏林电影节，并入围了大学生电影节、蒙特利尔国际电影节以及第九届上海国际电影节的竞赛单元；在上海国际电影节上，该片更一举获得了“亚洲新人奖”的“评委会特别奖”和“我最喜爱的亚洲影片奖”两项大奖；此外，影片还入围了第八届华语电影传媒大奖最佳新导演奖项，并获得了第三届大学生影像节“最受大学生瞩目电影”的称号。同年，他还拍摄了二十八集电视连续剧《左伟与杜叶的婚姻生活》，担任编剧、导演和执行制片人。 二零零八年九月，他凭借电影《李米的猜想》（原名《李米的遭遇》）荣获了第五十六届圣塞巴斯蒂安电影节新导演单元的最佳导演奖，并提名了第二十七届中国电影金鸡奖最佳导演奖，同时获得了中国高等院校影视学会第二届“学院奖”的“影视人年度大奖”；该片还被中国电影家协会专家委员会推举为年度十佳优秀国产影片。二零零九年，他与冯自立联合执导了历史言情剧《延安爱情》。二零一零年，他拍摄了婚姻伦理剧《浪漫向左，婚姻往右》，担任编剧、导演和执行制片人；同年十一月，他参加了二零一零年中国影视编剧塘栖雅集活动。 二零一一年，他拍摄了电视剧当代都市剧《返航》（原名《海归，海归》），并担任该剧的编剧、导演和执行制片人。二零一三年，由其执导的电影《狗十三》在第六十四届柏林国际电影节上获得了国际评审团特别提及奖。二零一五年六月，他自编自导、改编自小说《太阳黑子》的犯罪悬疑电影《烈日灼心》（原名《不法之徒》）入围了第十八届上海国际电影节金爵奖主竞赛单元，曹保平本人也因此获得了该届上海国际电影节的最佳导演奖。 二零一六年六月，其执导的黑色幽默悬疑电影《追凶者也》入围了第十九届上海国际电影节主竞赛单元；同年九月二十四日，他凭借电影《烈日灼心》获得了第三十三届大众电影百花奖的最佳影片和最佳编剧奖；十月二十日，他参加了在杭州举办的第三届浙江青年电影节；十一月一日，他出席了在加州大学洛杉矶分校举行的第七届中美电影高峰论坛，并被授予中美电影杰出人才奖。二零一七年二月十一日，他凭借电影《追凶者也》获得了第二届德国中国电影节的最佳导演和最佳编剧奖。 二零二二年八月，他参加了海浪电影周，并担任了短片荣誉推荐人；同年十一月，他出席了二零二二中国金鸡百花电影节暨第三十五届中国电影金鸡奖的开幕式。二零二三年，由其监制的剧情片《不虚此行》入围了第二十五届上海国际电影节金爵奖主竞赛单元；同年十一月二十五日，他执导的电影《涉过愤怒的海》正式上映；十二月一日，他参加的暖情互动挑战类棚内综艺节目《王牌对王牌第八季》播出。 二零二四年四月二十六日，他出席了第十四届北京国际电影节的闭幕式；六月十四日，他参加了《2024抖音电影奇遇夜》；六月十六日，他参加了《2024微博电影之夜》；同年九月，他担任了二零二四海浪电影周的艺委会委员及荣誉评审团团员。二零二五年六月，他凭借《脱缰者也》获得了第二十七届上海国际电影节金爵奖主竞赛单元的最佳导演奖；同年八月二十三日，其执导的电影《脱缰者也》上映；八月二十九日，他担任了二零二五海浪电影周「海浪荣誉」的荣誉评审；九月，他出任了第二届金熊猫奖评审委员会电影单元的评委。
二零一六年十一月二十四日，著名导演曹保平出席了于北京电影学院举办的第十三届北京电影学院文学系金字奖颁奖典礼，并在此次活动中第四次肩负起执行主席的重要职责。次年，即二零一七年五月五日，他与演员汤唯、资深电影人施南生一同获邀担任第十一届FIRST青年电影展创投会的评审，共同致力于发掘具有潜力的优质电影剧本与创作项目。紧接着在同年的五月二十日，曹保平再度获选，成为第二十届上海国际电影节金爵奖主竞赛单元的评委会评委之一。时间来到二零二二年，该年七月二十八日，2022海浪电影周正式公布了其艺术委员会的主席及委员名单，曹保平名列其中，受聘担任艺委会委员。随后在同年九月二日，他又成功入选中国作家协会公布的二零二二年度新会员名单，其文学创作与艺术贡献获得了官方机构的认可。二零二四年六月二十二日，曹保平在第二十六届上海国际电影节中承担了更为核心的评审工作，出任金爵奖【亚洲新人单元】的主席，主导该单元的评选。进入二零二五年，他的专业影响力持续扩展：五月间有消息确认，他将担任“2025 SIFF YOUNG x 上海青年影人扶持计划”终选推荐团的主席；七月二十四日，他正式受聘为第六届北京青年影展推新委员会主席；同年九月，他再度肩负重任，出任第九届平遥国际电影展核心竞赛单元“费穆荣誉”的评审主席，持续为中国电影新生力量的培育与优秀作品的遴选贡献其专业眼光与丰富经验。
曹保平是一位创作激情极为充沛的电影人，像他这样充满热忱与执着的导演在中国并非不存在，但确实属于极其罕见的类型，从这一角度来看他无疑具有十分鲜明的个人特质。在拍摄过程中，曹保平对演员的表演要求极为深入细致，因此与他合作拍戏往往需要付出很多心力，过程虽然辛苦却也能带来巨大的成长与满足感。曹保平性格直率坦诚，在剧组中又富有凝聚力，能够将团队紧密地团结在一起。他内心怀有强烈的理想主义情怀，精神世界纯粹而真挚，甚至时常流露出如孩童般的天真与执着。在艺术创作上，他是一位极其细致且严格的导演，尤其在表演指导方面展现出强大的掌控力与洞察力。曹保平还具备一项得天独厚的优势，那就是他本人能够亲自驾驭剧作创作，他兼具编剧能力，因此他的作品从剧本阶段就打下了相当扎实的基础，情节起承转合清晰有力，核心冲突层层推进直至高潮，结构环环相扣，整体节奏拿捏得恰到好处。作为长期深耕现实主义题材的导演，他的作品始终聚焦于人在极端情境下的行为选择及其背后复杂的动机，对人性进行深刻而不懈的探讨已成为其作品中一以贯之的永恒主题。曹保平被誉为黑色犯罪类型电影的领军人物，其执导的作品曾助力多位演员获得最佳男主角荣誉，因此也被媒体亲切地称为“影帝制造机”。