2019年，参加第二届“狐友国民校草大赛”。
在2021年11月5日，何善凯作为主演参与了由李根与陈家杰两位导演共同执导的网络剧集《无法触碰的她》，该剧于中国大陆地区正式上线播出。随后的2021年12月10日，他又在由芦迪执导的一部古装奇幻悬疑题材作品《钦天异闻录》中亮相，并饰演了剧中角色白洛书。进入2023年，其出演的另一部古装奇幻剧《长相思》于7月24日与观众见面。2024年，何善凯的演艺活动持续活跃：6月27日，一部以法治案情为核心的剧集《执行法官》播出，他在其中有重要演出；紧接着在8月30日，一部融合古装、玄幻与爱情元素的剧集《流光引》也如期播映。来到2025年，何善凯的作品依然接连不断：9月1日，其出演的电视剧《将军夫人为何那样》正式播出；随后在11月17日，一部微短剧《逆时而来的你》上线；同年12月20日，另一部由其参演的电视剧《恋恋风陵渡》也完成了首播。