他自九岁起便进入厉家班学艺，在班中排行“慧”字辈。抗战期间，他随戏班在四川、贵州等地辗转演出，积累了丰富的舞台经验。后来他前往台湾，加入虎啸国剧队并成为当家武丑，在京剧舞台上崭露头角。此后，他的演艺事业从国剧领域拓展至电影界，并深受导演胡金铨的赏识，几乎参演了胡金铨所有重要作品。其中，《山中传奇》、《空山灵雨》以及《背影》等影片都被视为他的代表性作品，而在电视剧《挑夫》中，他的表演同样十分精彩，给观众留下了深刻印象。然而，尽管成就斐然，他却始终对自己抱有极高的要求，总觉得自己还能做得更好。这种谦逊的态度体现在许多细节中：例如每次需要填写个人资历时，他只愿简单地写上“电影、电视、舞台剧演员”这几个字，从不刻意渲染自己的经历与成就。此外，他一生始终保持低调，从未接受过任何形式的媒体采访。这位始终精益求精、默默耕耘的艺术家，正是以“好小子”形象深入人心的演员陈慧楼。
1973：狂龙出海、 潮州功夫、决不低头、虎拳、死亡界线、山东大姐、强中手1974：牛家大院、虎探追魂、鬼马小淘气、刁蛮斗风骚1976：包青天、铁拳、甘联露大破红莲寺1977：铁马骝、少年黄飞鸿之铁猴子、上海滩、 唐山大兄2、至尊威龙1980：幽灵武土、卧龙斩1983：今之侠者、 霹雳战士1987：好小子4跨越时空的小子、功夫小子、 American Commando 3：Savage Temptation1993：圣女的欲望、剑奴； 2002：昆宝出拳
一九九一年三月十九日，即农历辛未年二月初四，台北新剧团于国家剧院隆重举行了《曹操与杨修》的首演。该场演出由李宝春、陈元正与陈慧楼三位主要演员联袂登台，共同呈现了精彩的舞台表现。随后在同月二十四日，亦即农历辛未年二月初九，台北新剧团再次于国家剧院推出了一部改编新作《大破祝家庄》的首次公演。此次演出同样汇聚了优秀的表演艺术家，由李宝春与陈慧楼担纲主演，为观众带来了耳目一新的戏剧体验。这两次重要的演出活动，不仅展现了剧团的艺术创造力，也为当时的戏剧舞台增添了丰富的色彩。