在演艺生涯早期，他首先参与了由周有朝导演执导的电视剧 《青春正点》 ，在剧中饰演了名为纪杰的角色；随后，他再次与周有朝导演合作，出演了电视剧 《神鞭》 ，并在此剧中扮演了马六这一人物。此后，他的工作转向了刘惠宁导演的电视剧 《照亮灵魂的阳光》 ，在其中饰演聂小远一角。除了电视剧领域，他也涉足舞台表演，参演了由张婉婷导演执导的音乐剧 《电影之歌》 。回到电视荧屏，他在黄辉导演的电视剧 《寻亲》 中饰演了二狗子；接着又在王明军导演的电视剧 《墓道》 中，扮演了名为穿山甲的角色。他的演艺范围也扩展至大银幕，出演了由孙大来执导的电影 《乌鸦》 ，饰演古二；并参与了丁小洋导演的手机电影 《新青年》 ，饰演赵小兆。 时间来到2009年，他出演了丁小洋导演的网络剧 《扁豆先生》 ，在剧中挑战了山寨版葛优这一形象。同年，他还参与了由胡大为执导的中加合拍电影 《金山》 ，饰演张伟；并在刘进导演的电视剧 《秘密列车》 中，出演了甘小二一角。此外，他还参演了另一部网络剧 《阿诺“受虐”辛格》 ，扮演一位受虐丈夫；以及在李智导演的电影 《盗版爱情》 中，饰演了名为猴子的角色。 进入2011年，他的作品更加丰富。他先后出演了电视剧 《景德镇》 ，饰演周丹泉；以及电视剧 《民兵葛二蛋》 ，扮演一位日本翻译。在战争题材电视剧 《三十里铺》 中，他饰演了拓二。同年，他还参与了田蒙导演的微电影 《我愿意》 ，饰演校长一角；并出演了熊邦雄执导的电影 《撑起那片天》 ，扮演李国才。在陈可辛导演的电影 《武侠》 中，他客串了验尸官的角色。此外，他在沈好放导演的电视剧 《下南洋》 中饰演阿炳；并再次与刘惠宁导演合作，在电视剧 《你是我兄弟》 中扮演了名为蛇练子的角色。 2012年，他继续活跃于电视荧屏，出演了电视剧 《土楼里的女人》 ，饰演歪脖子；以及电视剧 《大平原》 ，饰演赵伟生。同时，他也回归话剧舞台，参演了大路喜剧院开幕话剧青春版 《阳台》 ，饰演老穆。同年，还在电视剧 《热血码头》 中饰演了崔大嘴。 2013年，他出演了电视剧 《长城红》 ，饰演大金牙；并在电视剧 《台儿庄》 中，饰演了三想这一角色。 2014年，他的作品包括电视剧 《真相》 ，饰演光头；电视剧 《擒蛇》 ，饰演叶猴子；电视剧 《通天狄仁杰》 ，饰演王福；以及电视剧 《花火花红》 ，饰演木瓜。同年，他还参演了由章家瑞执导的电影 《柠檬》 ，在片中饰演大黄蜂。 2018年10月29日，他参演的电视剧 《唐砖》 正式播出，他在剧中饰演了黄鼠一角。 2019年，他参演了缉毒题材的刑侦悬疑电视剧 《破冰行动》 ，在剧中饰演毒贩湘仔。 2020年，他参演了一部年代剧 《小娘惹》 ，在剧中饰演绰号为“大虫”的角色。 2021年，他参演了电视剧 《古董局中局之掠宝清单》 ，饰演丁介眉；同时，也参演了电影 《绿皮火车》 。 2022年10月29日，他参演的当代都市网络喜剧 《回到明天》 在优酷平台上线播出。 2023年，他的演艺活动依然密集。4月21日，他参演的电影 《周永开》 在全国院线正式上映；5月7日，他参演的电视剧 《外婆的新世界》 播出；11月9日，他参演的电影 《一朵山花别样红》 宣布开机。 进入2024年，6月15日，他参演的电影 《一片绿洲》 上映；6月29日，另一部参演的电影 《浴血狙击》 也登上大银幕；7月18日，他参演的电视剧 《唐朝异闻录》 播出，他在剧中饰演夏管家；8月15日，参演的电视剧 《侯府夫人不好当》 播出；10月15日，参演的电视剧 《替婚新娘》 播出。 展望2025年，他已有多部剧集预定播出：3月18日，参演的电视剧 《雁回时》 将播出；6月6日，参演的电视剧 《临江仙》 将播出；7月26日，参演的电视剧 《华山论剑》 将播出；11月25日，参演的电视剧 《大生意人》 将播出；11月30日，参演的电视剧 《天书黎明》 也将与观众见面。
在2012年，由陈佩斯创作的经典话剧《阳台》推出了青春版，这一版本以更为年轻的视角和活力重新演绎了原作的精神。回溯至2008年，陈佩斯另一部备受关注的话剧作品《阿斗》也正式上演，延续了其作品一贯的深刻内涵与艺术魅力。更早一些，在2007年，小剧场话剧《狂恋高跟鞋》和《我们和老师一起过生日》相继呈现，它们以精巧的舞台设计和贴近生活的叙事，进一步丰富了当时的话剧演出市场，展现了话剧艺术多样化的表达形式。
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作为一名在演艺界耕耘多年的特型演员，黄飞始终以乐观而平和的心态，在竞争激烈的影视行业中一步一个脚印地稳步前行。他为人宽厚大度，这种性格不仅为他赢得了业界良好的口碑与广泛的人缘，其恪守职业操守、认真对待每一场戏的“戏品”更是令人由衷赞叹。尽管在演员表中，黄飞所饰演的角色往往并非最显眼的位置，但他总能在出场的第一时间就牢牢抓住观众的视线，以其独特的表演魅力与生动的细节处理，令观众会心一笑乃至忍俊不禁。二零一零年，曾与黄飞在多年前有过短暂合作的刘惠宁导演，在筹备电视剧《你是我兄弟》时，特意找到了黄飞，并将剧中邓超身边那个至关重要的小人物角色托付给他。黄飞不负所望，将这一角色演绎得活灵活现，虽然戏份所占比重不大，却给观众留下了极为深刻的印象。到了二零一二年，喜剧大师陈佩斯决定将自己当年风靡全国的经典话剧《阳台》重新搬上舞台，并亲自担任导演。在遴选当年由他自己饰演的“老穆”这一关键角色的接班人时，陈佩斯脑海中首先浮现的人选便是黄飞。为了不辜负这份厚重的信任与托付，黄飞毅然推掉了多部电视剧的演出邀约，全身心地投入到青春版《阳台》紧锣密鼓的排练与后续的系列演出之中。他的倾力付出最终获得了回报，演出结束后，黄飞的表演赢得了业内专家与普通观众的一致好评和高度赞许。更具戏剧性的是，当时正在紧张筹备抗日题材大戏《台儿庄》的导演刘飙，偶然受邀观看了一场《阳台》的演出，黄飞在舞台上的表现让他当即拍板，决定邀请黄飞出演其新剧中最出彩的人物之一——“三想”。这个角色在剧组内部被大家戏称为“准男一号”，黄飞借此机会过足了戏瘾，将人物的复杂性与魅力演绎得淋漓尽致，再次证明了自己深厚的表演功底。