一九九零年，他首次登上大银幕，参演了由著名导演张艺谋执导的影片《大红灯笼高高挂》，并在其中成功塑造了“大少爷飞浦”这一角色，由此正式开启了其演艺生涯。进入新世纪后，他的演艺事业稳步发展，于二零零一年参与了徐庆东导演执导的警匪题材电视剧《重案六组》，积累了宝贵的表演经验。三年后，即二零零四年，他在由罗嘉良、李彩桦联袂主演的历史传奇剧《昭君出塞》中，扮演了重要角色——王昭君的老师严君平，其沉稳的表演给观众留下了印象。二零零八年，他出演了张夷非执导的警匪剧《对峙》，饰演了吕琛一角；同年，他再度与导演徐庆东合作，参演了聚焦经济犯罪题材的剧集《重案六组第三部》，展现了其在不同类型作品中的适应能力。 二零零九年，他参与了由日本NHK与中国华录百纳联合制作的清代宫廷剧《苍穹之昴》，在剧中饰演深得慈禧太后信任与青睐的亲信大臣荣禄，这一角色进一步拓宽了他的戏路。二零一零年，他加盟张多福执导的近代传奇剧《我叫王土地》，出演唐参谋一角；同年，在胡明凯导演执导的大陆系列电影《虎头要塞》中，他饰演了抗联国际旅队长文泰来，塑造了一位英勇果敢的军人形象。二零一一年，他在张夷非执导的人物传记题材剧《扎西1935》中，挑战饰演了中国人民解放军重要缔造者之一、杰出的军事家刘伯承元帅，这是一次颇具分量的演出。二零一二年一月，由他主演的方言类轻喜剧电影《喜酒》正式上映，他在片中扮演了一个以拆散他人婚姻为手段牟取利益、并自诩为“拆散婚姻专家”的婚骗角色，其诙谐而颇具讽刺意味的表演为影片增添了亮点。
从最初那个热衷于搞怪与贪财的婚骗角色，到后来威风凛凛、投身抗战的英勇人物，再从心思单纯、不谙算计的大喜，转变为内心深沉、临危不乱的唐参谋，初晓凭借其精湛的演技，将这些性格迥异的人物特质刻画得入木三分。他不断尝试各类题材的影片，勇于挑战不同背景的角色，在艺术创作的道路上持续突破自我、完善表演技艺。与此同时，其硬朗而鲜明的外型条件，结合沉稳成熟的个人气质，也令他赢得了众多影迷的由衷喜爱与持续关注。在作品###BOOKTITLE_1###与###BOOKTITLE_2###中，观众可以更清晰地感受到他在角色塑造上的层次与成长。