李保田的家乡在江苏省徐州市，童年时期的他体形圆润、性格活泼，总是一副憨厚可爱的模样。他对学校中老师刻板的教学方法和严格的管理方式颇为抵触，因此产生了厌学情绪。在那个年代，国内的文化艺术环境相对贫乏，娱乐选择十分有限，年幼的李保田只能反复观看为数不多的几部电影。他常常在影院散场后，悄悄躲藏在座椅下方，以此避开工作人员的清理，从而连续观看同一部影片的下一场放映，一部电影他往往能反复观看多遍。在小学四年级结束时，由于数学成绩未能及格，即便经过补考仍未通过，他不得不留级重读。随后，在他就读小学六年级的那个冬天，江苏省戏曲学校与江苏省文化干部学校联合来到徐州地区招收学员，李保田得知后主动报名应考，并在之后顺利收到了录取通知。五十年代末，他正式进入江苏省戏曲学校，开始系统学习地方戏曲中的柳子戏。到了1960年，李保田加入徐州地区梆子剧团，专攻丑角行当。之所以选择丑角，主要是因为他觉得这一角色生动有趣、表演自由度大，更符合自己的天性。这段持续多年的戏曲训练经历，为他日后从事影视表演奠定了重要基础，例如在塑造角色时对身体形态的精准控制意识与控制能力、对台词节奏与情感的把握技巧，以及深入分析角色心理与行为逻辑的能力，都与他早年扎实的戏曲功底密不可分。1966年，李保田的工作发生变动，转入徐州地区文工团继续从事文艺工作，并逐渐成长为该团的副团长。1978年，他通过考试进入中央戏剧学院导演干部进修班深造。1982年，在顺利完成学业后，李保田选择留在中央戏剧学院，开始了在戏剧教育领域的工作。
一九八三年，李保田的演艺生涯正式拉开帷幕，他在剧情电影《闯江湖》中成功塑造了丑角艺人张乐天这一角色，由此步入影坛。一九八五年，他担纲主演电影《流浪汉与天鹅》，为了精准呈现流浪汉身上特有的粗糙质感与岁月沧桑，他不惜在烈日下暴晒整整三天，直至皮肤晒伤脱皮，其凭借片中极具辨识度的人物个性给广大观众留下了深刻印象；同年，他还主演了另一部电影作品《老君寨奇闻》。在一九八七年至一九八九年这段时间里，李保田在电影领域持续发力，先后主演了《人鬼情》、《贞女》、《荒原杀手》等多部影片。其中，他在《人鬼情》中饰演女艺人秋芸的父亲，凭借对这一角色的细腻刻画，于一九八八年荣获第八届中国电影金鸡奖最佳男配角奖；与此同时，在电视剧方面，他也积极拓展，相继出演了电视剧《师魂》和《好男好女》。一九九零年，李保田主演了家庭剧情电影《过年》，在片中饰演一位父亲，他以充满个人特色的表演方式，将角色塑造得深入人心，令观众难以忘怀。一九九一年，他首度与著名导演张艺谋合作，在影片《菊豆》中饰演长期压抑、并与婶子产生私情的男人杨天青。李保田在片中演技精湛，层次分明，不仅赢得了国内外的广泛好评，更为其在国际影坛上建立了较高的声誉。一九九二年，他主演电影《葛老爷子》，为贴合角色形象，他需要多次、连续数天使用漂白剂处理胡须和头发，导致发质严重受损且无法恢复原状。这份付出也获得了回报，他凭借此片夺得第八届中国电视剧飞天奖优秀男主角奖；此后，他又主演了电影《中国人》；同年，其参演的电视剧《山不转水转》也正式播出。在一九九三年至一九九四年期间，李保田相继主演了电影《火船》和《凤凰琴》。其中，在电影《凤凰琴》中，他饰演的余校长一角广受赞誉，并因此于一九九三年获得广播电影电视部最佳男演员奖，随后又在一九九四年一举摘得第十四届中国电影金鸡奖最佳男主角奖以及第十七届大众电影百花奖最佳男主角奖。一九九五年，李保田出演了电影《摇啊摇，摇到外婆桥》，在片中首次挑战反派角色，饰演唐老大。他将这个人物阴险狡诈、残忍多疑的性格特质刻画得入木三分，淋漓尽致，从而为自己的电影人物画廊增添了一个全新的、令人过目不忘的形象。
