草刈正雄是一位日美混血演员，其父亲曾在美国军队服役。由于家庭背景的特殊性，他自幼便展现出与众不同的气质。高中尚未毕业时，草刈就被星探发掘，随后离开家乡前往东京发展，并很快成为资生堂的专属模特。在模特生涯中，他曾为“MG5”等男性美容产品拍摄广告，凭借其俊朗的外形与活泼亲切的语调迅速积累了极高的人气。模特合约期满后，草刈并未满足于已有的成就，而是决心向演艺界进军。为此，他进入由野中真里子创办的演员培训所“野中塾”系统学习表演，潜心磨炼自己的演技。1974年，草刈正式通过出演电影《卑弥呼》而登上大银幕，完成了个人出道。也正是在同一年，他遇到了自己青年时期的标志性作品——电影《冲田总司》，在片中他饰演了幕末新选组的著名剑士冲田总司。历史上冲田总司早逝，且并非以容貌著称，过往的影视作品在选角时也并不特别注重演员的外形。然而草刈正雄的演绎却彻底改变了这一形象，其俊美的扮相深入人心，从此在公众认知中奠定了“冲田总司即美男子”的鲜明印象。除了上述两部电影，他在1974年还参与了另外三部影片的拍摄，如此密集而活跃的表现使其在1975年顺利荣获“黄金飞翔奖”（elan d’or）的新人奖项。1985年至1986年间，草刈在NHK制作的时代剧《真田太平记》中担纲主演，饰演被誉为“日本第一武士”的真田幸村一角，进一步巩固了其作为时代剧明星的地位。由于其混血身份带来的天然西洋风貌，草刈在作品中常常被赋予贵族或大型实业家这类气质高雅的角色。尽管在观众心中他始终是天赋异禀的美男子代表，草刈本人却一直致力于突破这种“美型”的局限，不断尝试挑战各类喜剧角色或性格古怪的配角，以此拓宽自己的表演戏路。他的重要代表作包括电影《复活之日》与《肮脏英雄》，以及电视剧《花之乱》、《手机刑事》等。2019年，他在三谷幸喜执导的电影《失忆了！》中饰演了一位邪恶的官房长官，展现了其驾驭复杂反派角色的能力。2020年9月15日，由松冈茉优主演的电视剧《钱断情始》播出，草刈也在其中出演。2022年，他参演了电视剧《实诚中介》。进入2023年，其参演的电视剧《侦探罗曼史》正式播出；同年6月16日，他出演的电影《紧急审讯室 THE FINAL》登陆影院。此外，原定于6月2日上映的电影《剧场版 紧急审讯室 THE FINAL》则宣布延期。2024年1月9日，草刈参演的电视剧《正直不动产第二季》在NHK与观众见面。展望未来，其参演的电视剧《小时候有神明》预计于2025年10月9日播出，而电影《紧急审讯室 THE FINAL》则定档在同年12月26日上映。至2026年5月15日，另一部由其参演的电影《电影 正直不动产》也将如期播出。
一九八八年，演员草刈正雄与相恋长达十年的模特大冢悦子步入婚姻殿堂。婚后，两人共同抚育了两个女儿和一个儿子，组建了温馨的家庭。随着时光流转，草刈正雄的小女儿草刈麻有也追随父亲的脚步，选择进入演艺界发展。在二零零七年上映的喜剧电影《0093 女王陛下的草刈正雄》中，麻有与父亲草刈正雄合作出演，在片中生动演绎了一对父女，成为一段有趣的影坛佳话。然而，这个家庭也曾经历沉重的打击：二零一五年二月，草刈正雄的长子在位于东京涉谷的住所不幸坠楼离世，这一事件给家人带来了深切的悲痛。
1985年～1986年 真田太平记 出演主人公真田幸村1993年07月期 じゃじゃ马ならし = 淘气乖乖女/CX1994年01月期 南くんの恋人 =阿南的小情人/EX草刈正雄1994年07月期 グッドモーニング = 总有一天等到你/CX1996年01月期 古畑任三郎 = 绅士刑警/CX1996年04月期 イグアナの娘蜥蜴女孩The Daughter of IGUANA = 变身/EX1997年毛利元就/NHK/桂广澄1998年01月期 おそるべしっっ!!!音无可怜さん = 恋爱Y世代/EX1999年01月期 可爱いだけじゃダメかしら? = 只有可爱不行吗?/EX2000年04月期 私の青空 = 小妈妈的天空/NHK /雨宫次郎2002年04月期 私の青空2002 = 小妈妈的天空2002/NHK /雨宫次郎2002年07月期 ツーハンマン = 通贩之男/EX /寺冈优介(52)2003年04月期 伝说のマダム = 传说中的夫人/YTV/ゼームス牧师2003年04月期 动物のお医者さん = 迷糊动物医生/EX /菅原教授2003年07月期 爱するために爱されたい loved to love = 为了爱人想被爱/TBS /莲见孝一郎(59)2004年04月期 手机刑事钱形泪（ケータイ刑事銭形涙）主演：黑川芽以（銭形涙）、草刈正雄(高村一平)、金刚地武志（柴田太郎）2004年10月3日-2004年12月26日手机刑事銭形零(ケータイ刑事銭形零)主演：夏帆(銭形零),草刈正雄(高村一平)金刚地武志（柴田太郎）佐藤二朗（糕点店员）2005年01月期 义経 = 义经/NHK /鼓判官・平知康2006年10月期 アンナさんのおまめ = 花痴妹驾到/EX /桃山龙一郎2007年04月期 冗谈じゃない！ = 别开玩笑了！/TBS /広瀬壮平2008年01月期 笃姫/NHK /阿部正弘2008年07月期 モンスターペアレント=怪兽家长/CX /城山幸太郎2009年01月期 キイナ～不可能犯罪捜査官～=奇异搜查事件簿/NTV /御手洗修司2009年04月期 アタシんちの男子=我家的男子/CX/大藏新造2009年10月15日～2009年12月「ROMES空港防御システム」=ROMES / NHK /闲野忠直2009年11月26日 SP 球形的荒野 /CX/ 泷 良精2011年大河剧坂上之云 ~= 加藤友三郎2011年大河剧 江~姫たちの戦国~=江·公主们的战国/NHK/本多正信2012年04月期青蛙公主/CX/仓坂澪的经纪人2013年8月24日 夫妇善哉 /NHK・土曜ドラマ/草楽2015年07月24日民王/EX/藏本志郎2016年01月10日 真田丸/NHK/真田昌幸2018年 68岁的新入社员/仁井本和夫2020年9月15日钱断情始/TBS/猿渡富彦2022年 实诚中介2024年1月9日《正直不动产第二季》
在一九九零年九月八日，电影《稲村ジェーン》（亦常译作《稻村珍》或《东宝》）正式上映，片中角色骨董屋的主人给观众留下了深刻印象。随后在二零一一年四月十五日，这位演员又参与了作品《柯南真人版3致工藤新一的挑战书~怪鸟传说之谜~》的演出，并在其中成功塑造了和仓集团会长和仓勇海这一重要角色，进一步展现了其精湛的演技与深厚的角色塑造能力。
2017年10月，2017东京国际电视节最佳男配角。