二零一九年三月十三日，一部由徐璐、张铭恩、任言恺等演员共同参与的奇幻爱情剧《爱上北斗星男友》正式与观众见面，段晓薇在该剧中饰演了绘画班学生王小谜一角，这个角色不仅是她在荧幕上的初次尝试，也标志着她凭借这部作品正式踏入了演艺行业，开启了她的演员生涯。随后，段晓薇《青春有你》在二零二零年一月，以训练生身份加入了爱奇艺推出的女团青春成长类综艺节目《青春有你第二季》，并在初舞台评级中获得了A的优异成绩；同年三月十八日，她与节目中的百位训练生共同演绎了节目主题曲《YES!OK!》，该曲目随后在全网各大平台正式发行；进入四月后，经过数轮激烈的竞争与淘汰，段晓薇最终在《青春有你第二季》第二次顺位发布中，于六十进三十三的环节遗憾止步，取得了第五十四名的成绩。时间来到二零二一年，二月六日，一部由何泓姗、吴希泽、高容方等人联袂主演的古装言情微剧《如梦令》上线播出，段晓薇在剧中扮演了扶烨的师姐慕蓉儿；同年三月，她受邀参加了江苏卫视制作的演技竞赏类真人秀节目《我是女演员》，进一步磨练了自己的表演技艺；八月三十一日，她推出了个人的首支音乐单曲《快乐水加冰》，展现了在歌唱领域的潜力；十月十八日，她为网络短剧《扑通扑通果蔬店》倾情演唱的女主人公主题曲《年轻就现在》也正式在全网音乐平台上线。二零二二年一月十八日，段晓薇再次发布个人单曲《月亮不打烊》；四月十二日，她与喻恩泰、王真儿、罗辑等演员领衔主演的奇幻爱情励志电影《幸运贩卖机》登陆院线，她在片中饰演了一位性格古灵精怪的彩票店老板金菲，这也是她职业生涯中首部登上大银幕的电影作品，意义非凡。二零二三年一月二十日，她参与的《2023川渝春节联欢晚会》节目播出，并在其中表演了精彩的开场秀《欢乐幸福年》；三月二十七日，由吴磊、周雨彤与她共同出演的都市情感剧《爱情而已》于中央电视台电视剧频道首播，她所饰演的角色悠悠是一位工作细致且极具责任心的职场女性；四月二日，她参演的另一部短剧《氪金男友》顺利杀青；年末的十二月十七日，她盛装出席了二零二三腾讯视频星光大赏；而在十二月十五日，她参演的电视剧《亲爱的朋友》也已率先播出。进入二零二四年，四月十六日，由她主演的电影《你就在我身边》发布了名为“双向约定”的剧情预告片；五月十七日，她主演的另一部电影作品《你就在我身边》正式在影院上映；六月二十一日，她作为嘉宾参加的浙江卫视户外竞技真人秀《奔跑吧第八季》开始播出；九月二十六日，她参演的哔哩哔哩平台自制剧《明日有晴天》与观众见面；十一月十二日，她参与的又一档节目《桃花坞开放中第三季》也如期播出。二零二五年初，一月四日，她参加了《腾讯视频星光大赏》活动；一月十三日，她成功入选了《2025川渝春节联欢晚会》阵容；一月十八日，她参演的都市奇幻题材剧集《异人之下之决战碧游村》播出；一月二十七日，她再度登上《2025川渝春节联欢晚会》的舞台，并表演了节目《川渝一家亲》；同年十月二十三日，她参演的网络剧《悬溺》上线；十二月一日，她出演的一部聚焦人生温暖与和解话题的剧集《时差一万公里》播出；十二月二十三日，由她主演的短剧[###《青春有你第二季》0###]正式开机拍摄。到了二零二六年，一月三十日，她主演的古装悬疑探案剧[###《青春有你第二季》1###]播出，她在剧中饰演了唐门大小姐唐喜这一重要角色；紧接着在二月十一日，她参演的另一部电视剧作品[###《青春有你第二季》2###]也于网络平台上线。
