一九九九年，侯怡君通过参演个人首部电视剧作品《君子兰花》正式开启了她的演艺生涯。进入千禧年，她在民国背景的情感大戏《九龙传说》中首次担纲女主角，并挑战一人分饰两角，成功塑造了母亲月娘与女儿明月这两个截然不同的角色。二零零二年，她加入由陈昭荣领衔主演的三立电视台八点档连续剧《台湾霹雳火》，在剧中饰演杨万斤的妻子林丽花一角。两年后，她再度与陈昭荣、叶全真合作，出演了三立八点档《台湾龙卷风》，此次她突破形象，诠释了反派角色林安娜。二零零六年，她的专业能力受到认可，获邀担任“2006动感地带娱乐英雄会100强晋级赛”的评委工作。二零零八年，侯怡君在民视八点档剧集《娘家》中，生动演绎了为替兄偿还债务而被迫踏入酒店工作的郑凯莉，其表现深入人心。次年，她继续在民视八点档《夜市人生》中饰演郑凯莉，该剧由王识贤、李政颖、方馨、柯叔元等主演，剧中她与王识贤、王灿均有精彩的对手戏。二零一零年，侯怡君凭借其主持的节目《猪哥会社》荣获第四十五届金钟奖综艺节目主持人奖，这是对其主持事业的重大肯定。二零一一年，她友情客串了民视八点档《父与子》，在剧中短暂出演名扬集团周年庆晚宴的主持人；同年，她亦跨足大银幕，出演了个人首部电影《带一片风景走》，并在片中担纲女主角秀美。二零一二年，她与何豪杰合作，共同主持了节目《笑林舞功盖天下》；此后，她又参演了由柯叔元、白家绮、王建复主演的民视八点档《风水世家》，在剧中与陈宇风饰演一对情感纠葛的恋人；同年，她因主持《猪哥会社》而获得业界进一步认可，成功入围第四十七届金钟奖综艺节目主持人奖。二零一三年，在7Headlines频道发起的“想呼她巴掌的台湾恶女TOP5”网络票选活动中，侯怡君与苗可丽、丁国琳、连静雯、游诗璟一同被观众评选为“经典台湾五大恶女代表”，显示出其塑造反派角色的深入人心。二零一四年除夕，她在特别节目《民视第一发发发》中率领二十名舞者呈现了一场精彩的百老汇风格大型舞蹈表演，该段落收视率峰值一度飙升至百分之七点六九；同年，她亦首度尝试舞台剧表演，出演了由王敬聪执导的舞台剧作品《台北纽约之小王的后宫任务》，这标志着其演艺事业向剧场领域的重要拓展。
2012年8月，艺人侯怡君在一次舞蹈课程中结识了比她年轻五岁的舞蹈老师卜元，两人于《舞力全开》这一场合初次相遇并逐渐熟识。经过数月的交往，同年10月，侯怡君接受了卜元真诚的求婚，两人关系迈入新的阶段。2013年2月，卜元通过个人Facebook社交平台主动公开了二人的婚约，并分享了多张洋溢着幸福感的甜蜜合照以及象征承诺的婚戒照片，获得众多亲友与粉丝的祝福。然而，这段感情并未能长久持续，仅仅数月之后，在2013年7月，双方因故选择结束恋爱关系，侯怡君与卜元最终和平分手。
二零一零年十一月十八日，她出席了为纪念国际身心障碍日而举办的一系列主题活动，与参与者共同倡导社会包容与平等。次年，她再次参与公益活动，出席了第九届罕见疾病奖助学金的颁奖典礼，在现场向获奖学生及家庭表达了支持与鼓励。
侯怡君的表演功力极为深厚且富有层次，无论塑造令人捧腹的荒谬情节还是演绎催人泪下的动人瞬间，她在舞台上的表现总是格外突出。尤其擅长诠释反派女性角色，她将坏女人形象刻画得入木三分且淋漓尽致。例如在《台湾龙卷风》中饰演的林安娜，以及在《台湾霹雳火》中扮演的林丽花，她常常通过类似泼妇骂街般极具张力的方式，来呈现这些角色的强势与蛮横。这种鲜明而大胆的表演手法不仅带给观众新颖的观剧体验，也因其生动真实的演绎而深受广大观众的喜爱与认可。