梁志强自幼便对电视节目充满热情，尤其热衷于观看各类喜剧表演。当时著名喜剧搭档王沙与野峰的精彩演出，不仅常常令他开怀大笑，更在潜移默化中于其内心埋下了一颗向往喜剧艺术的种子。进入中学阶段后，他开始逐渐与舞台表演结下不解之缘。在一次为庆祝教师节而举办的校园活动中，他亲自创作并执导了一部幽默短剧，初次体验到舞台创作的乐趣。此后，他积极把握各种公开表演的锻炼机会，陆续在本地电视节目或广播电台中亮相，不断积累实践经验。1978年，梁志强完成中学学业后应征入伍，在军队服役期间恰巧被委派担任部队文工团的戏剧导演职务，从而得以进一步施展其在表演与导演方面的初步才华。至1980年，梁志强结束了为期两年半的兵役生涯，站在人生十字路口面临职业方向的重要抉择。尽管家人对此并不支持，他仍毅然决定追随个人兴趣，投身于自己热爱的演艺事业。不过起初他并未制定出详尽稳妥的计划，只是打算以两年时间为试验期，尝试在这一领域闯荡并检验自身运气。于是，他加入了当时同时经营电视业务的新加坡广播公司，正式成为一名喜剧演员。自此以后，他便持续在演艺行业内深耕发展，再未离开这个给予他无数机遇与挑战的舞台。
一九八七年，梁志强首次涉足影坛，参演了其个人首部电影作品《禅宗六祖》，由此开启了他的演艺生涯。进入一九九零年，他开始主持电视综艺节目《搞笑行动》，在节目中他不仅承担演出与主持工作，更深入参与了节目内容的创作与设计环节，负责了其中大部分内容的构思与规划。一九九七年，他与布恩·平考合作，共同主演了由邱金海执导的喜剧电影《十二楼》，在片中他生动塑造了长着一对醒目大牙的鸡饭摊主“阿牛”这一角色。生活图册显示，一九九八年，他担任了喜剧电影《钱不够用》的编剧并亲自出演男主角；同年五月，由他执导的电影短片《替代杀手》荣获第十一届新加坡国际电影节新加坡短片类最佳导演奖，获得了业界的初步认可。一九九九年，他执导了个人首部电影长片《那个不够》，该片通过描绘三对夫妇之间复杂的情感关系，延续并进一步突出了电影《钱不够用》中所展现的喜剧风格与特点；同一年，他还自编自演了一部犯罪题材的喜剧电影《梁婆婆重出江湖》，展现了其多方面的才华。 二零零二年，他执导了由黄柏儒、洪赐健、李创锐等演员联合主演的喜剧电影《小孩不笨》，影片深入讲述了就读于EM3课程的国宾、文福、泰瑞这三个孩子如何应对学业压力，以及他们各自家庭内部的互动与矛盾冲突，这部作品因其深刻的主题与出色的表现，成功入围了第二十二届香港电影金像奖最佳亚洲电影奖。二零零三年，由其执导的励志电影《跑吧孩子》正式上映，该片翻拍自伊朗的经典电影《天堂的孩子》，影片凭借其感人的故事与精良的制作，入围了第七届上海国际电影节亚洲新人奖的最佳影片角逐。二零零四年，梁志强获得了新加坡总统亲自颁发的总统勋章，成为新加坡首位获此殊荣的演艺界人士，标志着其社会贡献得到了国家级别的肯定；同年，他继续执导了由刘谦益、李国煌、李铭顺等演员共同主演的喜剧电影《突然发财》。二零零五年，梁志强荣获电影文化奖，以表彰其在电影文化推广方面的努力；同年，他与胡鹤译、杜南星联合执导了喜剧电影《三个好人》；此后不久，他又执导了由彭耀顺、欧菁仙、陈建彬联袂主演的爱情喜剧电影《爱都爱都》。 二零零六年，他自编自导了喜剧电影《小孩不笨2》，该片由李创锐、向云、洪赐健等演员共同出演。二零零七年，他执导了由范文芳与葛米星合作主演的喜剧电影《我在政府部门的日子》。二零零八年，他执导了一部动作喜剧电影《老师嫁老大》，影片以轻松幽默的方式讲述了一位年轻女老大如何将她所领导的非法放贷集团逐步改造为一个既专业又充满爱心的团队的故事；同一年，他还自编自导自演了另一部喜剧电影《钱不够用2》，全面掌控了影片的创作过程。