2020年2月1日，由段晓薇携手全体训练生为传递爱心与正能量而共同倾情演绎的公益歌曲《让世界充满爱》及其精心制作的音乐录影带（MV），于当日正式在全网各大平台同步发行，这首作品旨在以音乐的力量鼓舞人心，为社会注入温暖的关怀。
在综艺节目《青春有你第二季》的初次评级舞台上，段晓薇带来的个人舞蹈表演展现出了令人印象深刻的专业水准。她的动作干净利落，每一个节拍都卡得精准无误，同时她在舞蹈中注入的情绪饱满而内敛，使得整个表演在技术之外更富有感染力。这段表演的舞台设计也别具匠心，当其他练习生大多采用站立唱跳的形式时，段晓薇选择坐在椅子上完成了一段以手臂和上半身动作为核心的舞蹈，这种新颖的呈现方式在众多舞台中脱颖而出，给观众和导师带来了十足的新鲜感。正是凭借这个极具感染力的初舞台，段晓薇的舞蹈实力获得了在场所有导师的一致认可与高度赞扬。 然而，相较于其出众的舞蹈能力，段晓薇的歌唱水平则显得没有那么突出。与其他同台竞技的练习生相比，她的演唱技巧和声音表现力确实存在一定的差距，显得稍显薄弱。但若从整体实力进行综合评估，段晓薇最终获得A等级的评价仍是合情合理、实至名归的。除了出色的舞蹈和尚可的唱功吸引众人目光外，段晓薇极具辨识度的外貌也引发了广泛的讨论。节目海报中的她，其神态与气质被许多人认为与日本女演员小松菜奈颇为相似，长相既令人感到舒适又拥有独特的个人特色，不过也有观众指出，段晓薇在表情和姿态上似乎有意模仿了小松菜奈的风格。更有趣的是，还有网友幽默地调侃她的长相酷似《哆啦A梦》中的角色骨川小夫。当她改变造型，掀起刘海时，整体颜值显著提升，在舞台上又蹦又跳、展露笑容的模样格外甜美动人，这也说明她逐渐找到了最适合自己的形象定位。 面对外界种种的议论与争议，段晓薇始终表现出不屈服的态度。她从这份坚韧中汲取成长的力量，勇敢地迈出属于自己的步伐，以一种不同于过往的姿态重新出发。通过参与一部部作品的拍摄，经历一点点演技的磨练，她学会将自我理解融入角色之中，用自然而生动的方式演绎出多样化的精彩。在纷繁复杂的声音环绕下，她依然坚持向前，不仅最终呈现出了完美的舞台，更收获了一个超越以往、青出于蓝的自我——一个不再需要被他人标签所定义、真正独立的自我。此外，在一组流出的机场照片中，她身着露脐装，展现出匀称而完美的身材曲线，即便有时穿着包裹严实的服装，那份出众的好气质也难以被掩盖，始终由内而外地自然流露。
二零二零年二月，艺人段晓薇在其个人微博账号上分享了一组生活照片，并在配文中说明这些照片出自经纪人之手。然而，网友很快发现其中一张照片实为日本艺人小松菜奈的原图，仅被额外添加了一颗痣。这一行为迅速在网络上引发广泛关注与争议，许多网友对其动机表示质疑。面对不断发酵的舆论，段晓薇所属公司于二月四日通过官方渠道正式发表声明，对此事作出回应。声明中解释称，段晓薇的本意是想分享另外八张由经纪人拍摄的真实照片，而涉及小松菜奈的那张图片，实为当时段晓薇与工作人员进行“大家来找茬”游戏时所使用的素材，不慎被误传至公开平台。公司承认此举“确实欠考虑”，同时强调段晓薇绝无任何恶意，也从未存心欺骗公众，并对由此造成的误解表示诚恳歉意。