在一九九六年，由李保田担纲主演的历史题材古装剧《宰相刘罗锅》正式与观众见面，他在剧中生动塑造了“刘罗锅”这一经典形象，该角色的成功演绎使他的知名度大幅提升，广受观众喜爱与业界认可，并因此荣获了第十四届中国电视金鹰奖最佳男主角的殊荣。同一年，他的演艺事业持续发力，先后主演了电影《有话好好说》和《离婚了，就别再来找我》，进一步展现了其多元的表演能力。至一九九八年，他更凭借在电影《有话好好说》中的出色表现，摘得了第二十一届大众电影百花奖最佳男配角奖。从一九九九年至二零零一年这段时期，李保田的创作步伐并未停歇，他接连主演了多部题材各异的电视剧集，包括剧情剧《警察李酒瓶》、家庭轻喜剧《万家轶事》、农村题材剧《村主任李四平》以及古装商战剧《大清药王》。其中，在参与《警察李酒瓶》的拍摄准备过程中，为了深入理解和精准刻画角色，他曾特意前往派出所体验生活，通过细致观察警察日常工作的方方面面，潜心揣摩他们的心理状态、行为模式与语言特点，这份对角色的投入与敬业精神可见一斑。他的努力也收获了丰硕的成果：二零零年，他因在《村主任李四平》中的精彩演绎，赢得了第十八届中国电视金鹰奖观众最喜爱男主角奖；紧接着在二零零一年，又凭借《警察李酒瓶》再度将第十九届中国电视金鹰奖观众最喜爱男主角奖收入囊中。时间来到二零零三年，李保田主演的电视剧《神医喜来乐》播出，他在剧中饰演的郎中喜来乐一角深入人心，该剧不仅在播出期间取得了中央电视台“年度收视第一”的辉煌成绩，也为他个人带来了极高的荣誉，包括第二十三届中国电视剧飞天奖优秀男演员奖，以及第二十一届中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖、最具人气男演员奖和观众最喜爱的男演员奖等多项重磅奖项，充分奠定了其在电视剧领域的卓越地位。
二零零四年，由李保田担纲主演的喜剧作品《王保长新传》正式与观众见面，他在剧中生动塑造了王保长这一角色。次年，他主演的电视剧《巡城御史鬼难缠》播出，在剧中他化身为巡城御史桂阑珊。为了更贴近这一角色，李保田不惜打破自身形象，特意全面增重，以求在形体与神态上都与剧中人物高度契合。二零零六年，他继续活跃于电视荧屏，主演了电视剧《王保长新篇2死去生来》；此后不久，其主演的另一部电视剧《钦差大臣》也相继播出，值得一提的是，这部戏是他与儿子合作完成的第三部作品，展现了父子间的艺术传承；同年，他还投身大银幕，主演了电影《马背上的法庭》。二零零八年，李保田在电视剧《南北大状》中担任主演。二零零九年，由他主演的电视剧《永不回头》如期播出。 时间来到二零一二年，李保田主演的电视剧《小白菜奇案》与《丑角爸爸》接连与观众见面。其中，在《丑角爸爸》一剧中，他饰演了“丑角”赵青山。李保田本人正是“丑角”行当出身，自十几岁起便开始学习并演出丑角，因此他对这个角色乃至整部剧都怀有一种异乎寻常的深厚感情。