1997年，姜熙健于韩国演艺圈正式开启了他的职业演艺生涯，其起点是作为嘻哈音乐团体X-Teen的一员亮相于公众视野。这一出道标志着他从此步入了专业舞台表演的领域，并为其后续在音乐与娱乐行业中的持续发展奠定了重要的基础。
二零零二年，姜熙健与吉成俊共同组建了名为LeeSSang的二人嘻哈组合，并于同年六月正式推出了他们的首张音乐专辑《Leessang Of Honey Family》，由此开启了两人在音乐领域的合作历程。紧接着在二零零三年五月二十二日，两人再次以组合名义在韩国发行了全新韩语专辑《再，启发》，进一步巩固了他们在乐坛的初期影响力。到了二零零五年，组合凭借其精心创作的歌曲《我不是在笑》荣获了SBS歌谣大赏的Music Video奖项，这标志着他们的音乐作品开始获得主流奖项的认可。二零零七年五月十五日，姜熙健与吉成俊继续以组合身份推出了又一张韩语专辑《Black Sun》，持续丰富着他们的音乐作品集。二零零九年一月八日，组合发行了韩语专辑《伯牙绝弦》（백아절현），该专辑展现了他们在音乐风格上的探索与深化；同年十月六日，他们再度发行了新专辑《HEXAGONAL》，其中主打歌曲《不能分手的女人，不能离开的男人》获得了广泛关注，并在随后于十一月二十一日举办的MAMA颁奖典礼上赢得了最佳HIP-HOP歌曲奖，成为当年颇具影响力的嘻哈作品之一。 二零一零年七月十一日，姜熙健的演艺事业迎来了一个重要转折，他与刘在石、金钟国、池石镇、宋智孝、李光洙、HAHA等艺人共同开始主持韩国SBS电视台的王牌综艺节目《Running Man》，这使他获得了极高的国民认知度；同年，他还凭借在综艺领域的出色表现，摘得了SBS演艺大赏的艺能新星赏。二零一一年对于LeeSSang组合而言意义非凡，十一月四日，姜熙健和吉成俊以组合身份在首尔成功举办了出道十年以来的首场大型演唱会，随后于十二月三日又将演出带到了美国洛杉矶，实现了海外公演的突破；在音乐奖项方面，组合同样收获颇丰，于二零一一年MAMA颁奖礼上获得了最佳Rap表演奖。二零一三年初，组合的国际活动继续扩展，于一月二十四日和二十六日分别在纽约与洛杉矶进行了公演；在此期间的一月二十五日，他们还推出了全新单曲《Tears》，该单曲的词曲创作由二段横踢与姜熙健共同完成，并邀请了尹健进行钢琴伴奏，作品呈现出独特的音乐质感。同年年底，姜熙健凭借其在热门综艺节目《Running Man》中的活跃与精彩表现，荣获了SBS演艺大赏的综艺优秀赏，这充分证明了其作为音乐人与综艺人的双重实力与广泛影响力。
2014年1月15日，姜熙健正式发行了其个人首张Solo迷你专辑，这张专辑对他而言意义非凡，标志着他自出道以来历经十六年首次以独立歌手的身份推出个人作品。同年5月27日，他进一步推出了与歌手郑仁共同合作的歌曲《人情味》，展现了其在音乐合作上的多样尝试。进入2015年，姜熙健所在的音乐组合于7月15日发表了全新单曲《走马灯》，借此宣告组合正式回归乐坛；值得一提的是，这首歌曲并未安排大规模宣传活动，在组合迎来出道第十三个年头之际，《走马灯》被视作一首兼具回顾过往历程与展望未来音乐生涯下半场的标志性作品。紧接着在2015年9月21日，姜熙健发行了个人首张正规专辑《2002》，该专辑内容丰富，共收录了十首音乐作品，并特别采用双主打歌形式，推出了《Get Some Air》和《屁股》两首重点曲目。专辑的制作汇集了Skull、John Park、Double K、Deepflow等多位各具特色且实力出众的音乐人参与，为作品增添了多元的色彩。其中主打曲《GET SOME AIR》在中秋期间迅速成为音源热门，成功登顶Melon音源排行榜首位，并在其他各大音源榜单上也取得了优异的成绩。2015年12月31日零点，姜熙健以Gary的名义公开了全新单曲《又一天》，这首歌曲由他与Dynamic Duo组合成员Gaeko共同演唱，以其强烈的节奏感和充满积极能量的嘻哈风格，获得了听众的广泛关注；该歌曲的音乐录像带于2016年1月4日正式对外发布。截至韩国时间31日上午8时，Gary的新曲《又一天》已在Olleh Music、Genie、Bugs、Mnet及Naver Music五大主要音源平台上全部占据实时排行榜第一位，显示出极高的人气。2016年5月12日晚11点，Gary通过网络平台发布了首张中文数字专辑《没关系》，专辑发售仅一天时间，便迅速攀升至相关专辑周榜的榜首位置。同年10月，他对外宣布将退出长期参与的综艺节目《Running Man》，并于当月31日完成了该节目的最后一期录制。2017年4月，其所属的知名音乐组合leessang正式解散。2020年2月，Gary携妻子与孩子共同参与了节目《超人回来了》的录制；随后在同年8月，由他录制的真人秀节目《现金袋》也正式播出。2022年10月3日，Gary参与录制的音乐类真人秀节目《艺术的游戏》如期与观众见面。
2017年4月5日，姜熙健正式对外宣布了结婚登记的消息。他的妻子比他年轻十岁，婚前曾在姜熙健所创立的LeeSSang Company公司任职，拥有长达五年的工作资历。目前，两人已共同育有一名孩子。进入2018年1月后，更多关于姜熙健妻子金某的个人信息逐渐被媒体披露。据相关爆料指出，金某确实比姜熙健年轻十岁，在结婚之前，她已在姜熙健担任代表理事的Leessang Company连续工作了五年。两人确立恋爱关系后不久，金某便从公司离职，这一举动在当时并未引起同事们的特别关注，公司内部也无人察觉到他们之间的恋情。直到2017年11月，姜熙健公开宣布儿子出生的喜讯，身边的朋友与同事才逐渐得知，他的妻子正是此前在公司任职的金某。
二零二零年十月十六日，韩国艺人姜熙建在其个人社交账号上公开了一份“捐助确认书”，正式宣布他已向公益机构捐赠了一千万韩元（折合人民币约五点八万元）。与此同时，他附文写道：“在迎接姜好生日到来之时，我希望能为那些正面临经济困境的邻居们尽一份绵薄之力。未来，我也将继续与大家一同努力，传递善意与温暖，让积极的影响力持续扩散。”这一举动不仅体现了他对社会的关怀，也展现了公众人物借助自身影响力参与公益、回馈社区的积极姿态。
姜熙健凭借其充满情感的hiphop舞蹈技巧与卓越的Rap实力，在广大观众心中留下了难以磨灭的深刻印象，特别是由他亲自创作的那些歌词，常常以真挚的情感和贴近生活的洞察直击人心，引发强烈共鸣。在私下的创作与生活中，姜熙健展现出一位内心世界极为细腻的歌手特质，而在综艺节目里，他则化身为默默关怀身边每个人的平凡暖男，体贴周到；一旦登上舞台，他便瞬间转变为光芒四射、气场全开的实力派rapper。这两种截然不同的形象并非简单割裂，而是被他巧妙地融合于一身，形成了一种独特而和谐的双重魅力，使得他在不同场合都能展现出完美统一的个人风格。