利晴天在大学求学期间曾尝试过多种兼职工作，以此积累社会经验并补贴生活。某次，他在浏览网络信息时偶然发现一则招聘临时模特演员的广告，出于好奇与尝试的心态，他提交了报名申请。这次经历意外地让他接触到了模特行业，并在参与过程中逐渐产生了浓厚的兴趣，最终决定将模特工作作为自己的职业发展方向，正式步入该领域。到了2009年，利晴天获得了参与由蔡康永主持的台湾知名综艺节目《Welcome外星人》录制的机会，正是通过这次节目合作，他得到了蔡康永的赏识与提携。随后，利晴天顺利签约加入蔡康永创办的海滩娱乐公司，成为该公司旗下的一名签约艺人，由此开启了他在演艺行业的职业生涯。
二零一零年，他迎来了个人演艺生涯中的一个重要起点，与李桃、邱诗云、郭美孜等多位演员共同合作，参演了青春校园题材的偶像剧《无憾青春》。在该剧中，他饰演了性格温文尔雅、气质沉稳的男主角欧南声，这一角色不仅展现了他初涉表演领域的潜力，也标志着他首部网络剧作品的正式诞生。同年十一月二十日，他受邀与陈亦非、甘子玉一同亮相“第四十七届台湾电影金马奖颁奖典礼”，共同踏上了星光熠熠的红毯环节，进一步提升了其在公众视野中的曝光度。进入二零一一年，他的演艺事业继续稳步发展，出演了由刘德华与巩俐联袂主演的爱情电影《我知女人心》，在片中他饰演了女主角李仪龙身边一位细致得力的男助理，这部作品也成为他个人首部登上大银幕的电影。同年，他还获邀担任萧亚轩北京个人演唱会的特邀演出嘉宾，在舞台上展现了不同于影视剧的多样魅力。此后，他参与了台湾知名综艺节目《康熙来了》的录制，通过节目向观众呈现了更为生动自然的一面。与此同时，在音乐影像领域他也积极尝试，先后出演了郁可唯歌曲《伤不起》以及曾静玟作品《别说我不懂》的音乐录影带，丰富了其艺术表达的形式。此外，他还参与了《康熙来了》的相关录制工作。至二零一二年，他报名参加了电影《小时代3》的角色试镜会，经历了多轮选拔与考核，可惜最终未能成功通过试镜，与片中“宫洺”这一重要角色遗憾地擦肩而过，这也成为其演艺道路上一次值得铭记的经历。
二零一三年，利晴天开启了他在演艺领域的多元尝试。他首先与演员曾恺玹合作，共同主演了一部微电影《要出色》，并在片中担纲男主角高子洋，演绎了一段动人的故事。此后，他又与李佳航、李晟、伊洋等演员联袂出演舞台剧《给未知恋人的爱情短信》，在剧中生动塑造了“造梦者鹿头上”这一富有想象力的角色。同年，他还携手甘子玉，为蔡康永先生的首部爱情散文集《爱了就会活过来》拍摄了内文插画，以影像形式为文字增添了视觉美感。 进入二零一四年，利晴天参与了广东卫视选秀娱乐节目《中国好男儿》南部赛区的试镜选拔，凭借其表现成功晋级，最终跻身南部赛区十二强及全国四十八强之列。二零一五年，他主演了台湾偶像网络剧《同乐会》，与陈景炀、布鲁斯、刘奕儿等合作，在剧中饰演男主角林天宇，进一步积累了表演经验。 二零一七年是利晴天作品集中上映的一年。一月六日，他与徐荷媛搭档主演的灵异悬疑电影《探灵笔录》上映，他在片中饰演天生阴气重的男主角容彦。一月十七日，犯罪悬疑电影《杀手离沫》在中国大陆上映，他在剧中饰演Yan Wen一角。四月二十六日，由麒麟博士执导并编剧的电影《永生猎杀》在爱奇艺平台独家播出，利晴天在片中饰演了名为李凡的永生者。五月，他主演了古装喜剧电影《大唐嘻游记》，与段艺璇、刘姝贤、苏杉杉等人合作。五月二十六日，其主演的科幻爱情电影《订制男友》上映，他在片中化身为多情浪漫的电台主播萧放。九月二十日，音乐励志电影《这一刻，我要世界看见》在中国大陆上映，该片由利晴天、冼色丽特别出演，利晴天在影片中饰演了黄先生。 二零一八年，利晴天在电视剧领域亦有活跃表现。一月十四日，他参演的电视剧《凤囚凰》在湖南卫视钻石独播剧场播出，并于爱奇艺全网首播，他在剧中饰演了萧道成。八月十四日，他参演的另一部电视剧《冰火奇缘》正式开播。同年十一月，他还参加了腾讯视频推出的体育竞技节目《超新星全运会》。此外，他在作品《你成功引起我的注意了》中饰演了惠一往，在《订制男友》中饰演了萧放，在《同乐会》中饰演了林天宇，在《大唐嘻游记》中饰演了唐朝皇帝，并在《你是我的美味》中饰演了方肆维。 二零二零年，利晴天主演了多部剧集。二月十三日，其主演的青春爱情甜宠剧《奈何boss要娶我2》播出。五月二十一日，另一部由他主演的都市甜宠剧《你成功引起我的注意了》在搜狐视频播出。二零二一年，他主演了玄幻穿越剧《偶然闯入的世界》，并特别出演了《他在逆光中告白》。 来到二零二二年，七月九日，综艺节目《暑与我们的夏天》正式官宣阵容，利晴天确认加盟，该节目于七月十二日至十七日在搜狐视频进行了独家直播。十一月二日，他参演的都市职场浪漫爱情网剧《你是我的美味》在爱奇艺平台全网独家播出。
利晴天在荧幕内外展现出一种极具反差的魅力，尽管他通常给人以温暖和煦的印象，但在诠释某些角色时，他依然能够将那种复杂多面的“渣男”形象刻画得入木三分，表演起来游刃有余。与此同时，他本人又始终浸润在浓厚的时尚氛围之中，其着装品味与潮流触觉出众，每每亮相红毯，他总能巧妙地将独特的时尚元素融入整体造型，使得每一次的红毯秀都成为令人眼前一亮的焦点，不仅为个人形象增色，也让红毯本身变得更加绚丽多姿、丰富多彩。利晴天身上还萦绕着一股清新的书卷气质，他拥有高挑挺拔的身材，配合其温暖又帅气的笑容，格外引人注目。整体而言，他宛若一个散发着健康活力的阳光型帅哥，不仅在舞台表演中擅长塑造深入人心的“暖男”类角色，在日常生活的点滴细节里，他也真正做到了人如其名，仿佛随时随地、从各个角度都在自然而然地释放着那种体贴周到的“暖男”特质。无论在公开的舞台聚光灯下，还是私底下的平凡相处中，利晴天始终保持着一种温和谦逊的态度，脸上永远挂着如晴朗天空般灿烂明亮的笑容，说话时语调平和、不疾不徐，言语间充满温柔与耐心，其形象与举止很容易让人联想到偶像剧中那些温吞而暖心、始终默默守护的“大仁哥”式人物。更难得的是，无论面对何种状况或挑战，他都能保持情绪稳定，几乎从不轻易大动肝火，这份从容与修养进一步加深了他给人带来的可靠与温暖之感。