陈亦飞早年在美国求学期间，为了积累社会经验并补贴生活费用，曾利用课余时间在当地一家PUB担任了长达一年的驻唱歌手，这段经历不仅丰富了他的个人阅历，也为其日后从事表演工作奠定了初步的艺术感受力。直至2002年8月，他凭借出演青春偶像剧《MVP情人》正式踏入演艺行业，由此开启了其职业演员的生涯道路。
二零零二年八月，陈亦飞首次在偶像剧《永不言弃》中亮相，饰演了篮球队队长Ice man一角，由此开启了他的演艺生涯；同年，他紧接着又参演了另一部偶像剧《摘星》，进一步积累了表演经验。到了二零零三年六月，他再次出演偶像剧《舞动奇迹》，持续在偶像剧领域耕耘。二零零四年是其演艺事业取得显著进展的一年，他与演员许玮伦联袂主演了偶像剧《撞球小子》，在剧中成功塑造了性格叛逆且技艺高超的撞球高手优里这一角色，并凭借此剧获得了更多关注；不仅如此，他还为该剧献声，演唱了主题曲《I get you》以及片尾曲《我不是英雄》，展现了多方面的才华；同年三月，他还与张天霖、杨谨华等演员合作，共同出演了偶像剧《我的秘密花园Ⅱ》。二零零五年七月，陈亦飞与彭于晏、杨谨华一同参演了都市爱情剧《我只在乎你》，在剧中饰演了独立而富有才华的摄影撰稿人雷鸣；同年九月，他又与立威廉、刘品言合作，参演了偶像剧《绿光森林》，并且与阮经天共同合唱了该剧的片头曲《勇敢的幸福》，进一步拓展了在音乐方面的表现。进入二零零六年，陈亦飞与毛俊杰、郑家榆联袂主演了青春偶像剧《加油！晓惠》，深情演绎了为爱不惜付出一切的男主角赵康；同年，他还与张兆志合作，主演了风格轻松的轻喜剧《住左边住右边之幸福小套房》，展现了其喜剧表演的潜力。二零零七年三月，他与陈胜在、王琄、李李仁等演员共同出演了另一部轻喜剧《两个门牌一个家》，在剧中饰演了足智多谋的角色万全。二零零八年五月，陈亦飞与彭于晏、郑元畅、张钧甯等众多知名演员一同出演了偶像剧《蜂蜜幸运草》，参与了这部备受瞩目的作品；此外，他也在同年出演了剧情片《不要说再见》，尝试了不同的影视类型；到了十一月，他与资深演员叶童联袂主演了家庭伦理剧《富贵在天》，在剧中挑战了落井下石的反派角色恶仆佟富贵，其演技获得了观众的关注与讨论。
二零零九年一月，陈亦飞在偶像剧《协奏曲》中亮相，饰演了一位经营不善、时常犯糊涂的老板左亚夫；同年四月，他与孙叮咚携手，共同主演了一部探讨情感与伦理的电视剧《你一定要幸福》；到了七月，他又与林志颖一同作为参赛车手，参与了当季的CRC（全国汽车拉力锦标赛）。二零一零年一月，他与陈建州合作，联袂主演了一部以台湾时代变迁为背景的年代剧《再见忠贞二村》；三月，他则出演了一部聚焦家庭关系的伦理剧《家后》。二零一一年七月，陈亦飞与姜超、白凯南一同出演了一部喜剧作品《七月餐厅》，他在剧中扮演餐厅老板欧阳晨一角。二零一二年，他出演了爱情剧《失恋33天》；三月，他与佘曼妮共同主演了一部旨在疗愈心灵的爱情题材微电影《幸福的起点》；八月，他又与董璇一同受邀出席梅赛德斯-奔驰中国国际时装周，观看了设计师高杨（Simon Gao）的春夏时装发布会。二零一四年，陈亦飞出演了一部悬疑惊悚电影《封门村》，饰演一位为寻找失踪女儿而奔波的工程师胡东海；同年八月，他与隋咏良、伊一合作，出演了都市情感微剧《深爱食堂》，在剧中化身为帅气且性格温柔的“男闺蜜”乔公子。