二零零零年，董思怡开启了她的职业主持生涯，成为杭州电视台少儿频道的一名主持人。二零零五年，她参与了湖南卫视举办的女性歌唱类娱乐选秀节目《超级女声》，凭借出色的表现成功跻身杭州唱区前五十强。二零一三年，她通过努力考入了北京现代音乐研修学院，并进入爵士演唱系进行专业学习。在北京现代音乐学院攻读大二课程期间，她报名参加了东方卫视推出的原创少女组合励志成长节目《加油！美少女》，经过多轮激烈角逐，最终在该节目中取得了全国十二强的优异成绩。同样是在二零零五年，她还参与了《超级女声》的相关活动，进一步丰富了其早期的演艺经历。
二零一六年十一月十一日，她与唱作人陈萝莉共同合作演唱的歌曲《听说》正式对外发布，这标志着她的首张个人单曲成功问世。进入二零一七年六月，她受邀加盟了跨界明星竞技类节目《集结吧王者》，并以明星学员的身份加入了由胡夏带领的战队，在节目中展现了多方面的才华。同年九月，她参演了网络情景喜剧《倔强的王者》，在剧中生动演绎了富家千金方三三这一角色，获得了观众的关注。到了十二月，她与周锐联袂主演的奇幻喜剧电影《我是杀手女仆》登陆院线，在影片中她饰演了一位渴望退隐江湖、内心复杂的女杀手肖白菜，进一步拓宽了表演路径。二零一九年四月，她再度出演影视作品，在都市情感剧《青春创世纪》中饰演了名为元宝的角色，继续积累表演经验。此外，在作品《倔强的王者》中，她同样饰演了方三三这一人物，延续了对其角色形象的塑造。
二零二零年七月，一部汇聚了关晓彤、牛骏峰、卜冠今、李庚希等多位青年演员的青春励志剧《二十不惑》正式与观众见面，董思怡在剧中生动演绎了追星女孩段家宝，完整呈现了该角色从一名普通粉丝历经磨砺，最终成长为一名专业且出色的经纪人的动人历程；此后不久，另一部由赵弈钦、李浩菲、周大为、黄馨瑶等主演的都市情感剧《拾光的秘密》也相继播出，她在其中扮演了叶桑榆身边那位始终给予温暖支持的贴心闺蜜徐冉冉；同年九月，她作为嘉宾加盟了腾讯视频制作的角色竞演类真人秀节目《演员请就位第二季》，展现了其在表演领域的多样可能性；十一月七日，她推出了个人的首张音乐EP《Daisy》，标志着其艺术事业向音乐领域的拓展；十二月二十日，她主演的作品《二十不惑2》也与公众见面。《二十不惑》饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝海报《二十不惑》 饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝《二十不惑》 饰 段家宝时间来到二零二一年十二月三十一日，董思怡参演的一部爱情题材电影《以年为单位的恋爱》登陆院线，她在片中饰演了角色王爽。二零二二年五月十七日，由她领衔主演的剧集《二十四味暖浮生》在爱奇艺平台独家上线；八月十七日，她再次与关晓彤、卜冠今、李庚希、徐梦洁等演员合作，共同出演了励志青春剧《二十不惑2》，并再度诠释了令人印象深刻的角色段家宝；同年十月，她成功入选二零二二横店影视节文荣奖青年演员扶持计划公布的第二批名单，获得了业内的关注与肯定；十月十日，她参演的电视剧《我们这十年》也如期播出。二零二三年二月十二日，由她主演的电影《我才不要和你做朋友呢》正式宣布开机。进入二零二四年，六月八日，她主演的另一部电影《我才不要和你做朋友呢》在全国影院上映；六月二十四日，由她主演的电视剧《锦绣安宁》发布了首支剧情预告片，引发了观众的期待。九月十日，凭借在电视剧《我们这十年》中的出色表现，她成功入围第三十二届中国电视金鹰奖最佳女配角奖项的角逐；十月十日，她参演的一部古风家宅爱情剧《锦绣安宁》播出，她在剧中饰演了性格天真烂漫、内心纯真善良的罗府六姑娘罗宜秀。十二月二十三日，她领衔主演的青春美食题材剧集《多谢三班》播出，她在剧中扮演了女主角蔡菜。二零二五年四月十一日，她友情客串出演的一部武侠喜剧《侠客行不通》播出；六月十九日，她主演的一部融合了动作、奇幻与冒险元素的电影《烛阴古城》在爱奇艺平台上线，她在片中饰演了精通星象的少女尹逢安。十月九日，她主演的一部古装爱情宅逗剧《宴遇永安》与观众见面。同年十月，她还为电视剧《宴遇永安》献唱了歌曲《喜宴开》。十一月十六日，她参演的都市爱情剧《他为什么依然单身》正式播出。直至二零二六年二月六日，她参演的一部戏精胡闹穿书题材剧集《成何体统》也顺利播映，为其持续丰富的演艺履历再添一笔。
关于董思怡的出生年份，不同时期的公开资料存在一些差异。早在2005年，当她参与《超级女声》比赛时，湖南卫视的官方介绍中就将她的出生日期标注为1993年11月。这一信息在随后一段时间内被广泛沿用，例如在豆瓣及1905电影网等平台的个人资料页面上，均显示其出生日期为1993年11月7日。然而，到了2017年6月，人民网在报道董思怡参加《集结吧王者》节目的新闻中，虽仍提及她出生于1993年，但未具体到日期。值得注意的是，在2020年9月，另一篇介绍她参与《演员请就位》节目的新闻报道则明确指出她的出生日期为1995年11月7日，而这一日期也与她本人经过认证的微博个人资料所显示的出生信息完全吻合。这些不同来源的记录使得其确切出生年份在公开信息层面呈现出不一致的情况。
在诠释段家宝这一角色时，董思怡展现了极其细腻的表演功力，无论是对于人物微妙表情的精准刻画，还是对角色内心矛盾与挣扎的细致把握，都处理得十分到位且富有层次。可以说，她凭借自身对人物的深刻理解与生动演绎，真正将段家宝这个“剧中人”演活了，赋予了角色饱满的生命力与真实感。《倔强的王者》作为董思怡首次担当主演的作品，其表现可谓相当亮眼，演技持续在线，获得了观众与评论界的广泛认可。剧中，方三三这个人物设定带有一种反差魅力：她虽出身富贵，拥有大小姐的身份，却时常冒出接地气的粗口和犀利吐槽，这种性格与身份的错位感原本颇具挑战，但董思怡凭借其天然讨喜的外形与灵动巧妙的表演方式，巧妙化解了这种反差可能带来的突兀，反而让角色显得更加真实可爱，从而赢得了众多观众的由衷喜爱。剧中，她所塑造的二次元少女形象令人印象深刻，那一头标志性的俏皮短发，搭配白皙的肌肤和一双清澈水润的大眼睛，完美呈现出邻家妹妹般清新可爱的气质，格外引人注目。不仅如此，她在唱跳方面的扎实功底也为角色增色不少。尤其在歌曲《听说》的演绎中，她那份甜润却毫不腻人的歌声，与陈萝莉温婉柔和的嗓音交织在一起，仿佛化为一缕和煦而轻柔的春风，共同营造出一种梦幻而朦胧的音乐氛围，将爱情旋律中的细腻情感娓娓道来，令人沉醉。