戴志伟的演艺生涯始于1981年，当时他进入无线电视艺员训练班学习，与刘德华、梁家辉等成为同期学员。毕业后，他顺利加入无线电视，开始了自己的演员之路。1984年，他在《新扎师兄》中饰演张家明一角，与梁朝伟、张曼玉、刘青云、刘嘉玲等知名演员合作，其饰演的英俊小王子拖雷给观众留下了深刻印象。随后在1985年，他出演了《执位夫妻》，扮演曾健强，与郑裕玲、黎美娴、曾江等同台演出。到了1988年，戴志伟的演出更为活跃，先后在《南拳蔡李佛》中饰演亦真，搭档黄杏秀、黎美娴、孟飞；同年又在《少林与咏春》中饰演文敬德，与米雪、石修、黄允材合作。1989年，他参演了《回到唐山》，与黎明、黎美娴共同演出。1990年，他在《人在边缘》中饰演郑伟，与黎明、刘青云、黎美娴、陈法蓉、罗慧娟等众多演员联袂出演。 在1983年版的《射雕英雄传》中，戴志伟饰演了蒙古四王子拖雷，当时他年纪尚轻，英气勃发，形象颇为出众。然而，随着演艺事业的发展，他后来主要饰演一些不讨好的角色，逐渐失去了早年那种鲜明的英气感。戴志伟在表演上逐渐形成了自己独特的戏路，尤其适合饰演各种反派人物，但这些角色大多被塑造成不太聪明的反派形象，其奸人的演绎已经深入人心。这种固定的形象使得他的戏路受到一定限制，难以顺利转型去尝试其他类型的角色。此外，他也常在警察题材的剧集中饰演督察，其中代表作包括《刑事侦缉档案IV》。尽管角色类型相对固定，但戴志伟通过多年的表演积累了丰富的经验，成为观众熟悉的演员之一。
作为香港无线电视台资深的配角演员，戴志伟的演艺生涯中曾塑造过多个令人印象深刻的角色。例如在1998年版的《鹿鼎记》中，他饰演了“世子”吴应熊；随后又在《神雕侠侣》里出演了道士赵志敬。然而在此之后，戴志伟所接到的角色几乎清一色地转向了反面形象，比如在《当代男儿》和《零点出击》等作品中的表演。尽管他所扮演的这些人物并非极端的奸恶之徒，但大多品行不端，要么违法乱纪，要么贪恋美色，诸如《壹号法庭5》与《天地豪情》中的相关角色，以及《刑事侦缉档案IV》和《流金岁月》中那位作风不正的上司，甚至在《喜相逢》里也能见到他类似的演绎。虽然在演艺事业上并未达到大红大紫的程度，但戴志伟却在其他领域展现了出色的才能，实现了墙外开花。他创办了一家属于自己的小型企业，专注于提供专业的财务策划服务，生意经营得相当稳健。与此同时，他个人的兴趣爱好也始终未曾搁置，戴志伟长期活跃于“香港明星足球队”，在球场上担任中场后卫的位置，继续在另一片天地中挥洒热情。
自《过山车》(1982年)开始，这位演员便展开了其丰富的演艺生涯。随后在《淘气双子星》中，他饰演了夏显扬一角，该作品于1989年与观众见面。同年，他还出演了《他来自江湖》（1989年）。进入1990年，他在《人在边缘》里塑造了郑伟这一角色。1993年，在《忘情阔少爷》中，他饰演了康迪勤（由吕颂贤饰演）的舅舅。1994年，他于《再见亦是老婆》中扮演了C.Y.Tam。1995年的《刑事侦缉档案II》(1995年)中，他化身为关亚伦。紧接着是《大剌客之鱼肠剑》 （1996年）。1997年，在《状王宋世杰》里，他出演了恶霸王虎的二弟王豹。1998年的《天地豪情》（1998年）中，他饰演了张伟。1999年，他有两部作品问世：在《刑事侦缉档案IV》(1999年)中饰演邱彼得，并在《鉴证实录II》(1999年)中诠释了彭子康。 步入新世纪，他在2000年的《创世纪》(2000年)里扮演了许文坤。2001年，于《街市的童话》(2001年)中饰演启宾。2002年，他先后出演了两部作品：在《齐天大圣》中饰演虎力国师，以及在《谈判专家》(2002年)中饰演杨孝文。2003年，他在《无考不成冤家》中塑造了十A补习社的老师廖士儒。2004年，他在《冲上云霄》中饰演了司徒轩。此外，在2003年至2005年播出的时装电视剧《皆大欢喜》中，他饰演了施武。 2005年是他的作品高产之年，先后在多部剧中亮相：在《开心宾馆》中饰演沈永胜；在《本草药王》中饰演楚王；在《随时候命》中饰演蒋复礼；在《酒店风云》中饰演连先生；以及在《大唐双龙传》中饰演海沙帮帮主。2006年，他出演了《天幕下的恋人》，饰演林尚镖，并在《人生马戏团》中饰演高坤。2007年，他在《突围行动》中饰演了蒋耀权。同年，他还参与了《上海传奇》的拍摄，饰演邓局长，但该剧未曾播映。在2007年至2008年播出的《同事三分亲》第85集中，他饰演了王Sir。2008年，他在《最美丽的第七天》中饰演了辉，并于同年出演了《珠光宝气》（2008年）。
戴志伟是一位戏路宽广的演员，无论是忠厚正直的角色还是阴险狡诈的反派，他都能精准驾驭并赋予其鲜活的生命力。在《天地豪情》这部作品中，他凭借精湛而富有层次的表演，赢得了业界与观众更为广泛的赞誉，其演技实力得到了进一步的巩固与肯定。除了在影视领域的卓越成就，戴志伟还拥有出色的歌唱才华，他曾参与灌录的杂锦歌曲大碟一度成功打入竞争激烈的香港乐坛，这充分展现了他在表演艺术之外的音乐造诣。当然，真正让他家喻户晓的，还是他在众多电视剧中的出色表现，这些角色令他的知名度与日俱增。无论是站在舞台之上，还是出现在电视屏幕之中，戴志伟始终展现出同样出众的气质与不凡的魅力。尤其值得称道的是，他在诠释那些心机深沉、手段狠辣的奸人角色时尤为出彩，其深入骨髓的刻画与令人印象深刻的演绎，早已深入人心，获得了众多观众的高度认可与一致好评。