在一九九〇年至一九九四年期间，歌手林晓培尚未正式踏入演艺圈，她远赴日本名古屋，在当地一家温泉饭店担任驻唱歌手，积累了最初的表演经验。一九九五年，林晓培返回台湾，经由朋友引荐，进入一家名为“钻石年代”的钢琴酒吧担任“公主”——当时她的花名正是“晓培”，但这份工作仅限于纯粹的服务生职责，并未涉及演出。大约三个月后，她便离开“钻石年代”再次前往日本。由于当时急需筹措学费，经友人介绍，林晓培进入“凯富酒店”工作，这一次她转做“小姐”。在酒店工作的半年时间里，尽管面对不少诱惑，林晓培始终保持着清醒的头脑；她认为赚钱够用即可，既不追求奢侈生活，也从未考虑答应客人外出邀约。从日本表演归来后，林晓培结识了一批热爱音乐的朋友，并加入了名为“Red Sky”的乐团，从此开始辗转于各类PUB、校园舞会以及各种现场演出场合。尽管在此期间经历了乐队组建与解散的起伏，她始终没有中断现场演唱的实践。一九九六年，林晓培与神采公司签约，随后在Hard Rock cafe进行驻唱表演；一九九七年，她获邀成为该场所每周五、周六的固定主唱。同年，她也受聘担任梯子合唱团的主唱。直至一九九八年，林晓培的才华被业界发掘，最终与友善的狗唱片公司签约，正式以歌手身份出道。
1998年9月，林晓培推出了个人首张音乐专辑《Shino林晓培》，这张专辑不仅为她赢得了第10届台湾金曲奖最佳新人奖以及第6届新加坡金曲奖最佳新人奖两项重要荣誉，更在听众票选中获选为“年度最佳专辑”。专辑中的主打歌曲《烦》还摘得了一九九九年MTV最佳中文音乐录影带奖，成为她音乐生涯中极具代表性的作品之一。同年，她受邀为电影《纯爱手札》的台湾版演唱主题曲，并被TVBS周刊评选为“年度新人”，演艺事业起步顺利。进入1999年1月，林晓培发行了第二张专辑《She knows》，其中收录了她个人参与创作的作品《手太小》（词/曲：林晓培），展现了她在音乐创作方面的才华。专辑中另一首歌曲《心动》作为张艾嘉电影的主题曲，引发了广泛的关注与讨论，成为当时的热门话题。这一年，她在多个音乐奖项中收获颇丰，包括飞碟电台主办的“劲碟民选大赏-七月之星”及“最受欢迎新人奖金奖”、中国时报娱乐周报票选的“年度十大最受欢迎新人奖”、华人音乐台主办的“1998华人流行音乐影音大赏”相关奖项、华语榜中榜“最受欢迎女新人奖”，以及香港新城电台颁发的新时代曲女王奖，人气持续攀升。 2000年8月，专辑《This Is Shino 3》正式发行；同年，她首度在香港举办了名为“贴身拉阔林晓培”的个人演唱会。然而，当时台湾唱片行业整体面临不景气的冲击，林晓培所属的“友善的狗”唱片公司老板沈光远和黄韵玲决定结束公司运营，这使得旗下歌手包括林晓培在内，不得不重新寻找新的合作平台。2001年，她发行了EP《有你的快乐》，并宣布加盟艾回音乐；同年9月，专辑《Shino For》面世；此外，她还在台北、台中、台南三地成功举办了规模近万人的大型巡回演唱会，展现了坚实的现场号召力。 2003年1月，林晓培带来了专辑《不知好歹》，凭借此专辑获得了原创音乐流行榜台湾地区最优秀视像音乐奖；2月1日，她在台南古城楼亿载金城举办演唱会，成为首位选择在大年初一开唱的歌手，别具意义；3月，她早年曾在酒店陪酒的过往经历被媒体曝光；6月，她发行了新歌精选辑《SHINO 1st BEST首张精选》；12月14日，她与演唱团体MAX在台北共同举行了“冲绳新鲜事演唱会”。自2004年起，林晓培因罹患躁郁症，经历了长达数年的治疗与调整期，期间未有新的唱片作品推出。2006年，她与蔡康永、唐从圣、赵自强等艺人一同参与了日本动画电影《翡翠森林：狼与羊》的台湾版配音工作。2007年4月，她对外宣布，正在与前男友、乐团吉他手杨声铮共同录制新专辑，且已完成一半进度，计划于2007年下半年发行。 2008年5月25日，应乐队Soler的邀请，林晓培与他们在台北国际会议中心联手举办了《Shino & Soler无限大演唱会》演唱会；6月12日，她推出了全新的国语大碟《第壹章》；同年，她也首次尝试戏剧演出，在电影《海角七号》中饰演了配角“明珠”；12月，她与当时的经纪公司解除合约。