二零零四年，为纪念中国电影诞生一百周年与北京电影学院建校五十五周年，一部青春偶像剧《豆蔻年华》应运而生，楚轶男在其中饰演了角色艾彤；同年，她凭借出色的资质被张艺谋导演选中，成为“奥运宝贝”之一，远赴雅典参与奥运会闭幕式上那场备受瞩目的八分钟中国表演。时间来到二零零七年，楚轶男参与了由王挺、吴秀波主演的警匪题材电视剧《追查到底》，她所饰演的陈艳丽给观众留下了印象；同年九月，在陈小春与董洁联袂主演的动作剧《精武陈真》中，她则化身一位温婉典雅的大家闺秀，成功塑造了“许艳茹”这一角色。二零零八年六月，她出演了由蔡晶盛导演执导的电视剧《虎山行》，在剧中饰演容融；八月，她获得了中央电视台八套的邀请，作为嘉宾参与了栏目《影视同期声》的录制；十一月，她参演的一部都市悬疑情感剧《面具》于天津电视台率先播出；至十二月，另一部由她参与的青春歌舞题材影片《乐火男孩》在深圳顺利完成全部拍摄工作。进入二零零九年二月，她加盟了由张翰主演的青春励志偶像剧《一起来看流星雨》，并在剧中挑战了反派一号角色“金娜娜”。二零一一年，她出演了由于立清执导的谍战剧《血色玫瑰之女子别动队》，这部剧集对她提出了极高的表演要求，她需要一人分饰三个截然不同的角色：杨柳、大岛春子以及大岛夏子，展现了其深厚的演技功底。到了二零一二年，她在一部古装爱情剧《山河恋·美人无泪》中饰演了乌雅，为其演艺履历增添了又一笔鲜明的古装角色印记。
2008年10月，楚轶男受邀参加DKNY举行时尚香水派对。
在反黑题材电视剧《追查到底》中，演员楚轶男所塑造的独特女性形象令人倍感新鲜，给观众留下了深刻印象。此前，她曾通过出演《精武陈真》实现了演艺生涯的一次重要转变，在剧中完美诠释了大家闺秀“许艳茹”这一角色。楚轶男在表演中展露出酷似知名艺人大S的甜美笑容，加之其出众的靓丽外形与扎实不俗的演技，共同赢得了众多影迷与观众的广泛关注与热烈好评。
二零二二年年初，中国证券监督管理委员会北京监管局对外发布了一份行政处罚决定书，详细披露了一宗涉及内幕交易的案件。根据该处罚决定书所载信息，本案中受到处罚的投资者楚某男，与内幕信息知情人郑某文之间保持着极为频繁的日常联络，两人关系异常密切。在内幕信息敏感期间，楚某男与郑某文曾有过大量通话记录。此前，楚某男与云南国际信托有限公司（以下简称“云南信托”）签署了名为“聚鑫弘扬11号”的信托计划合同，该合同的受益人与委托人皆为楚某男本人，其认购总金额高达四千三百万元人民币。值得注意的是，在同一敏感期内，楚某男曾使用其本人手机主动拨打电话给魏某盛，此次通话时长共计三分二十一秒。在此次通话之后，“聚鑫弘扬11号”信托账户便开始大规模买入同方股份的股票，直至购入规模超出了信托合同中所约定的最大买入限额。对于如何获取魏某盛的联系方式以及此次通话的具体原因，楚某男未能给出合理解释。证监会北京监管局经审查认定，楚某男与内幕信息知情人郑某文关系确实非常紧密，且在内幕信息正式公开前，双方存在密集的通话联系。经过合并计算，楚某男在此次内幕交易中最终遭受亏损，并未获得任何违法所得。基于上述事实，监管局最终作出决定，对楚某男处以四十万元人民币的罚款。时间来到二零二五年九月八日，北京广播电视台旗下的《法治进行时》栏目报道了另一起相关案件：某公司董事长向其身为明星的女友泄露了内幕消息，原本意图在市场中“割韭菜”，却因公司重组计划失败反而亏损了五百万元。事件曝光后，涉案双方均被依法刑事拘留，其被执法人员带走的画面也通过媒体公之于众。尤为值得关注的是，早在二零二二年一月十日，《每日经济新闻》就曾报道过一宗内幕交易案，报道称一名投资者因听从了某董事长的内部消息，通过信托计划参与内幕交易，结果不仅亏损超过五百万元，还被处以四十万元的罚款。该案中被处罚的投资者名为楚轶男，其与科瑞天诚的董事长郑某日常联系十分频繁，私人关系非常密切，在内幕信息敏感期内双方亦有大量通话往来。同年九月九日，从相关知情人士处进一步获悉，涉案董事长系科瑞天诚投资控股有限公司（现更名为上海昇奕科城实业有限公司）的原董事长郑某文，而其明星女友即为楚某男。本案所涉罪名与内幕交易直接相关，目前一审判决已经作出，被告人方面已依法提起了上诉。