二零一三年，李保田主演了继《神医喜来乐》十年之后再度延续前缘的新篇《神医喜来乐传奇》，在剧中他再次诠释了观众熟悉的喜来乐；同年，他还主演了一部中法合拍电影《夜莺》，并凭借在此片中的精湛表演，接连斩获第十七届上海国际电影节中国新片单元电影频道传媒大奖最佳男主角、中澳国际电影节最佳男演员等多个重要奖项。然而，在完成这部影片的拍摄后，由于年事渐高、适合的角色范围逐渐收窄以及值得投入的优秀剧本日益稀少等多重原因，李保田逐渐淡出了银幕与舞台的活跃中心。二零一四年，他的艺术贡献获得肯定，被授予国剧盛典终身成就奖。 在二零一五年至二零一八年这段时间里，李保田在电视剧领域主演了《义道》；在电影方面，他参与出演的作品《北京时间》与《大路朝天》也相继登上大银幕。二零二零年十月十八日，李保田荣获第三十届中国电视金鹰奖终身成就电视艺术家奖，这是对其电视艺术生涯的极高褒奖。二零二一年，他再次回归大银幕，主演了电影《寻汉计》。
李保田妻子胡英在中央戏剧学院工作，儿子是演员李彧。
李保田的个人爱好颇为广泛，尤其钟情于读书、木雕艺术、绘画以及收集各类脸谱与戏谱。早在七八岁的童年时期，他便开始自发地接触绘画，其绘画技艺并非来源于任何师承或系统训练，完全依靠自己长期的揣摩与练习。他的画作大多带有私人性质，创作时并未考虑公开示人，仅与少数几位知心朋友进行过分享。李保田曾在中国澳门地区出版了自己的首部画册《李保田作品》，此后他又对这部作品的内容进行了细致的重新梳理与编辑，并最终在中国内地再次出版了修订后的画册《自说自画李保田》。
二零一五年，在备受瞩目的第五届国际戏剧学院奖评选活动中，我国著名表演艺术家李保田先生受邀担任了重要职务，他成为了该奖项评委主席团下设的国内评委组中的一员，以其深厚的艺术造诣和丰富的舞台经验，为此次专业评审工作贡献了不可或缺的力量。
李保田在演艺事业中始终秉持着极高的专业标准，对剧本的选择尤为审慎，严格遵循“宁缺毋滥”的原则，从不随意接受演出邀约。在《巡城御史鬼难缠》中，为了更贴合剧中人物的设定，李保田不惜牺牲个人形象，通过全面增重的方式深入角色，展现出其敬业精神。他的演艺生涯中塑造过众多令人印象深刻的形象，从权倾朝野的宰相、仁心仁术的神医，到精明世故的保长，这些百变的角色与多样的银幕形象，使他赢得了广大观众的由衷喜爱与认可。无论是《宰相刘罗锅》中机智清正的刘罗锅、《神医喜来乐》里善良风趣的喜来乐，还是《王保长新篇》中圆滑狡黠的王保长，抑或是《人鬼情》里那位倔强固执的老伶人、《菊豆》中胆小怯懦的杨天青，以及《摇啊摇，摇到外婆桥》里心狠手辣的唐老大，李保田总能凭借其精准而细腻的表演功力，将每一个性格迥异的角色刻画得入木三分，展现出深厚的艺术造诣。
在二零零六年，演员李保田经历了一场备受瞩目的法律纠纷，起因是电视剧《钦差大臣》在最终播出时，制作方未遵守事先的约定，擅自将原定的三十集内容扩充至三十三集，这一行为被业内视为典型的“注水”操作。基于此，李保田决定通过法律途径维护自身权益，正式将该剧的投资方诉至法庭。经过审理，一审法院判决李保田胜诉，支持了他的诉求。然而，事件并未就此平息。败诉方随后组织了一场公开的声讨会，在会上不仅表达了不满，更公开呼吁行业内的同行谨慎与李保田合作，甚至联合了十余家影视公司，共同指责李保田在合作中态度强硬、难以协调，并为其贴上了“戏霸”这一带有负面色彩的标签。这一系列举动在当时引发了广泛的行业讨论与舆论关注。