车保罗最初踏入社会的职业，是在香港的903商业电台担任停车场看更，这份工作主要职责是在夜间值守与巡逻，以确保场地安全。由于其外貌极具特色，给人一种鲜明而趣怪的印象，他意外地被影视行业人士发掘，从而受邀进入演艺圈，逐渐发展成为一位以独特外形著称的“特型”演员。到了20世纪90年代中期，他的职业生涯出现了一段转折，他选择暂时离开演艺工作，前往内地发展，曾在广州番禺地区的一间酒店担任经理职务，负责日常运营与管理工作。与此同时，他还在当地一个高档别墅小区兼任物业管理处的经理，统筹小区的安保、维护及客户服务等各项事务，这段经历也让他在服务管理与实务操作方面积累了丰富的经验。
一九八零年，车保罗首次登上大银幕，在徐克导演执导的剧情电影《第一类型危险》中饰演了Ko一角，由此正式开启了他的演艺生涯。到了1985年，他担纲主演了由凌子导演执导的剧情影片《三宝闹深圳》，与刘晓庆、陈裕德等演员合作，在片中塑造了易公升这一人物。1989年，他先后参与了两部风格迥异的作品：先在黎大炜执导的喜剧电影《富贵开心鬼》中客串出演一名抢匪，与董骠、沈殿霞、吴大维等同台；随后又在成龙自导自演的动作大片《奇迹》中客串了一位酒会客人，与成龙、梅艳芳等巨星有了合作交集。1992年，车保罗的演艺事业出现了一个重要转折，他开始将工作重心转向古装题材，并与周星驰共同出演了电影《审死官》，在其中扮演了衙役瘦虎这一角色。1998年4月，他再次投身古装剧领域，与陈小春合作，在李添胜导演执导的武侠古装剧《鹿鼎记》中饰演了胖头陀。由于其独特的外形条件，自入行以来，车保罗所饰演的角色造型大多围绕着搞笑配角、反派奸人以及奇特怪人的形象展开，而正是胖头陀这个角色让他获得了广泛的知名度。这一深入人心的角色不仅提升了其观众认知度，还为他带来了后续的商业机会，例如拍摄东芝广告。在作品《鹿鼎记》中，他同样饰演了胖头陀这一标志性角色。
二零零零年，凭借“胖头陀”一角所积累的人气与关注度，车保罗顺利与香港无线电视展开合作，并参演了由林家栋、佘诗曼、江华等共同主演的武侠古装剧《碧血剑》，在剧中饰演了吕七先生这一角色。次年，他继续参与了香港无线电视出品的古装武侠剧《倚天屠龙记》，该剧由吴启华、黎姿、佘诗曼领衔主演，车保罗在其中扮演了鹤笔翁。此后，他又在香港电视广播有限公司制作的二十四集古装穿越科幻剧《寻秦记》中客串出演了一位卖布商人。到了二零零三年，车保罗的演艺事业逐渐步入低谷，所接到的角色大多为客串或配角等戏份较少的演出机会。其中包括在香港电视广播有限公司拍摄的时装剧《冲上云霄》中客串一位闹事乘客；在一部穿越题材的电视剧《九五至尊》里饰演火锅店老板；以及在一部古装爱情剧《金牌冰人》中扮演御厨。二零零四年，因其外貌特征较为独特且常规演出机会日益减少，香港无线电视（TVB）决定不再与他续约，自此这位被称为“细长人”的演员便逐渐淡出了香港电视剧的荧屏。同年，车保罗在尔冬升执导的电影《旺角黑夜》中饰演了一名毒品线人，并曾跟随影片剧组参与宣传推广活动，这也是他与TVB解约后接拍的首部电影作品。二零零五年，他出演了由杜琪峰执导的剧情电影《黑社会》，在片中饰演名为“高佬”的角色。二零零九年，车保罗开始将工作重心转向外国电影市场，参演了自与TVB解约后的首部外国动作片《异能》，该片由保罗·麦奎根执导，他在片中扮演了“消忆人”一角，并在演出中展现了相当不错的英语能力。二零一一年，在母亲葬礼之后，尔冬升与车保罗并未在幕前继续进行合作。同年，车保罗出演了英国喜剧电影《憨豆特工2》，饰演一位身处澳门葡京酒店的线人角色。二零一五年，他参与了由徐峥执导的影片《港囧》，饰演“开锁王”，其职业生涯中一贯擅长的那些外形或性格颇具特色的“奇怪的角色”再次得到了呈现。
