二零一四年四月十五日，一部爱情喜剧电影《追爱大布局》正式登陆院线，她在其中的出演标志着其演艺生涯的序幕就此拉开；同年十一月七日，于一部播出的爱情剧《征婚启事》中，她诠释了徐磊学长前女友Mickey这一角色，初步展现了其表演潜力。二零一六年一月二十二日，她客串出演的一部穿越题材剧集《1989一念间》与观众见面；随后在六月三十日，她与任达华、李康生、庄凯勋等资深演员联袂主演的悬疑惊悚电影《楼下的房客》上映，在片中她所饰演的陈小姐是一位容貌出众但生性不羁的女子，这一复杂角色为其演技提供了更多发挥空间。二零一七年三月三日，其参演的台湾偶像剧《极品绝配》播出，她在剧中扮演霍天志的未婚妻杨语晴，这个角色不仅能在事业上给予天志支持，更因其在家族继承人竞争中展现出的强烈企图心而令角色层次更为丰富。二零一八年五月十八日，由其主演的偶像剧《前男友不是人》于台视首播，她饰演Dollars行销实验室总管钟书盈，一位个性鲜明、行事果断的职场女性，成功塑造了独立干练的现代女性形象。二零二零年十一月二十八日，在另一部播出的偶像剧《王牌辩护人》中，她化身为华亚娱乐总经理赖文芳，再次挑战了职场高层管理者的角色。二零二一年十一月十三日，她与连俞涵、温升豪共同主演的时代生活剧《茶金》在中国台湾地区首播，剧中她饰演京剧名角夏幕雪，这个角色表面风光无限，实则内心饱经沧桑、有家难回，其命运被时代洪流所裹挟与碾碎，凭借对这一悲剧人物的深刻演绎，她荣获了第五十七届台湾电视金钟奖戏剧节目女配角奖的肯定。二零二四年八月十六日，其参演的电视剧《Q18量子预言》播出，她在剧中饰演一位攀岩国手的妻子，继续拓展着其表演生涯的多样可能性。
李杏对于戏剧与表演艺术始终怀有深厚的热忱，在日常生活中，她总是如饥似渴地广泛涉猎各类戏剧作品、电影以及动画，并将这些观看体验不断吸收、内化，成为滋养自身表演才华的重要养分。在时代生活剧《茶金》中，李杏饰演了角色夏慕雪，要短时间内掌握京剧这一传统艺术的精髓对她而言可谓挑战巨大，然而她始终对自己保持着极高的要求，通过持续不懈的刻苦练习，最终在剧中的京剧表演桥段里，无论是婉转的唱腔还是精准的身段姿态，都展现得淋漓尽致，令人过目难忘，也让众多观众通过这一角色“重新认识”了演员李杏。另一方面，在校园纯爱电影《可不可以，你也刚好喜欢我》中，李杏则饰演了一位统率黑帮组织的女老大“御姐”，其行事作风果决而霸气，这种与她以往角色形成鲜明反差的形象塑造，使得她在影片中的表现尤为突出，给观众留下了深刻的印象。