《重生：从“最后温柔”到歌神王座》官方海报所记载的演艺生涯始于一次重要的国际赛事。他曾凭借一曲深情的《除了你还有谁值得让我为她流泪》在日本东京举办的亚洲地区“瞩目新星歌乐大赛”中脱颖而出，一举夺得一等奖的殊荣，其动人演绎甚至被当地媒体形容为“兰雨让东京湾流泪”，留下了令人印象深刻的文化印记。早在1999年5月，他便在赣州地区红五月青年歌手大奖赛中初露锋芒，获得了三等奖的成绩。同年9月，从学校毕业后，他被分配至广东省顺德市，开始了作为一名音乐教师的职业生涯。就在任教后不久，1999年11月，他参加了顺德华天宝卡拉OK大赛，并成功斩获通俗组冠军，展现了其不凡的演唱实力。进入2000年，他在1月份荣获了顺德十佳歌手的称号，进一步巩固了在本地音乐圈内的知名度。 2001年是他职业生涯的一个重要转折点。当年8月，他决定辞去稳定的教师工作，前往深圳永恒星光娱乐公司发展，从事企宣及歌手相关工作，正式向职业音乐道路迈进。同年11月，他成功入选全国广告模特大赛广东省决赛，虽然后来因故弃权，但此次入选已是对其个人形象与潜力的认可。紧接着在12月，他参加了广州电视台举办的首届演艺新星大赛，并获得了优秀选手的称号。与此同时，他的个人写真集也在此期间推出，为他的公众形象增添了更多色彩。 2002年，他将事业重心转移至广州。五月，他在第十届全国青年歌手大奖赛广东赛区的比赛中表现优异，荣获优秀奖。8月，他的首支个人单曲《除了你还有谁值得让我为她而流泪》正式推出，这首作品迅速登上了原创音乐雪碧榜以及全国各类大小音乐排行榜，获得了广泛关注。10月，他的第二首单曲《风声鹤唳》也顺利完成制作并面世。同月，他在全国十省联盟歌会《音乐千千结》第三期的比赛中力压群雄，夺得冠军。11月，他再创佳绩，在由日本歌乐公司及南方电视台联合举办的Clarion2002原创音乐电视大赛中赢得冠军荣誉。12月，他荣获全国十省联盟歌会年度优秀歌手称号，演艺事业达到一个新的高峰。此外，在12月23日，他远赴东京，参加了由日本富士电视台举办的歌乐原创音乐盛会，再次在国际舞台上展示才华。归国后不久，于12月26日，他又参加了广东原创音乐百名歌手大型演唱会，与众多音乐人同台献艺，为其忙碌而收获颇丰的2002年画上了圆满的句号。
在当年八月，兰雨辞去了原本的教师工作，转而南下深圳，加入了永恒星光娱乐公司，开始从事企业宣传以及歌手的相关工作。同年十一月，他成功入选了全国广告模特大赛的广东省决赛阶段，遗憾的是后来因故未能继续参赛而选择了弃权。到了十二月，他又积极参与了广州电视台所举办的首届演艺新星大赛，并凭借出色表现获得了优秀选手的荣誉称号。进入次年五月，兰雨在第十届全国青年歌手大奖赛广东赛区的激烈角逐中脱颖而出，荣获了优秀奖。随后的八月，他推出了个人的成名作品《除了你还有谁值得让我为她而流泪》，这首歌曲一经发布便迅速走红，成功登上了原创音乐雪碧榜以及全国各类大小音乐排行榜，取得了令人瞩目的成绩。同年十月，他的第二首单曲《风声鹤唳》也顺利完成制作，并凭借此曲在全国十省联盟歌会《音乐千千结》第三期的比赛中一举夺得冠军。十一月，他在由日本歌乐公司与南方电视台联合举办的Clarion 2002原创音乐电视大赛中再次折桂，荣获冠军。十二月，他获得了全国十省联盟歌会年度优秀歌手的称号。紧接着在十二月二十三日，他远赴日本东京，参加了由富士电视台举办的亚洲地区“瞩目新星歌乐大赛”，在比赛中他以一曲《除了你还有谁值得让我为她流泪》深情演绎，最终荣获一等奖，其动人表演甚至被当地媒体形容为“兰雨让东京湾流泪”，留下了深刻印象。十二月二十六日，他回到广东，参加了广东原创音乐百名歌手大型演唱会，与众多音乐人同台献艺。时间来到次年六月，他参与了由中央电视台中国音乐电视主办的大型奥运晚会演出，为奥运盛事贡献了自己的艺术力量。二零零八年，他被中国移动总公司选中，成为中央音乐平台奥运歌曲推广的艺人代表。同年四月，他录制了歌曲《红心中国之歌》，以此方式为奥运加油助威，该作品在网络上引发了广泛的点播热潮。六月，他在“唱响奥运，和谐浦江”大型明星演唱会上倾情献唱。十一月十八日，他发行了首张个人专辑《最后一次的温柔》，标志着其音乐事业的一个重要里程碑。