梁健平的演艺生涯起步于二十世纪八十年代，其首部作品是当时热播的处境剧《城市故事》，他在剧中生动塑造了办公室同事阿Sam这一角色，给观众留下了初步印象。到了2004年，他出演了时装喜剧《栋笃神探》，饰演名为阿平的角色，并与资深演员雪妮合作，共同演绎了一对活跃于黑白屏幕上的经典情侣，展现了其喜剧表演的默契与才华。2017年7月21日，梁健平参演的喜剧电影《父子雄兵》正式登陆大银幕，他在片中扮演一位退休的老兵老钱，这个角色不仅丰富了他的表演履历，也标志着他首度参与内地电影制作，是其事业版图的一次重要拓展。随后在2018年5月24日，他参演的网络剧《东方华尔街》于腾讯视频平台上线播出，进一步涉足新兴的网络剧领域。2020年5月15日，梁健平又出现在一部古装剧《长相守》的首播阵容中，他在剧中饰演韩修竹一角，以古装扮相再次展现了其多样化的角色驾驭能力。