在2018年11月3日，李昇奂以练习生身份参与了韩国MBC电视台推出的男团选秀节目《Under Nineteen》，经过多轮激烈角逐，他最终凭借出色的表现取得了该节目第8名的优异成绩，从而成功获得了宝贵的出道资格。进入2019年后，李昇奂的演艺活动正式展开：2月9日，他随所属组合发行了出道先行曲《Domino》，这首单曲特别邀请了《Under Nineteen》节目的导师、知名音乐人Crush亲自操刀制作；随后在3月22日，他与组合成员共同出演了首部团体综艺节目《WONDERLAND》，进一步展现了团队的默契与活力；4月13日，组合正式推出了首张迷你专辑《XIX》，标志着他们以歌手身份正式出道，这张专辑内容丰富，共收录了包括主打曲《Spotlight》在内的七首风格各异的歌曲；同年10月17日，组合乘胜追击，发行了第二张迷你专辑《Blah Blah》，并同步公开了主打歌曲《Blah》的音乐视频；在10月28日，他们凭借上升的人气与影响力，获得了第4届亚洲明星盛典特别人气奖的提名。2020年，组合继续活跃于乐坛：7月16日，他们发行了第三张迷你专辑《Turn Over》，专辑中收录了五首歌曲，其中主打歌为《Bad Guy》；紧接着在8月5日，第四张迷你专辑《Good Bye 1THE9》也如期面世，同样包含了五首作品，主打歌定为《세어봐》；然而在8月8日，组合1THE9宣布解散，结束了为期约十七个月的团体活动。2021年，李昇奂再次踏上选秀征程，参加了于6月5日播出的SBS选秀节目《LOUD》。直至2023年，他依然在追求音乐梦想的道路上努力，参与了Mnet电视台制作的选秀节目《Boys Planet》。
李昇奂的个人魅力几乎可以评为满分，他天生拥有一副足以俘获众多女性芳心的出众外貌，即便处于素颜状态也依然光彩夺目，其深邃而富有表现力的眼神更是时常令观众感到心动不已。在他身上，人们能清晰地感受到一种超凡的领导气质与感召力，这使他总是给人以潇洒利落、干练可靠的深刻印象。此外，李昇奂还善于营造清新自然的氛围，透过屏幕传递出一种令人愉悦的清爽视觉体验。当站上舞台时，他的舞蹈动作充满爆发力与控制感，同时借助精准而富有感染力的表情管理，不断散发著引人注目的舞台魅力。不仅如此，李昇奂的嗓音也极具辨识度与冲击力，强烈而独特的音色让人过耳难忘，很容易就将观众带入他所营造的情感世界，使人深深沉浸于其全方位的艺术魅力之中。