二零一九年，由曾伟昌参与录制的芒果TV代际沟通情感观察类真人秀节目《女儿们的恋爱》正式登陆中国大陆地区播出，该节目通过真实的互动场景展现了不同世代之间的情感交流与观念碰撞。随后在二零二二年十一月二十四日，曾伟昌与艺人陈乔恩携手，连同另外三对夫妻共同加盟了一档聚焦婚姻生活的综艺节目《女儿们的恋爱》，节目记录了夫妻相处的点滴日常，引发观众广泛讨论。而在二零二四年十二月十六日，曾伟昌创作的艺术画作《粉红狮》于卫山二零二四秋季拍卖会中亮相并成功竞拍，最终以二十二万新台币的价格成交，体现了其艺术作品的收藏价值。紧接着在同年的十二月十七日，他所参与的另一档节目《太阳市集》也如期与观众见面。进入二零二五年，曾伟昌的综艺行程仍在继续，同年八月三十日，他加盟的综艺节目《天声一对》正式播出，进一步丰富了其在荧幕前的形象与表现。
曾伟昌出生于一个显赫的商业家族，是典型的第三代继承人，其父亲曾立强在马来西亚商界享有盛誉，被广泛认为是当地极具影响力的“房地产大佬”。他的妻子陈乔恩，则于1979年4月在中国台湾省新竹县的竹北市出生，是一位备受瞩目的演员。陈乔恩凭借其出色的演技在多部影视作品中崭露头角，特别是因成功出演《王子变青蛙》及《命中注定我爱你》等热门剧集而迅速走红，在华人娱乐圈内积累了极高的人气与知名度。
2019年11月28日，在恋爱综艺节目《女儿们的恋爱2》的收官录制现场，曾伟昌鼓起勇气向陈乔恩深情表白，并轻轻亲吻了陈乔恩的额头，这一真挚的举动当场获得了陈乔恩的欣然接受。同年12月2日，陈乔恩通过个人社交媒体平台正式对外公布了恋情，并大方地@了男友曾伟昌的微博账号，与公众分享了这份喜悦。2020年9月22日，曾伟昌与女友陈乔恩在社交平台上甜蜜晒出合照，共同庆祝两人恋爱一周年的纪念日，画面温馨有爱。到了2021年6月22日，陈乔恩在社交平台分享了一段曾伟昌专心作画的视频，值得注意的是，她在配文中对曾伟昌的称呼已从以往的“曾先生”悄然转变为“老公”，这一变化引发了外界对他们关系进展的诸多猜测。2022年3月31日，曾伟昌与陈乔恩正式登记结婚，迈入了人生新阶段。2024年9月22日，这对夫妇选择在他们的定情地马来西亚举办了一场温馨而私密的婚礼，仪式规模不大，仅邀请了至亲与挚友出席，共同见证这一重要时刻。就在同一天，陈乔恩的婚纱写真也首次向公众公开，展现了新娘的幸福与美丽。
二零一九年十月十日，《女儿们的恋爱》第二季第六期节目正式与观众见面。在该期发布的预告片段中，男嘉宾曾伟昌与女嘉宾陈乔恩展开了第二阶段的约会，两人共同前往一家环境雅致的餐厅，享受了一段悠闲的下午茶时光，在轻松的氛围中继续彼此的交流与了解。随后在十月二十四日，《女儿们的恋爱》第二季的第八期内容也如期上线。在此期节目的预告中，曾伟昌与陈乔恩的对话逐渐深入，开始探讨一些关乎双方关系发展的实质性话题。他们坦诚地交换了对于异地恋、姐弟恋以及艺人与普通人恋爱等现实挑战的看法与顾虑。当话题进行到需要为未来做出选择的关头，曾伟昌郑重地表达了自己的态度：他将始终尊重对方的选择与决定，体现出对这段关系的认真与诚意。
二零一九年十二月，曾伟昌因在社交媒体平台Instagram上点赞一系列内容低俗、画面露骨的图片而遭到网友曝光。与此同时，他在节目中所宣称的由自己创办的健康食品公司，亦被指实际上涉嫌采用多层分销模式，被外界质疑为一家“传销公司”。面对这些争议，曾伟昌随即通过个人微博账号发布长文进行澄清。他在文中特别针对“点赞网红、大胸妹、色情钢管舞女郎”等相关传言作出解释，强调这些被点赞的女性均为自己现实生活中的朋友，并且她们都拥有正当的职业身份。此外，他亦借此公开表达了对因事件波及而受到影响的朋友们的歉意，希望公众能够理性看待此事，避免对无关人士造成进一步的误解与伤害。