自二零零五年起至次年，梁进龙曾在其姨母身边担任助手一职，协助处理金融经纪相关事务；随后于二零零六年八月，他选择进入一所专业舞蹈学校进行系统学习。在校期间，他展现出极为认真且专注的学习态度，甚至达到了近乎痴狂的投入程度，不仅日常训练刻苦，还频繁参与各类舞台演出及公开表演活动，积累了丰富的实践经验。
二零零八年，青年演员梁进龙有幸获得许鞍华导演的赏识，受邀出演其执导的文艺电影《天水围的日与夜》。在该片中，他与鲍起静、陈丽云等资深演员合作，并担纲男主角，饰演性格内敛的张家安一角。此次演出不仅标志着他演艺生涯的正式开端，也为其后续发展奠定了重要基础。次年，梁进龙凭借在《天水围的日与夜》中的细腻演绎，成功入围第二十八届香港电影金像奖最佳新演员奖提名，获得了业界的初步关注。同一年，他亦在王晶执导、张家辉领衔主演的动作电影《旺角监狱》中亮相，客串出演了名为佳仔的角色，这成为他首次涉足商业类型电影的尝试。二零一一年，梁进龙进一步拓宽戏路，与罗仲谦、周秀娜等演员共同参演了惊悚题材电影《猛鬼爱情故事》，并在该片的第一单元《教室》中饰演了安迪这一角色。至二零一四年，他再次转换风格，出演了一部爱情主题的电影《星愿下的足印》，持续在银幕上探索多样的表演可能性。
尽管《天水围的日与夜》是梁进龙初次涉足大银幕的作品，并且这段经历本身也充满了偶然性——他是在地铁站偶然遇见了许鞍华导演的助理导演，才获得了试镜的机会，甚至在试镜过程中一度因为内心胆怯而选择离开，但最终他在影片中的表现却相当出色。他的表演自然而富有生命力，流畅地展现了角色的内心世界，因此赢得了观众和评论界的广泛好评。凭借在此片中的亮眼表现，梁进龙还成功获得了第二十八届香港电影金像奖最佳新人奖的提名，这无疑是对他首次电影尝试的重要认可。当时媒体发布的宣传照片也记录下了他职业生涯中这个颇具意义的起点。