一九九六年，她参加了香港小姐竞选，凭借出色的表现一举夺得冠军头衔，同时还荣获了“最上镜小姐”、“友谊小姐”以及“才艺小姐”等多个重要奖项。次年，即一九九七年，她继续在国际舞台上展现风采，参加了第九届国际华裔小姐大赛，并成功取得了亚军的优异成绩，同时还获得了“最受传播媒界欢迎奖”的特别荣誉。就在同一年，她正式与香港无线电视签约，由此开启了她的演艺生涯，顺利进入演艺圈发展。
在一九九七年，演员陈慧珊、林保怡以及钟丽淇共同携手，与一位主演合作出演了由导演潘嘉德所执导的刑侦题材电视剧《鉴证实录》。这部剧集的核心情节聚焦于女法医官聂宝言与警探曾家原等人如何运用专业知识和缜密推理进行案件鉴定与侦破工作，同时也细腻描绘了他们在共同经历中产生的复杂情感纠葛。到了次年，即一九九八年，该演员又与王喜、古天乐、关咏荷等艺人联袂出演了由监制王心慰打造的时装剧集《烈火雄心》。这部剧集凭借其精良的制作和出色的表现，在业内获得了高度认可，并成功荣获亚洲电视节所颁发的“最佳戏剧节目”金奖殊荣。时间来到一九九九年，该演员的工作范畴进一步拓展，他与知名文化人蔡澜合作，共同担任了一档旅游节目的主持人，这档节目名为《蔡澜叹世界》。进入新世纪的二零零零年，其演艺活动更为活跃，先是与谢霆锋、元华、刘恺威等一同出演了由庄伟建监制的青春爱情剧集《挞出爱火花》（该剧亦有其它译名为《青春爱火花》）。在同一年内，他还参与了由导演林超贤执导的一部黑色幽默风格电影《江湖告急》（此片也存在另一个译名《舞尽人生》），并与梁家辉、吴君如、张耀扬等资深演员进行了合作。此外，在作品《江湖告急》中，他饰演了名为JOJO的角色。
在二零零一年，李珊珊的演艺事业迎来了一个活跃的时期。她首先担纲主演了由导演马华干执导的一部融合了战争与警匪元素的影片《金榜题名之流氓社工》（该片亦被称为《恶梦醒来》或《流氓社工》）。紧接着，她与张晋、释小龙以及唐宁等演员合作，共同参演了由孔祥德执导的动作电影《致命密函》（此片另有片名《中华丈夫》）。在同一年度内，她还与刘嘉玲、陈奕迅、张达明等多位知名艺人联袂，出演了由张敏执导的另一部动作片《靓女差馆》。此外，李珊珊亦在古天乐、梁咏琪、刘青云主演的香港喜剧电影《绝世好Bra》中贡献了精彩的演出。 进入二零零二年，李珊珊继续拓展其戏路，与元彪、黎耀祥、邹兆龙一同出演了由钱嘉乐执导的爱情动作喜剧片《无问题2》。随后，她又与李灿森、林雪、陈惠敏合作，参演了由梁德森执导的惊悚题材影片《非常凶姐》。同年，她还与张卫健、葛民辉、李灿森共同出演了一部古装神话喜剧《齐天大圣孙悟空》（该剧曾使用《新西游记》这一名称）。在此期间，李珊珊还推出了个人写真集《色相》。此外，她与郑秀文、应采儿、刘青云等演员一同出演的喜剧电影《我左眼见到鬼》也为观众带来了不少欢乐。 二零零三年，李珊珊的演艺工作依然密集。她与郑惠玉、李南星、郑斌辉等演员共同出演了由谢益文、黄芬菲、赖丽婷、谢敏洋多位导演联合执导的、以赌博为故事背景的电视剧《双天至尊Ⅲ》。之后，她又与任贤齐、张柏芝、张文慈合作，参演了由寰亚电影有限公司出品的喜剧电影《绝种好男人》。同年，她还与陶大宇、黄日华、施念慈联袂主演了由成志超执导的灵异悬疑剧《灵异侦缉档案》。此外，她也出演了由著名导演尔冬升执导的爱情电影《忘不了》。 到了二零零四年，李珊珊参与了由鞠觉亮执导的古装魔幻剧《幻影神针》的拍摄，同剧演员包括温碧霞、于波、梁小冰等。随后，她与黄日华、施念慈、卫志豪联合主演了香港警务纪实剧《灵异侦缉档案II》（该剧又名《灵异侦缉档案2》）。特别值得一提的是，她还与金超群、尹子维、罗家英等合作，主演了一部改编自古典文学名著《三侠五义》的动作影片《五鼠斗御猫》。在该片中，李珊珊饰演了气宇不凡、文武双全的经典角色“锦毛鼠”白玉堂，影片主要讲述了展昭与白玉堂之间发生的传奇故事。然而，就在同一年，李珊珊逐渐减少了演艺活动，淡出了公众的视野。直至二零二四年十月二十五日，根据香港媒体的报道，李珊珊正式对外宣布将重返演艺圈，准备复出。以上便是李珊珊演艺生涯中部分重要的影视剧作品记录。
一九九八年，李珊珊与当时同为无线电视艺员的钱嘉乐确立了恋爱关系。两人的感情始于共同出演TVB剧集《烈火雄心》的合作过程，并由此逐渐发展为情侣。在之后的交往中，钱嘉乐曾多次表达出希望早日步入婚姻的意愿，但李珊珊对此事的态度则显得较为犹豫，婚事因此被一再推迟。这段长达数年的感情最终未能修成正果，于二零零七年以分手告终。在个人形象方面，李珊珊以其性感且时尚前卫的风格著称，她曾推出的个人写真集也充分展现了这一特点。
二零零一年，李珊珊在出版个人写真集《色相》后，主动将销售所得的部分收益慷慨捐赠给“儿童癌病基金”，以此支持罹患癌症的儿童及其家庭。时隔五年，即二零零六年，她与艺人钱嘉乐共同现身于珠海举办的“C1超级跑车劲爆秀暨南北明星长安福特慈善赛”，通过参与这一融合了竞技与公益的赛事，为慈善事业贡献自己的力量。到了二零零七年，李珊珊的慈善足迹进一步延伸，她与吴家乐、林志颖、孙楠等多位知名艺人一同参加了在上海国际赛车场举行的“壹基金”杯明星慈善房车赛；这项赛事由国际影星李连杰先生发起，旨在汇聚社会爱心，通过明星的影响力带动公众关注并参与公益慈善活动。
被誉为“唐朝港姐”的李珊珊，是一位性格格外开朗、待人热情且善于言谈的女性。她最初为大众所熟悉，是因为在经典剧集《鉴证实录》中成功塑造了“小棠菜”这一深入人心的角色，其自然生动的表演给观众留下了深刻的印象。此后，她的演艺事业更进一步，在电影《江湖告急》中，她饰演了江湖大佬任因久身边那位情感复杂的情妇，凭借对这一角色细腻而有层次的诠释，李珊珊的演技获得了业界与观众更为广泛的肯定与赞誉。