陈伶俐的中学教育阶段完成于蓝田圣保禄中学。在一九九六年，当时年仅十九岁的她选择参选香港小姐竞选，虽未成功获奖，但随后便与香港无线电视签约，正式踏入演艺行业成为旗下艺员。同年，她进入无线电视艺员训练班接受系统培训，毕业后曾在无线翡翠台担任资讯节目《城市追击》的主持工作，同时也参与了多部电视剧的演出，逐步积累演艺经验；目前她担任收费电视无线生活台玄学节目《玄学天王》的主持人。陈伶俐在一九九六年参选香港小姐后，由于工作安排，在一次外出访问期间结识了身为填词人兼节目主持的林敏骢，两人年龄相差达十九年，这段关系于一九九七年公开为恋情，一年后因陈伶俐怀孕而对外宣布婚讯，最终在一九九八年十月十九日正式注册结婚。婚后两人共同抚育了两名儿子，长子在一九九九年二月九日出生，取名为林肯，次子则取名林善。在相当长的一段时间里，这个四口之家被外界视为娱乐圈中的模范夫妇。然而，这段婚姻在二零零七年画下句点，当时三十岁的陈伶俐与林敏骢离婚，结束了长达十年的婚姻关系，两位儿子的抚养权均归陈伶俐所有。二零零八年四月，香港媒体披露陈伶俐因丈夫林敏骢前往中国内地发展事业，独自在港感到寂寞，先后与大坑浣纱街“火车头越南餐厅”的东主李成文，以及一位在股票行任职、名为Peter蒋的有妇之夫传出婚外情。相关消息曝光后，林敏骢与陈伶俐进入分居状态，并向媒体公开说明情况。二零零八年三月二十八日，陈伶俐的情夫Peter蒋以昵称“Ah Pei”在《苹果日报》上刊登广告，承认自身错误，并表示希望分居中的妻子能够原谅。此后，媒体进一步报道称陈伶俐在多年前亦曾与节目主持安德尊发生过一段婚外情。二零零八年七月二十四日，林敏骢正式宣布与陈伶俐离婚，儿子的抚养权归属陈伶俐。二零一二年，陈伶俐带着两名儿子再度步入婚姻，嫁给了新加坡隐形富豪胡嘉烈的后人刘颂铭，展开了新的家庭生活。
自1998年起，演员的演艺履历便稳步展开，当年她参与了《陀枪师姐》的演出。紧随其后，在1999年，她于《无业楼民》中饰演了角色凌云佳。进入2000年，她在作品《男亲女爱》里扮演了庄小姐一角。2001年，她先后出演了《娱乐反斗星》，并在同年至2002年间，参演了《皆大欢喜》（古装版），于其中饰演红棉。2002年，她的工作颇为充实，不仅在《谈判专家》中出演了神婆，还参与了《我要fit一fit》的演出。从2003年持续到2005年，她在《皆大欢喜》（时装版）中塑造了辛凤这一角色。2004年，她于《追魂交易》里饰演了包淑贤。至2007年，她在作品《律政新人王II》中呈现了苏敏诗这一人物形象。
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