1999年，曾诗梅参加了《才华横溢出新秀》（新加坡最具权威的区域性演艺新人选拔赛），凭借在比赛中的优异表现，她在总决赛结束后便迅速获得了电视台的演出合约，从而正式开启了她的演艺生涯。外形清新甜美的她，在2000年获得了女性时尚杂志《Female》的青睐，被评选为五十位最具魅力人士之一，这进一步提升了她的公众知名度。她的首部影视作品便是大制作剧集《笑傲江湖》，在剧中她与来自台湾的资深演员马景涛有大量精彩的对手戏，其自然生动的演绎赢得了观众和媒体的一致好评。到了2001年，她在电视剧《何日军再来》中饰演了一位性格勇敢且用情专一的女性角色，这次表演被广泛视为她演技上的一次重要突破，展现了她驾驭复杂情感的能力。此后，在充满怀旧氛围的剧集《河水山》和《春到人间》中，她分别塑造了温婉隐忍的痴情妈姐与天真单纯的小妓女两个截然不同的形象，其日益精进和成熟的演技获得了业界与观众的普遍认可。2002年，曾诗梅的演艺事业拓展至主持领域，她与王建复、陈澍承共同主持了现场游戏节目《超级电视迷》，该节目旨在回顾与介绍新传媒戏剧二十年来的经典片段与精彩镜头。近年来，她依然活跃于荧屏，于2024年10月18日，其参演的电视剧《爱不虚拟》正式播出；紧接着在同年11月4日，另一部她参与演出的电视剧《巨舞霸》也与观众见面。进入2025年，她的作品持续推出，在2月17日、3月10日以及7月3日，她分别有参演的电视剧《青春小鸟》、[###《美丽家庭》0###]和[###《美丽家庭》1###]陆续播出，展现了其持久的艺术生命力。
1999年《笑傲江湖》 （马景涛版） 饰仪琳《Heartlanders III》《Heartlanders IV 》《法医X档案2》饰 陈美珊《封神榜之凤鸣岐山》 饰子娴《Police and Thief season 4 》《女婿当家》饰 江怡娟《心花朵朵开》饰 阮二波2009年《游戏人生》《The Pupil》那一年我们淋着雨 The Day it Rained on our Parade微笑正义Poetic Justice2003新传媒群星贺岁庆丰年 MediaCorp Music Lunar New Year Album '032004新传媒花开富贵迎新春MediaCorp Music Lunar New Year Album '042005 Mediacorp Music Lunar New Year Album '052006 随我行，随我宿Album Release2007 Mediacorp 25th Anniversary Soundtrack Album (First Edition)2009 明星志工队(柬埔寨) Stars For A Cause (Cambodia)2012 小镇风情(韩国) Quaint ( Korea)
在二零零六年，富士胶片公司推出了其当年度的新款相机产品，标志着该品牌在影像技术领域的持续探索与创新。紧随其后，在二零零七年，知名珠宝品牌Goldheart与杰出人士唐育书携手，展开了一次引人注目的合作，共同创造了富有纪念意义的作品或企划，为这两个年份分别赋予了独特的产品与文化印记。
在2003年，新传媒音乐推出了洋溢着节日气氛的贺岁专辑《新传媒群星贺岁庆丰年》，以此迎接农历新年的到来。紧随其后，在2004年，新传媒音乐再度发行了名为《新传媒花开富贵迎新春》的农历新年专辑，这两张专辑都收录于《礼物》之中。其中，专辑内还包含了由苏智诚参与创作或演唱的插曲，这些曲目同样被记载在《我爱我家》里，为新春佳节增添了更多欢乐与喜庆的音乐色彩。
曾诗梅的演艺事业在世纪之交便崭露头角，她于1999年参加了Star Search 99半决赛，成为该届比赛的参赛者。进入2000年，她的魅力进一步获得认可，被FEMALE杂志评选为“50位最迷人人物”之一。2003年，她在新加坡主要娱乐奖项红星大奖中，成功跻身二十大最受欢迎女艺人行列。次年，即2004年，她再度于红星大奖中获得同一殊荣，延续了其受欢迎程度。2005年，国际著名男性杂志《FHM》进行了一项全球范围票选，邀请新加坡男性评选全球最性感女性，曾诗梅成功进入前一百名榜单；值得一提的是，当时共有十四位新加坡女艺人入围此百名名单，她便是其中之一。此后，她的受欢迎度持续稳定，在2006年的红星大奖中，她第三次获选为二十大最受欢迎女艺人。紧接着的2007年，她又一次在红星大奖中赢得此奖项，这标志着她在该奖项中连续多年保持了极高的人气与观众缘。