一九九九年至二零零零年间，曹然然正在学校系统地学习表演课程，与此同时，他对摇滚乐产生了浓厚的兴趣，并开始利用课余时间自学架子鼓。凭借逐渐掌握的鼓技，他在校园内召集志同道合的同学，成功组建了一支学生乐队，担任乐队鼓手。二零零四年，曹然然顺利考入中央戏剧学院，入学后他积极投身于校园音乐活动，牵头创办了学校的音乐社团。同年，他主导组建了名为“胡桃夹子”的乐队，并在学院内著名的黑匣子剧场举办了该乐队的专场演出。此外，他还受邀加入了北京当地颇具特色的迷幻英伦风格乐队“渡鸦”乐队，在其中担任贝斯手一职，约半年后，他因个人发展计划选择离队。
二零零八年，曹然然完成了在中央戏剧学院的学业，随后便加入了北京戏剧公社旗下的雷子乐笑工厂，并在其中担任演员队长的职务。在此期间，他参与了雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《青鸟那是必须的》，于剧中成功塑造了迈克这一角色。同年，他还参演了另一部喜剧话剧《天使为啥来我家》，在剧中饰演了名为大军的角色。也是在这一年，他与好友波波在北京共同组建了一支名为“甜石头（sweet rock）”的乐队，开启了音乐领域的探索。二零一零年，他再度与雷子乐笑工厂合作，参演了其创作的喜剧话剧《天生我怂我忍了》。到了二零一一年，他的身影出现在黑龙江卫视播出的综艺互动节目《爱笑会议室》中。二零一二年，他参与了舞台剧《爱还爱还有》的演出。次年，即二零一三年，他参演了由《爱笑会议室》创作的话剧作品《致我们曾经糟糠的青春》。二零一四年二月十五日，他登上了湖南卫视的舞台，参加其播出的原创青春喜剧节目《我们都爱笑》。同年十二月二十日，他出演了一部搞笑网络剧《沙僧日记》，在剧中生动演绎了活泼动人的孙悟空形象。二零一五年七月十七日，一部他在其中友情客串了策划一角的搞笑喜剧电影《煎饼侠》正式上映。八月二十日，他再次回归话剧舞台，参演雷子乐笑工厂创作的喜剧话剧《我爸是传奇》，在剧中挑战了一个黑社会角色。同年，他还出演了一部搞笑爱情情景剧《恋家有方》。二零一六年四月二十日，他参加了湖南卫视播出的喜剧秀节目《爱笑麻瓜秀》；七月二十一日，参演了一部周播喜剧《若是如此》；十月一日，他与古筝、魏翔等人共同主演的网络爱情电影《充气女友进化论》在网络平台播出；十二月十一日，他在陈乔恩、王凯主演的时尚都市爱情电视剧《放弃我抓紧我》中亮相，饰演了性格耿直的欧叶一角。二零一七年一月二十八日，他登上江苏卫视春节联欢晚会的舞台，与馨子、牛群、徐世亮合作表演了小品《新邻居》。随后，在电视剧《爱我就别想太多》中，他饰演了古董店老板布国强。二零一八年，他参演了由陈建斌主演的电视剧《爱我就别想太多》，继续饰演古董店老板布国强这一角色；五月八日，他参演了由杨龙执导的情感励志剧《假如没有遇见你》，在剧中饰演了徐鸿。二零二一年二月十六日，他与刘頔、孙越合作主演的喜剧片《暴走财神2》上映。二零二二年二月五日，他与孙越、尹菲、矢野浩二等联诀主演的《暴走财神3》在爱奇艺、腾讯视频双平台同步上线。同年十一月十九日，他参加的中央广播电视总台语言类节目《喜剧的喜聚》播出。二零二三年二月六日，他参演的电视剧《女士的品格》上线。二零二四年二月十八日，他参演的网剧《你是我爸爸》上线。二零二五年二月二日，他主演的网络电影《暴走财神6》上线。二零二六年一月七日，他参演的电影《极限人生》举行了首映。
曹然然的思想维度常常令人感到诧异，他的幽默气质或许并非最为突出的特质，但那种浸润在他言行之中的、浓郁的自由主义情怀，却着实显得稀有而珍贵。仅仅以喜剧演员的身份来框定和想象生活中的然然，是远远不够甚至是不合适的。在日常生活中，他其实展现出了相当浓厚的文艺气息，其摇滚做派也显得十分纯正，那种在东北人身上普遍可见的、粗犷外放式的幽默，在他身上极少能够寻见踪迹。曹然然由内而外都透着一股强烈的真实感，这种真实并不因他所处的领域而改变。即便他沉浸于相对小众的“迷幻摇滚”音乐之中，或是在舞台上演绎着那些无比夸张的喜剧角色，观众依然能清晰地从他身上感知到某种与生活本质、与现实境况紧密相连的特质。这种特质使得他超越了简单的表演者身份，呈现出更为丰富的层次。曹然斯所散发出的那种独特的雅痞范儿，在其写真中亦得到了自然而充分的展现。