二零零九年，他执导了探讨家庭代际关系的喜剧电影《幸福万岁》，该片主要聚焦于祖孙三代人之间的情感联系与矛盾；同年，他还执导了由刘谦益、黎明、陈建彬联袂主演的恐怖喜剧电影《吓到笑》，尝试了不同类型的融合。出席活动图册记录，二零一零年，他执导了一部剧情电影《做人》。 二零一一年，他与阿牛、李国煌联合主演了喜剧电影《笑着回家》，并凭借在此片中的精湛表演，成功获得了金筝奖最佳男主角奖。二零一二年，他执导了由李创锐、陈晓东共同主演的喜剧电影《孩子不坏》；同年，他还执导了由陈伟恩、王伟良合作主演的动作喜剧电影《新兵正传》。二零一三年，他继续执导动作喜剧电影《新兵正传2》；同年，又执导了由陈天文、林俊良共同主演的喜剧电影《狮神决战》；随后，他受邀担任了马来西亚第一届中文电影颁奖典礼“金筝奖”的嘉宾，参与了这一华语影坛的盛事。二零一五年，他执导了讲述新加坡海军蛙人部队新兵训练与成长故事的动作喜剧电影《新兵正传III：蛙人传》；同年，他还与巫俊锋、邱金海等导演联合执导了剧情电影《七封信》。二零一六年，他执导了由陈丽贞、李国煌、萨米·优素夫联袂主演的剧情电影《我们的故事》；同年，由其执导的电影《我们的故事2》上映，他凭借此片获得了中国-东盟电影节最佳导演奖的荣誉。 二零一七年，他再次执导由陈伟恩、王伟良共同主演的动作喜剧电影《新兵正传4》；同年，他还担任了喜剧电影《天公仔》的制作人，涉足影片的制片领域。二零一八年，他自导自演了喜剧电影《旺德福！梁细妹》。二零一九年二月五日，由其执导、是元介与安心亚合作主演的剧情电影《杀手不笨》在新加坡正式上映。进入二零二四年，六月六日，他执导并参与编剧的电影《小孩不笨3》正式播出。二零二五年一月六日，他执导并亲自参演的电影《钱不够用3：全部够用》上映；紧接着在同月二十九日，由他执导的电影《AI拼才会赢》也登上了大银幕。
一九八八年，梁志强与康美凤正式步入婚姻殿堂，组建了家庭。在随后的岁月里，这对夫妇共同养育了四个孩子，家庭生活在外界看来颇为圆满。然而，这段婚姻关系在多年后出现了变化。二零零七年，梁志强结识了当时年仅二十岁的模特钟佳燕，两人由此开始交往。这段关系持续发展，直至二零一零年三月，梁志强公开承认，自己与当时二十二岁的女模特钟佳燕维持了一段长达两年的婚外恋情，这一事件对其个人生活与公众形象均产生了显著影响。
梁志强的电影作品生动地再现了新加坡文化的多元面貌。换言之，他的电影深刻体现了新加坡社会文化中那些鲜明而典型的特征。无论是热带都市的景观、现代化的公共交通系统、遍布全国的组屋、热闹的美食中心，还是新加坡式英语与福建话的交织运用，以及普遍存在的“怕输”心态，这些充满本土气息的场景与元素，都能让观众迅速沉浸于独特的新加坡氛围之中。尽管他的电影常带有商业色彩，但它们无疑已成为新加坡文化的重要代表。在推动本土电影产业发展的过程中，人们始终致力于挖掘具有鲜明新加坡标识的内容——而梁志强的作品恰恰满足了这一需求。梁志强的电影之所以能成为新加坡文化的象征，最关键的因素并非仅仅在于视觉场景的辨识度，更在于其作品背后所承载的对新加坡社会深层次的人文关怀。他的每一部影片都试图探讨一个重大的社会议题，例如物质崇拜的风气、黑帮问题、夫妻关系的维系、教育体制的反思、兄妹之间的情感纽带、赌博的危害以及大龄未婚现象等。喜剧风格或许是梁志强电影最为突出的艺术特点。他始终坚持电影应当为观众提供娱乐体验，而不是仅仅成为导演个人表达的孤芳自赏。凭借长期作为电视艺人的丰富经验，他深入洞察本地观众的审美趣味与观看习惯，也深知喜剧始终是吸引观众最为传统且有效的方式之一。