次年二月，他的作品《最后一次的温柔》成功入围了2008百度MP3年度金曲评选，他本人也出席了湖南卫视与百度联合举办的娱乐沸点颁奖盛典。与此同时，他还参加了由中国国际慈善基金会、中国关心下一代工作委员会、中国SOS儿童村协会以及联合国青年妇女儿童保护组织等多家单位共同主办的“慈善中华行大型晚会”，并在晚会上被授予了“慈善大使”的光荣称号。三月，他参与了中央电视台国际频道《中华情》清明特别节目大型歌会的录制工作。四月，他又录制了中央电视台《艺苑风景线》上海歌会。五月，他参与了东南卫视《超级明星》娱乐节目的录制。六月二十九日，他推出了个人的第二张专辑《恋千年》。十月，他与百度连锁酒吧签约，成为其演出明星嘉宾。十二月，他参演了中央电视台同一首歌“相约信丰，欢乐橙乡”大型演唱会。进入新的一年一月，他受邀参加了黑龙江卫视“生活之声”新民乐新年音乐会的演出。二零一零年二月，他参加了广西电视台“相约荔枝之乡”广西灵山群星演唱会。三月，他录制了中央电视台CCTV3的《联合对抗》节目。四月，他参与了贵州电视台抗旱爱心大行动，并被聘为“爱心大使”。同月，他还录制了央视品牌栏目《想挑战吗》。六月十三日，他发行了作品《崩溃》。七月，他参加了广西电视台东兴京族传统“哈节”《扬帆北部湾》大型文艺晚会。十月，他在瑞金赣州电视台走进红色故都群星演唱会上演出。十二月，他录制了湖南卫视栏目《好奇大调查》，并于十九日出席了多玩歪歪明星系列歌友会的兰雨专场歌友会。次年一月，他在北京电视台工人体育馆参与了“迈向新辉煌”大型演唱会的录制，并同时录制了央视七套的“阳光创业 我能我行”大型文艺晚会。二月，他录制了赣州电视台春节联欢晚会。三月，他先后录制了云南卫视《养生汇》节目与山西卫视《情侣无间道》综艺节目。五月，他录制了呼和浩特电视台《全民乐翻天》综艺节目。六月，他参与了郑州电视台群星演唱会与天津卫视建党90周年大型晚会的录制。七月，他录制了天津卫视红歌歌友会。八月，他参与了CCTV欢乐中国行与赣州电视台魅力大余“兰雨归来”爱心演唱会的录制。九月，他的行程依然密集，先后参加了赣州橙乡天使模特大赛启动仪式、北京中堂社区群星演唱会以及吉林北华大学“欢乐北华，情感联通”迎国庆联通你我群星演唱会。十月，他参加了唐山电视台走进家园群星演唱会。同年十月，他还参加了CCTV心连心艺术团走进瑞金的慰问演出。十二月十六日，他录制并担任了浙江卫视红歌晚会的评委。次年一月二日，他参加了央视十台《一起音乐吧》的录制，三号录制了山东卫视《杯中酒》，四号则直播了新浪《木偶女友》访谈综艺节目。一月六日、七日及九日，他参与了央视网络春晚的录制，十二日参加了浙江卫视综艺节目《奇妙见面会》，十七日录制了赣州瑞金电视台的春节晚会。三月二十二日，他参与了广东卫视《极速秒杀》的现场直播。在次年的一月三十一日，他携同众多明星在江西安远举办了一场大型演唱会，并在会上推出了本年度的新歌《你怎么看》。关于其作品的发行时间，《失去》发行于二零一零年八月十八日，而《谎言嘉年华》则发行于二零零九年六月二十九日。专辑《最后一次的温柔》发行于二零零八年十一月十八日。其中的歌曲《大海2006》讲述了歌手青涩的回忆，其真挚的情感能让听者产生怦然心动的感动，仿佛将我们带回了那段美好的纯真年代，去追忆我们的初恋以及年少时的偶像。该曲编曲大气磅礴，意境十足，同时套用了先驱歌者经典曲目的段落进行编曲，这种手法更是让听友们有耳目一新的感觉。兰雨深情的演唱将歌曲中那份淡淡的忧伤故事娓娓道来，令人动容。另一首作品《指间沙》则探讨了爱情如同握在手中的沙，越是抓紧便越是想挣扎的微妙心理。我们生活中很多的爱情故事似乎总在如此周而复始地上演，爱情往往由最初的美好逐渐演变成最终的伤害。这首典型的中国情歌曲风带给兰雨一种黯然神伤的感受，其细腻委婉的填词手法精准地写出了爱情中的无奈，而近乎现场演唱的录音效果更是将歌曲演绎得如泣如诉，极具感染力。此外，兰雨的《兰雨》采用了几分复古的蓝调摇滚曲风，讲述着你我之间那些伤感的爱情故事。歌曲中朗朗悦耳的吉它SOLO出自华语流行吉它大师江建民之手，他的精湛技艺更为歌曲平添了几分狂野与无奈的意境。歌曲所表达的情感深沉而强烈，仿佛在叩问：除了你，还有谁值得让我为她而流泪呢？