2009年4月8日，她在香港举行了个人演唱会；5月30日，她与潘越云、万芳、辛晓琪、陈洁仪一同在香港红磡体育馆参加了“情牵女人心”演唱会；6月，她参演了舞台剧《阿姨》并担任主角。尽管同年遭遇了合约被东映放送国际艺能有限公司非法变卖的纠纷，处于法律与事业困境中的林晓培依然没有放弃对音乐的热爱，积极筹划着新的专辑。2010年1月20日，在1500名歌迷的集资支持下，她发行了独立制作的专辑《五语伦比Shino和她的歌儿们》。2011年3月5日，她在广州TU凸空间举办了个人演唱会。2013年，她发行了发烧碟《我忘了》。2015年，她重新展开了活跃的演出活动，进行了全国范围的巡演，先后在广州、长沙、武汉、重庆等地的7LIVEHOUSE举办了多场巡回演唱会。
林晓培自幼成长于父母离异的家庭环境之中，这对其早期的生活与情感世界产生了深远的影响。直至2004年，她才开始与长期在中国大陆工作的父亲逐渐恢复联系，父亲为了表达关爱，赠予她一辆已有二十年车龄的别克古董汽车，这份礼物不仅承载着代步功能，更寄托了一份迟来的亲情。另一方面，林晓培与母亲的关系长期处于紧张状态，双方因种种原因不睦，甚至一度发展到分居的地步；其中，母亲在投资上的失利进一步加剧了林晓培内心的失衡感，使得母女间的隔阂难以消弭。在感情生活上，林晓培曾与她的专属乐团团长杨声铮有过一段持续多年的恋情，两人在音乐与生活中彼此陪伴，然而这段关系最终未能走向圆满，以分手告终。所幸的是，如今他们依然保持着往来，彼此间的相处模式既如老朋友般默契，又仿佛家人般亲切，维系着一种深厚而平和的情谊。
在一九九八年，林晓培应华义国际的特别邀请，担任了恋爱模拟游戏《纯爱手札》Windows 95/98中文版在台湾地区的代言人，开启了其与流行文化领域深入合作的篇章。同年，她还为广电基金会演唱了电台识别歌曲，以其独特的声音丰富了广播媒体的听觉形象。进入一九九九年，她进一步受邀为香港普通话电台演唱了正式的电台台歌，并在同年举办的“1999年fnac开幕演唱会”中担任主唱嘉宾，展现了其现场演出的魅力。二零零三年，在社会面临挑战的时期，她与众歌手一同演唱了鼓舞人心的抗疫之歌，用音乐传递了温暖与力量。二零零八年十一月十五日，林晓培怀着回馈社会的初衷，再度举办了一场小型公益演唱会《Pure Love HOPE Shino的厚谱 为孩子而唱》，将演出所得用于支持需要帮助的群体。二零一五年九月，她参与了“shining the life”公益音乐节的演出，以歌声助力公益事业。直至二零二二年八月十三日至十四日，她依然活跃于公益舞台，参加了于南港展览馆一馆四楼举办的善爱嘉年华公益活动，与各界人士共同呼吁并实践对弱势团体的关怀与支持。
台湾地区歌手林晓培于6月6日清晨在台北市因酒后且无有效驾驶执照驾车，途中不慎与一名正骑摩托车经过的护士林姓女子发生碰撞，造成对方身受重伤。该名护士在紧急送医抢救后，最终仍因伤势过重而不幸离世。此案经台北地方法院审理后作出判决，针对酒后驾车及危害公共安全部分，林晓培被判处拘役五十日；同时，因其过失行为直接导致他人死亡，另被判处有期徒刑六个月，此项刑期可获准缓刑两年执行。此外，法院还依据公共危险罪判处其拘役五十天，并就过失致死罪判处有期徒刑六个月，该部分刑期可通过易科罚金的方式执行，金额为新台币二十三万元。
林晓培无疑是主流乐坛中一位独特而耀眼的存在，堪称当之无愧的音乐奇葩。她既能演绎如《心动》这般横扫各大KTV榜单的磅礴之作，展现其宽广的音乐驾驭力；又能以充满个性的摇滚姿态，将《烦》《她的眼泪》《失陪》等一系列风格鲜明的作品注入乐坛，显著拓宽了流行音乐的边界与内涵。然而，她的艺术道路并非一帆风顺，在经历车祸肇事案件之后，林晓培的演艺事业一度陷入低谷，面临巨大的挑战与压力。但难能可贵的是，她并未因此被命运击垮，而是以坚韧的态度面对困境，默默积蓄力量，其艺术生命与个人成长都因此增添了更为复杂的层次。