早年，梁海源凭借在《今晚80后脱口秀》中担任编剧的工作，其才华逐渐为观众所熟知，积累了最初的知名度。2017年，他首次转换身份，以吐槽嘉宾的姿态登上《吐槽大会》第二季的舞台，其中对国足队长冯潇霆的犀利吐槽令人印象深刻。2018年，他继续深耕内容创作，在《吐槽大会》第三季中再度担任编剧一职。时间来到2019年，梁海源作为选手参加了《脱口秀大会》第二季，其表现突出，成功拿下了第七期的“爆梗王”称号（即当期第一名），展现了出色的现场喜剧能力；同年，他开启了个人脱口秀专场《悲喜交加》的全国巡演，标志着其个人演艺事业进入新阶段。2020年，他作为演出嘉宾参与了全国首档脱口秀专场演出节目《笑场》，并于同年7月加入了《脱口秀大会》第三季的录制。2021年，他继续亮相于《脱口秀大会》第四季。进入2022年，他在8月随着《脱口秀大会》第五季官宣阵容而确认参加，并于12月正式加盟了《笑果脱口秀——北美城市漫游》。2024年12月30日，他参与的《梁海源脱口秀专场：坐在角落的人》如期播出。直至2025年8月17日，梁海源还出席了《鲟鱼》的新书上海分享会，持续活跃在公众视野之中。
在2025年8月30日，其凭借在《脱口秀和Ta的朋友们》第二季中的出色表现与广泛人气，成功荣获该季颁发的“人见人爱奖”。随后在同年12月，其专业能力再次获得行业重要认可，因深度参与并主导了综艺节目《脱口秀和Ta的朋友们2》的编剧工作，荣获2025年度腾讯视频金鹅荣誉所颁发的“年度综艺总编剧”重要奖项。