一九八三年，其因在电影《儿子的大玩偶》中的出色演绎，成功获得了第二十届台湾电影金马奖最佳男配角奖项的提名，由此开启了其演艺生涯中备受瞩目的奖项征程。两年后，即一九八五年，他凭借在影片《超级市民》中所塑造的鲜明角色，一举夺得第二十二届台湾电影金马奖最佳男配角奖，这标志着其演技获得了业界的高度认可。进入二十一世纪后，其事业版图进一步拓展，于二零零七年，凭借主持节目《台湾尚青》的表现，入围了第四十二届台湾电视金钟奖小区综艺类最佳主持人奖。紧接着在二零零九年，他因在戏剧节目《你是我的唯一》中的精湛表演，成功将金钟奖最佳男配角奖收入囊中。二零一四年，其演艺成就再获肯定，凭借在作品《雨后骄阳》中的表现，荣获第四十九届台湾电视金钟奖戏剧节目男配角奖。二零二一年，他持续活跃于电视荧屏，先后参演了电视剧《华灯初上》与《华灯初上第二季》，后者亦于同年顺利播出。在《华灯初上》海报发布后，二零二三年三月三十一日，其参演的犯罪悬疑剧集《模仿犯》正式与观众见面。同年八月十八日，其出演的电影《看不见的朋友》于中国台湾地区率先上映，并随后于二零二四年四月宣布引进。至二零二四年十月十九日，另一部由其参演的电影作品《816》亦如期登陆院线，展现了其持续而旺盛的艺术生命力。
在《戏说台湾之乞食老公》这部作品中，演员所饰演的角色是刘乞丐，而《戏说台湾之大圣公欲娶某你》里的演员则扮演了庙公这一人物，至于《戏说台湾之猪公穴传奇》，其中的演员所塑造的形象是猪哥成。这些角色分别由不同的演员在各自的作品中进行了生动而具体的演绎，共同构成了丰富的人物群像。
陈博正的演艺生涯中曾五次获得金钟奖提名，并在2009年凭借作品《你是我的唯一》成功摘得最佳男配角奖项。早在1983年，他便因参演电影《儿子的大玩偶》而首次入围金马奖最佳男配角，随后于1985年凭借在电影《超级市民》中的精湛表现，最终荣获金马奖最佳男配角殊荣。在长达三十一年的从艺历程里，陈博正持续获得各类奖项的提名与肯定，此次又借由《雨后骄阳》再度赢得第二座金钟奖最佳男配角奖杯。他在谈及获奖感受时幽默表示，自己似乎随便演一演就能入围，但这“随便”二字实则蕴含深意：“一方面指的是表演时保持自然放松的状态，另一方面则意味着能够随时融入剧情所需的情境，从而精准地呈现出角色的内心世界。”此外，在作品《雨后骄阳》中，陈博正诠释了一位性格威严的父亲形象，对于剧中儿子好高骛远、热衷浮夸的个性，他通过细腻的表演传达出角色不以为然却又复杂深沉的态度。