二零零四年年初，孔云龙正在北京一家名为“海碗居”的炸酱面馆里工作，那时他的同事是后来同样广为人知的岳云鹏。两人在面馆日常忙碌之余，都对曲艺表演怀有浓厚的兴趣。机缘巧合之下，经由共同的朋友、热心于曲艺事业的赵铁群先生热心引荐，孔云龙得以结识了当时已在相声界崭露头角的郭德纲先生。这次会面成为了他艺术生涯的重要转折点，此后他便正式拜入郭德纲门下，开始了系统的相声学习与表演生涯，这段经历也为他日后在###BOOKTITLE_1###中的成长与发展奠定了坚实的基础。
二零零七年七月十七日，即农历丁亥年六月初四日晚间十九时三十分，一场具有特殊纪念意义的活动正式拉开帷幕。此次活动以“纪念相声名家侯耀文先生专场演出及侯门弟子贺先生六十冥寿”为主题，由中国铁路文工团说唱团与郭德纲所率领的德云社双方携手，于北京解放军歌剧院内联合举办。时光流转至二零一一年六月六日，孔云龙参与了“德云社成立十五周年系列演出”中的重要环节——“郭德纲创作相声专场”，在该场演出中，他与阎鹤祥合作，共同表演了一段相声《饽饽阵》。进入二零二一年二月，孔云龙与他的固定搭档李云杰一同加盟了东方卫视推出的喜剧类综艺节目《欢乐喜剧人第七季》。次年，即二零二二年，孔云龙的合作阵容出现了新的变化，他开始与相声演员章九徕结成搭档关系。二零二三年一月二十三日，孔云龙应邀参加了《天津卫视2023相声春晚》的演出活动。及至二零二五年一月二十九日，他再次登台，参与了《京津冀过大年2025天津相声春晚》的演出，并在其中表演了节目《到底听谁的》。紧接着在同年的二月，孔云龙又现身于《斗笑社第三季》的第五场演出，与搭档章九徕一同为观众奉献了相声作品《新论捧逗》。
在相声表演的舞台上，演员们通过不同的搭档组合与作品呈现，展现了丰富的艺术面貌。例如，孔云龙与栾云平曾合作演绎名为【双字意】的段子，其后孔云龙又与王文林搭档表演了【学跳舞】。此外，孔云龙还曾与岳云鹏合作演出【卖棺材】，并与栾云平再度配合呈现传统作品【反七口】。在【怯说话】这一节目中，孔云龙的搭档换成了高峰，而在【竹城水寨】中则与杨宝章共同登台。最后，孔云龙还与曹鹤阳合作表演了名为【规矩论】的相声作品，这些合作均体现了相声演员之间灵活多样的搭配与各自独特的舞台风格。
本场演出以一段由许广、崇天明与郭鹤鸣共同献上的快板联唱作为开场，其节奏明快、气氛热烈，迅速带动了现场观众的情绪。紧随其后的是一段群口相声《打灯谜》，由岳云鹏、烧饼、郭晓小、刘源及曹鹤阳担任逗哏角色，史爱东则负责捧哏，众人配合默契，笑料迭出。接下来，孔云龙与谢天顺搭档表演了相声《饽饽阵》，两人的表演风格鲜明，互动自然。其后，徐德亮与王文林合作呈现了相声《我的大学往事》，他们的段子内容扎实，语言风趣。马云路与刘际则带来了相声《说广告》，舞台表现生动活泼。陈寒柏与王敏表演的相声《老歌新唱》亦颇具特色，赢得了观众的掌声。 演出中段，另一段群口相声《杂学唱》登场，由张德武、谢金、赵云侠、李云杰共同逗哏，李文山担任捧哏，多人舞台场面热闹，妙语连珠。随后，刘洪沂与李嘉存合作表演了相声《说评书》，他们的演出沉稳而富有韵味。高峰与栾云平搭档献上了相声《卖挂票》，展现了扎实的相声功底与默契。曹金与刘云天表演的相声《大保镖》节奏流畅，效果颇佳。何伟与李菁则带来了相声《文章会》，他们的配合娴熟，包袱设计巧妙。 临近尾声，师胜杰与石富宽这两位资深艺术家联袂献艺，表演了相声《学小曲》，其艺术造诣深厚，令观众回味无穷。最后，整场演出在郭德纲与于谦的压轴表演中达到高潮，他们先后奉献了相声《卖布头》与相声《扒马褂》，两位的表演堪称珠联璧合，技艺精湛，为此次演出画上了一个圆满的句号。
二零零六年三月二十三日，他参与了德云社为救助陆地园而特别举办的慈善演出活动，并在其中一场经典的传统评剧《秦香莲》里承担了角色，具体扮演了一位在剧情中负责拉车、推动情节发展的车夫形象。
在郭德纲与曹云金之间因利益问题产生争议的过程中，曹云金曾对外提及一个具体细节，即郭德纲当年在收徒时曾向他以及另一位弟子何伟各自收取了三千元作为拜师费用。此外，曹云金还进一步指出，在之后收纳潘云侠为徒时，郭德纲所收取的费用提高至五千元。针对这些说法，郭德纲本人随后作出了公开回应。他解释称，当时确实向多数徒弟每人收取了三千元的费用，但这一做法并非毫无例外。例如，在弟子孔云龙拜师时，考虑到他当时经济状况十分拮据，生活确实存在困难，郭德纲便主动免除了他的这笔费用，并未向他收取分文。这一回应旨在说明收费情况并非完全一律，其中也存在基于实际情况的人情考量。