由于父亲在邵氏公司担任美工一职,刘观伟自幼便跟随父亲在电影片场中成长,耳濡目染之下逐渐对摄影行业产生了浓厚兴趣。他最初由经验丰富的老师傅带领入行,从最基础的小工做起,当时每日的薪酬仅为十元钱。就这样,他跟随师傅在各类拍摄现场奔波学习了整整三年,积累了宝贵的实践经验。到了1968年,刘观伟在邓丽君的音乐录像带《再会吧!十七岁》中担任了摄影助理的职务。1971年,他选择前往台湾发展,并在剧情片《寻母十七年》中首次担纲摄影师。然而,彼时台湾电影市场整体较为低迷,技术层面也与香港存在一定差距,因此刘观伟在不久之后便决定返回香港寻求更多机会,回到起点再次从摄影助理的工作做起。1973年,得益于师兄华山的引荐,他得以在动作电影《石破天惊》中重新担任摄影师,回归了主创行列。1978年12月28日,由他担任摄影师的动作电影《赞先生与找钱华》正式公映。1979年,在认真征求了洪金宝的意见之后,刘观伟拍摄了其个人首部导演作品《无招胜有招》,成功完成了从摄影到导演的转型。次年,即1980年,他执导了由洪金宝、林建明、王龙威等多位演员共同主演的动作电影《甩牙老虎》。1981年12月22日,另一部由他负责摄影的动作电影《败家仔》登陆影院。1983年7月7日,他担任摄影师的犯罪喜剧片《奇谋妙计五福星》上映。紧接着在1984年2月22日,其参与摄影的动作喜剧片《神勇双响炮》也与观众见面。 刘观伟导演生涯中的一个重要里程碑出现在1985年,他执导了由林正英、李赛凤、许冠英联袂出演的灵幻动作喜剧片《僵尸先生》。该片在香港市场取得了巨大的商业成功,票房高达2000万港币,位列当年香港年度十大卖座影片的第五位。凭借此片的卓越表现,刘观伟本人也获得了第5届香港电影金像奖最佳导演提名,赢得了业界的高度认可。1986年3月20日,他参与拍摄的恐怖喜剧片《霹雳大喇叭》上映,该片由洪金宝、张学友、王祖贤联合出演;同年8月15日,他拍摄的另一部灵幻动作喜剧片《僵尸家族》上映,主演阵容包括元彪、林正英和李赛凤。1987年,他执导了由林正英、吴耀汉、吕方共同出演的灵幻动作片《灵幻先生》。1988年,他又拍摄了由陈友、午马、钱嘉乐等联袂出演的灵幻动作片《僵尸叔叔》。进入1990年,2月9日,由其执导、林正英领衔主演的灵幻动作片《鬼咬鬼》上映;同年12月22日,他拍摄的恐怖喜剧片《夜魔先生》上映,该片由李赛凤和张坚庭领衔主演。 1992年3月27日,他与洪金宝、曾志伟、元奎联合拍摄的奇幻动作喜剧片《五福星撞鬼》上映;同年8月8日,他执导的奇幻喜剧片《新僵尸先生》上映,主演有钱小豪、林正英、许冠英等。1994年,他拍摄了由林文龙、邵音音、黄秋生联合出演的犯罪动作喜剧片《怪侠一枝梅》。1996年,他与陈勋奇联合执导了喜剧电影《运财五福星》,该片由洪金宝、苗侨伟、曾志伟等联袂出演。1997年10月9日,他出演的剧情片《香港制造》上映。1998年,他执导了由梁琤、吴家丽、张耀扬一同出演的动作电影《怒吼狂花》。1999年,他拍摄了由古天乐、王敏德、张耀扬等合作出演的动作犯罪电影《贼公子》。 进入新世纪,2002年,他与刘沅峰联合执导了由马景涛、陈德容领衔主演的古装奇幻剧《新蜀山剑侠》。2007年,他执导了由卢巧音、钱嘉乐等共同出演的惊悚电影《古墓魅影》。2008年10月24日,他担任摄影师的动作电影《武术之少年行》上映。2010年,他拍摄了由郭德纲、姚笛、于谦等联袂出演的古装喜剧片《三笑之才子佳人》。2011年,刘观伟在剧情片《满园春色》中再次担任摄影师。2012年4月19日,他执导的抗战电影《我是中国人》上映,该片由颜丹晨、李乾铭领衔主演。2013年12月26日,他担任监制的古装动作片《刺客》上映。2015年,他与辛成江联合执导了由高云翔、熊乃瑾领衔主演的惊悚悬疑片《人皮拼图》。2016年,他执导了由萧蔷、贺刚、高天等共同主演的爱情喜剧电影《爱上处女座》。2017年2月26日,他执导的恐怖电影《天师归来》上映,该片由钱小豪、吴耀汉、赵东昊等联合主演。 2020年,刘观伟依然活跃在创作一线:9月15日,他执导的电影《一眉先生》正式开机;同年10月,他又着手执导动作探险电影《上海滩之猛龙闯金关》。2021年3月1日,他执导的灵幻电影《一眉先生》定档在腾讯视频独家播出。同年12月31日,由他监制的24集古装甜宠网剧《搞定我的太子殿下》在象山影视城开机拍摄,这标志着他的工作范畴进一步拓展至网络剧集领域。
一九八五年,导演刘观伟与演员李赛凤在共同参与电影《僵尸先生》的拍摄工作期间初次结识。到了第二年,也就是一九八六年,李赛凤在完成了电影《僵尸家族》的摄制后,便选择离开了当时所属的嘉禾公司。在此之后不久,刘观伟与李赛凤两人逐渐从工作伙伴发展为恋人关系,开始了私人交往。然而这段感情并未能长久持续,一九九〇年,在合作拍摄完电影《夜魔先生》之后,双方由于在诸多问题上产生了难以调和的分歧与意见不合,最终决定和平结束恋爱关系,正式分手。
由刘观伟执导的影片《僵尸先生》成功开创了香港电影中一个极具影响力的全新类型——僵尸片,刘观伟本人也因此被业界尊称为僵尸片的“开山鼻祖”。在《僵尸先生》中,他展现出了许多富有创造力的天才设想,例如“僵尸跳”的经典动作,以及运用糯米、墨线和憋气等方式来应对僵尸的独特设计,这些创意在后来大量跟风制作的僵尸片中被广泛沿用并成为标志性元素。尽管《僵尸先生》在本质上属于恐怖片范畴,但刘观伟巧妙地在片中融入了丰富的喜剧成分,从而在很大程度上冲淡了电影原本可能营造的恐怖氛围。他的喜剧表现并非依赖生硬的台词背诵,而是通过生动灵活的身体语言和肢体表演来制造笑料,即使观众不听对白,仅观看画面也能感受到其中自然流露的幽默趣味。