一九九七年，该演员通过参演个人首部电视剧《台湾灵异事件》正式开启了演艺生涯。进入二十一世纪后，其在二零零二年出演了由张倩、李秉桦、玉尚等人主演的台视八点档本土剧《素心兰》，于剧中生动诠释了素霞与文德的私生子江志华这一角色。次年，他又在王瑞霞演唱的歌曲《爱甲无路好退》的音乐视频中亮相。二零零四年，在黄少祺、陈仙梅、王灿、柯叔元联袂主演的三立八点档本土剧《天地有情》中，他饰演了林义海的手下侯连章（绰号阿猴），进一步积累了表演经验。二零零五年，他参演了由江宏恩、伊正、江国宾、林韦君共同主演的三立八点档本土剧《金色摩天轮》，成功塑造了剧中人物林崇文；也是在这一年，他与林韦君一同为星卉创办的婚纱公司担任代言人，并合作拍摄了一系列精美的婚纱摄影照片。 时光流转至二零零九年，他加入了由刘至翰、孙协志、韩瑜、陈冠霖领衔主演的三立八点档本土剧《天下父母心》的演出，在剧中扮演李民中和方丽君的儿子李英杰。二零一零年，他积极参与三立电视台除夕特别节目“年度艺能大赛－龙争虎斗迎新年”的录制，更与霍正奇、王耿豪携手组成“老虎队”，共同献上了《青苹果乐园》的精彩表演；同年，他还在黄少祺、谢承均、陈冠霖、六月主演的三立八点档本土剧《家和万事兴》中亮相，饰演林鸿山的儿子林建华一角。 二零一三年是其演艺事业颇为活跃的一年，他与吴婉君联袂主演了励志爱情剧《手心外的天空》，并担纲男主角郑明安；此外，他与妻子张晏菻一同受邀参与了卫视中文台《一袋女王》节目的录制工作；同年八月，夫妇二人还温馨拍摄了一组孕妇写真，记录下家庭生活的幸福时刻；紧接着，他又与陈冠霖、谢承均、李易等演员合作，主演了三立八点档本土剧《世间情》，在剧中深刻演绎了方思瑶的前夫钟伟哲这一复杂角色。二零一四年六月，他的影响力进一步延伸至时尚领域，与陈佩骐、李亮瑾共同登上了《华流》杂志六月号的封面，展现了其多方面的公众形象。
二零零五年，演员林佑星在与林韦君共同拍摄电视剧《金色摩天轮》的过程中因戏生情，两人将戏内的情感延伸至戏外，随后正式向公众公布了恋情。然而这段关系并未持续太久，于二零零六年十月，双方宣布分手。两年后，即二零零八年，林佑星开始了新的感情，他与年龄相差十二岁的台湾女演员王瞳展开交往。这段恋情持续至二零一二年，因女方当时尚未有结婚的打算，两人经过平和协商后决定分开。就在同年的五月，林佑星的感情生活再度迎来变化，他与比自己年轻十九岁的台湾女模特张晏菻相识并相恋。两人的关系进展迅速，于二零一三年四月二十一日订婚，随后在同年七月正式办理结婚登记。紧接着在八月二十六日，张晏菻通过剖腹产方式诞下一子，取小名为“龙龙”。为庆祝新婚与得子，林佑星与张晏菻在二零一三年十二月二十八日补办了盛大的结婚宴席，共计开设一百四十桌以款待亲友。但这段婚姻并未能长久维持，最终在二零一六年，林佑星与张晏菻经协商后决定结束婚姻关系，正式办理离婚手续。
林佑星在现实生活中是一位性格相当不错的人，他待人真诚友善，因此向来都颇有女人缘，受到许多女性朋友的欣赏与喜爱。在演艺事业方面，林佑星过往多半在戏剧作品中诠释各类反派角色，以其精湛的演技塑造出令人印象深刻的负面形象；然而在作品《手心外的天空》中，他却突破以往戏路，饰演了一位对妻子深情守候、始终温柔体贴的完美好男人，展现了其角色驾驭能力的多样性。值得一提的是，不仅在戏内如此，在戏外林佑星同样是一位细心周到、懂得关怀家人的体贴好老公，其真实的人格魅力与银幕形象相互映照，更让人感受到他温暖可靠的一面。