一九八五年，她通过参加第四届新秀歌唱大赛而正式踏入演艺圈。一九八七年，她幸运地被一位星探发现，从而获得了更多发展机会。然而，直到一九九二年，她开始尝试以出演三级片作为事业上的突破，可惜市场反响依然较为平淡。一九九四年，她在影片《危情》中首次进行了全裸演出，这一举动引起了公众的注意；同一年，她还发行了两张音乐唱片，分别是《贪多个夜晚》与《只喜欢一个人》，这两张专辑均由新力音乐公司负责出品。
一九八五年，陈雅伦在第四届新秀歌唱大赛中结识苏永康，两人由此建立起深厚的友谊。至一九八九年，经由苏永康引荐，陈雅伦认识了音乐人黄尚伟。初次相见，黄尚伟便对陈雅伦倾心不已，然而当时一心专注于事业的陈雅伦仅以一段随性而不稳定的关系来对待这份感情，使得两人之间的状态始终暧昧而疏离。直到黄尚伟为了帮助陈雅伦实现歌星梦想，主动为她联络投资人并亲自担任唱片监制，这份执着与付出终于打动了陈雅伦的内心。据外界传闻，黄尚伟曾向好友苏永康表示，自己未来必定会迎娶陈雅伦为妻。 与此同时，有消息称陈雅伦为了在电影圈获得更多机会，曾主动接近导演王晶，此事令黄尚伟情绪几近崩溃。但陈雅伦每逢在事业上遭遇挫折时，又会想方设法回到黄尚伟身边，而黄尚伟每一次都选择了宽容与接纳。目睹这一切的苏永康曾深感懊悔，甚至将介绍陈雅伦与黄尚伟相识视为自己一生中最大的错误，这也导致苏永康最终与陈雅伦关系破裂。 一九九九年，随着Angela的出现，黄尚伟逐渐意识到自己无法再继续容忍陈雅伦反复不定的态度。然而当黄尚伟提出分手并与Angela正式交往后，陈雅伦却决心挽回这段感情，对黄尚伟持续纠缠，使他陷入两难境地。最终，黄尚伟于二零零零年十二月与Angela结婚，为此段长达十一年的感情画上了句号。 陈雅伦在过往的岁月中始终将恋爱置于首位，直至二零零零年与相恋十一年的黄尚伟分手，以及二零零一年与练马师王登平之子王瑞勋（Simon）结束关系后，她才真正意识到事业对于人生的重要性，不过她仍对外表示自己“并不愁嫁”。 此后，时年三十九岁的李思捷与四十七岁的陈雅伦因合作《玩嘢王》而传出绯闻，一段姐弟恋情从最初的玩闹逐渐变得认真。更传出陈雅伦希望通过人工受孕方式为李思捷生下儿子的消息。据悉，同年八月初，李思捷当时的女友“春卷”曾公开表示自己“恢复单身”，而与此同时陈雅伦已积极进行人工受孕的相关流程，两个月内频繁前往医院，并于早前完成了最后的胚胎植入程序。正在等待结果的陈雅伦已私下接受朋友的祝贺，还依照习俗准备烧猪还神，同时也在物色专业人士为她择定吉日。 李思捷与陈雅伦的绯闻自年中合作《玩嘢王》起便不断发酵。看惯李思捷感情不专的“正室”春卷曾多次前往拍摄现场宣示主权，而陈雅伦也曾公开挑衅道：“春卷可真关心你（思捷）呀，简直就是在吃干醋。”春卷的地位面临前所未有的威胁。直到六月《玩嘢王》拍摄结束，陈雅伦与李思捷的姐弟情却愈发亲密。年仅二十三岁的春卷不甘从正牌女友沦为一段感情中的配角，最终于八月初单方面宣布自己恢复单身状态。
陈雅伦凭借其出众的外貌与鲜明的性感气质，在出道初期曾被媒体及观众寄予厚望，一度被视为钟楚红（红姑）的潜在接班人。然而，在进入演艺圈长达六年的时间里，她的发展并未达到外界预期，作品反响普遍平淡，演技亦未获得显著突破，始终未能跻身一线明星的行列。尽管拥有较高的起点与关注度，其演艺事业却始终缺乏具有代表性的角色或令人印象深刻的表现，因而逐渐与当时的主流大牌演员拉开了距离。