自2019年7月起，演员车保罗凭借其在作品《老人与狗》中的出色表现，成功获得了第21届台北电影节最佳男主角的提名，这标志着其演艺事业的一个重要里程碑。随后在2021年4月30日，他参演的电影《封神榜：决战万仙阵》正式与观众见面。进入2022年12月，车保罗参与了浙江卫视热门综艺节目《无限超越班》的录制工作，进一步拓宽了其演艺活动的范围。2023年是其作品密集呈现的一年：4月3日，他参演的电视剧《要久久爱》顺利杀青；同年5月，他加入了东北特色喜剧推理综艺《惊叹俱乐部》的拍摄；6月，另一部由其参演的电视剧《一起养老吧》正式开机。8月6日，他参与的东方卫视综艺节目《开播！情景喜剧第二季》如期播出。到了12月2日，其参演的电影《纸新娘》于腾讯视频上线，在片中他生动地塑造了“阴阳半仙”这一角色。 2024年伊始，车保罗继续活跃于荧屏：1月20日，他参演的电视剧《要久久爱》播出；2月10日，他登上了2024年东方卫视春节联欢晚会的舞台，并精彩演绎了节目《一个老汉三个“帮”》；同月，他还参与了综艺节目《无限超越班第二季》的录制。3月1日，其参演的电影《狂蟒之灾》登陆院线。6月8日，他友情出演的电影《我才不要和你做朋友呢》上映；6月14日，他参加的节目《2024抖音电影奇遇夜》播出，并与张明英、朱俊贤、孙伟锋共同献唱了歌曲《你也》。7月18日，参演的网剧《唐朝诡事录之西行》播出；7月20日，其主演的电影《阴山守陵人》上映。8月3日，另一部参演电影《醉后一拳》上映，他在片中饰演了一位乞丐；9月5日，电影《三更客栈》上线；9月3日，参演电视剧《雪迷宫》播出。11月1日，其参演的电视剧《永夜星河》于腾讯视频播出。 2025年，车保罗的演艺行程依然充实：5月16日，参演的电视剧《2099》播出；7月27日，他与杨洋、金晨搭档出演的古装仙侠剧《凡人修仙传》播出；8月1日，参演电视剧《定风波》播出；9月28日，其参演的电视剧《九门》正式官宣杀青，并首次发布了剧照。10月，有网友在郑州某景区游玩时，意外偶遇了正在该景区“打工”的车保罗，此事引起了公众的广泛关注；同年，他还出演了剧集《咸鱼飞升》，在剧中饰演了“棋鬼”一角。 进入2026年，1月13日，其参演的短剧《中国球王》播出。此外，车保罗在电影《憨豆先生2》中扮演了关键角色“线人”，并与国际知名的“憨豆先生”罗温·艾金森同台搭戏，这无疑是他职业生涯中一次令人瞩目的国际合作经历。
香港演员车保罗的个人生活经历颇为曲折，他曾拥有两段婚姻关系，与第一任妻子育有一名女儿，而后与第二任菲律宾籍太太则生下一个儿子。在日常生活中，车保罗秉持着极为俭朴的作风，并且长期笃信玄学命理，这些选择也反映出他独特的人生态度。然而，人生难免遭遇意外困境，在2012年，车保罗的母亲吴杨淼突然因病离世，这令他面临沉重的经济压力。由于当时资源有限，车保罗不得不通过服务多年的TVB向公众传达自己的处境，诚恳呼吁外界能够施以援手，协助他筹措母亲所需的殡葬费用，这一事件也让人看到他光环背后真实而平凡的一面。
二零一二年，其在元朗地区开设了一处社区服务处，旨在为当地居民提供便利的公共服务。在此之前，其曾于二零零七年以独立候选人身份投身区议会选举，参与角逐元朗丰年选区的议席。为争取选民支持，候选人当时特意在一家酒楼设宴，邀请了约两百位长者前来饮茶，借此机会与长者们交流并宣传自身的社区服务理念，以期获得他们的认同与选票。然而，最终的选举结果却并不理想，仅获得九十张选票，以较为明显的差距落败，未能成功当选。
这样一位外貌极具辨识度的演员，凭借其独特的形象在众多影视作品中留下了令人难忘的表演。然而，也正是这种与众不同的长相，在一定程度上限制了他的戏路选择，使得适合他的角色类型变得相对狭窄。随着年华渐逝，他的演艺事业遭遇了低谷，生活境遇甚至一度跌落到比寻常百姓更为困窘的境地，几乎濒临流落街头的边缘。尽管如此，车保罗始终保持着乐观风趣的生活态度，他曾以一句“既然做不了最靓的那个，索性就做最丑的”来自我调侃，这种豁达的个性反而让观众对他记忆深刻。作为一名见证了香港影视行业数十年变迁的老戏骨，他的职业生涯折射出这个行业的某些现实侧面。尤其是当《鹿鼎记》热播之后，他所饰演的那个因服用“豹胎易经丸”而从矮胖身形骤然变得高瘦的“胖头陀”角色，更是成为了无数观众心中的经典形象。正是由于这个角色塑造得入木三分，车保罗随之获得了东芝品牌的一系列广告拍摄邀约，迎来了事业上的一段小高峰。他拥有六尺三寸的修长身高，搭配上瘦削的面容和颇具卡通感的外形，常常在影视剧中扮演滑稽逗趣的角色、怪僻人物或反派配角。此外，他还曾依托自身独特的外形条件，与另一位演员搭档组成“高矮孖宝”组合，共同出演了多支东芝电器广告，进一步提升了公众知名度。