一九七六年，陈剑飞完成了高中学业，随后在齐齐哈尔市话剧团担任了一段时期的临时演员。一九七八年，他凭借出色的表现考入黑龙江省电视台，成为一名播音员。次年，他成功进入解放军艺术学院戏剧系，系统学习话剧表演。在校期间，他于一九八二年参演了反映佤族人民生活的影片《叶赫娜》，在片中饰演男主角陆南平。他成功塑造了陆南平正直、善良、可爱且富有正义感的鲜明性格，由此受到广大观众的关注，并开始在影坛崭露头角。一九八三年大学毕业后，陈剑飞被分配到八一电影制片厂演员剧团，正式成为一名专业演员。此后，他相继在《彩色的夜》、《通天塔》、《哗变》等多部影片中担任主要或重要角色。一九八四年，他在影片《将军与孤女》中饰演一位英武冷漠却内心秉持正义的日本军官，这一角色的塑造颇具深度，赢得了业界与观众的好评。 一九八七年，陈剑飞在影片《战争，让女人走开》中担纲男主角许雷。许雷是一名军人，他深爱自己的妻子，但更将祖国置于心中最高的位置。当祖国面临危难之际，许雷毅然告别妻子奔赴战场，这一形象成为陈剑飞演艺生涯中塑造得最为成功的银幕角色之一。尤其是当许雷背着妻子走出军营的场景，深深感染并打动了无数观众。一九八八年，他在影片《哥们儿发财记》中饰演男主角、青年电工朱乃庚。作为新时期改革者的形象，陈剑飞并未刻意追求“高大全”的刻板模式，而是通过自身对生活的自然理解与角色融为一体，使人物鲜活而富有魅力，避免了枯燥乏味的呈现，其表演再次获得成功。 一九九二年，陈剑飞在影片《无使命行动》中饰演地下党员陈德荣。他通过细致揣摩，赋予角色机智沉着、随机应变的性格特色，在表演上实现了一定突破。除了电影领域，陈剑飞很早便涉足电视界发展。一九八五年，他因主演电视剧《走向远方》荣获第五届中国电视“飞天奖”最佳男主角奖，奠定了其在电视行业的地位。此后，他又在电视剧《中方雇员》、《张学良和赵四小姐》中饰演主要角色，展现了多面的表演才能。 进入新世纪后，陈剑飞也逐渐拓展至导演领域。二零二零年十二月二十日，由其执导的电影《火种》在海南海口正式开机。二零二五年十月十一日，他执导的另一部电影《火种》如期上映。此外，陈剑飞执导的电影《火种》也为其导演生涯增添了重要的一笔。
由他担纲主演的电视剧作品《夜幕下的哈尔滨》曾在1985年荣获全国电视剧飞天奖的三等奖，并同时摘得最佳男主角奖的桂冠，此外还获得了大众电视金鹰奖的二等奖；其另一部代表作《走向远方》则在第五届飞天奖评选中，为他赢得了最佳男主角奖的殊荣。陈剑飞在表演艺术上尤其擅长刻画各类坚毅果敢的“硬汉”角色，通过其深入人心的演绎，在广大电视观众中产生了广泛而持久的影响，奠定了其独特的艺术地位。