二零一五年，他与王晓晨、蒋毅、米露等人共同出演了一部励志题材剧集《二胎时代》，饰演一位经济优渥但性格沉默寡言、行事风格果断凌厉的海归富二代韩丁；六月，他与刘品言联袂主演了一部音乐主题的微电影《说好以后》；八月，他又与戚薇携手，主演了都市情感女性励志剧《你好乔安》，饰演一位深谋远虑的职业经理人陆远扬，这部剧也是陈亦飞与监制滕华涛继爱情剧《失恋33天》、励志剧《二胎时代》之后的第三次合作；此外，他还出演了改编自汪洋同名小说的情感剧《洋嫁》，饰演一位在美国洛杉矶工作的建筑工程师秦淮；同年，他与王传君共同主演了奇幻爱情电影《星语心愿之再爱》，饰演一位凭借自身才华获得财富的典型“高富帅”宇豪，该片于同年九月十一日在全国范围内公映。二零一六年十一月，由陈亦飞领衔主演的都市情感励志剧《你好乔安》在深圳卫视进行二轮播出时依然保持着很高的热度，在众多观众的留恋与不舍中于昨日圆满落幕，其网络播放量也成功突破了十二亿大关，他在剧中正是担纲男主角陆远扬；十二月，他与刘恺威、王鸥合作，一同出演了古装玄幻剧《莽荒纪》。二零一九年，陈亦飞参演了青春励志大剧《夜空中最闪亮的星》。二零二零年八月十一日，由他领衔主演的另一部都市情感剧《爱之初》在江苏卫视播出了最后一集，顺利收官。
二零一零年，演员陈宇凡正式对外宣布更改其艺名，从此以“陈亦飞”的身份开展演艺事业。两年后，即二零一二年，陈亦飞在参与拍摄根据知名小说改编的电视剧版《失恋33天》期间，结识了同为演艺圈人士的歌手谭维维，两人因工作交集而初次相遇。到了二零一五年，陈亦飞大方公开承认与谭维维正在交往中的恋情，获得了外界广泛的关注与祝福。次年，即二零一六年，陈亦飞精心策划了一场浪漫的求婚仪式，地点选在具有神圣意义的西藏冈仁波齐山。在壮丽自然风光的见证下，他向谭维维深情求婚并成功获得应允，当场谭维维感动不已、激动落泪，随后两人幸福地相拥亲吻，这一甜蜜时刻也成为了他们爱情旅程中的重要里程碑。
二零零九年十一月，在一场名为“星尚－富世慈善夜”的公益晚宴上，现场特别设置了慈善拍卖环节以募集善款。其中，演员陈亦飞慷慨捐出了一套极具纪念意义的诺贝尔奖得主限量版餐具以供竞拍；与此同时，知名主持人蔡康永也拿出了自己父亲珍藏多年的两幅精美山水画作，共同参与到这场爱心竞拍之中。时隔多年，到了二零二一年七月，当河南省遭遇特大暴雨灾害时，陈亦飞与妻子谭维维亦积极伸出援手，以夫妇名义共同向受灾地区捐赠了款项，再次体现了他们对社会公益事业的持续关注与支持。
陈亦飞拥有高大挺拔的身材和阳光俊朗的外形，性格中更带着一种质朴憨厚的温和气质。在日常生活中，他常常如兄长般体贴周到，很懂得照顾身边的人。由于自幼在美国成长，他不仅具备了出色的语言能力，也塑造出兼具东方俊朗与西方洒脱的独特气质。他那略带冷感的幽默风格以及亲切讨喜的观众缘，赢得了台湾众多知名综艺节目的喜爱，也让他逐渐被内地越来越多的观众所认识与欣赏。成长于海外环境的陈亦飞，身上洋溢着鲜明的现代时尚气息，而回顾他自出道以来所参与的各类影视作品，则能发现他在角色塑造上展现了极强的可塑性，形象可谓多变。在都市情感微剧《深爱食堂》中，他以清爽干净的外表、略带幽怨的眼神、细腻阴柔的举止以及自然而生动的生活化小动作，成功刻画出一位帅气又温柔的男闺蜜形象，这些细致入微的表演充分展现了他扎实的演技功底与对角色深入的理解能力。