一九九五年，演员刘挺在谢洪导演执导的古装剧《御花子》中亮相，饰演了童年时期的男主角纪海子，这部作品不仅是他的首部电视剧，也标志着他正式踏入演艺行业，开启了其艺术生涯的序幕。次年，他参演了由郑少秋、梁琤、黄文豪等主演的古装剧《江湖奇侠传》，在剧中诠释了童年阶段的乾隆帝，进一步积累了表演经验。在一九九八年，他先后出演了两部重要作品：首先是在赵薇、林心如、苏有朋主演的古装剧《还珠格格2》中，他饰演了少年时期的蒙丹；同年，又在何家劲、俞小凡、李婉华主演的年代剧《马永贞》里，扮演了葛申的儿子葛宝。进入二十一世纪后，他的演艺事业继续稳步发展：二零零一年，他在陈道明、斯琴高娃、茹萍主演的古装剧《康熙王朝》中出演了少年魏东亭；二零零二年，他主演了杨洪涛、曹龙执导的家庭情感剧《撑起生命的蓝天》，饰演身残志坚的男主角王嘉鹏，并与赵静合作演绎了一对母子，其真挚的表演开始受到业界和观众的关注；此后，因专注于学业，刘挺暂时停止了影视拍摄工作。 二零一零年，刘挺重返舞台，参演了吕超执导的话剧《请你保密》，在剧中扮演任雷一角。二零一二年，他正式复出荧屏，出演了邵峰、刘威葳、姬晨牧主演的年代情感剧《遥远的婚约》，饰演阳光懂事、勇敢追寻梦想与爱情的马千里，这个角色不仅是他首次尝试知青题材，也意味着他时隔十年后重新回归电视剧领域。二零一三年，他在刘新执导的抗战剧《怒放》中，塑造了性格执拗、脾气火爆的侦察连连长邢飞。二零一四年，他参演了张翰、陈乔恩、王啸坤主演的青春校园电影《既然青春留不住》，在片中饰演男主角王劲辉的寝室同学韩笑，凭借此片获得了更广泛的关注。二零一五年，他与魏大勋、程砚秋、管洁合作主演了剧情电影《握紧你的手》；同年五月九日，他受邀出席了“第22届北京大学生电影节”；此外，他还在陈木胜执导的武侠电影《危城》（原名《危城歼霸》）中客串出演了客栈伙计阿平。 二零一六年，刘挺与连凯、菅纫姿、汤怡合作，主演了惊悚悬疑电影《失心者》，在片中饰演好奇心旺盛的摄影记者蓝斌；同年七月，他在第12届济州电影节“Scene Stealer Festival颁奖礼”上荣获海外最具潜力男演员奖。二零一七年，他出演了古装悬疑动作电影《窦娥奇冤》，饰演张驴儿一角。二零一九年，他搭档罗晋、李一桐等演员，参演了电视剧《鹤唳华亭》，在剧中饰演游鸣将军。二零二一年，他与佟大为等演员合作，参演了由著名导演郑晓龙执导的电视剧[###《既然青春留不住》0###]，饰演高潮森。二零二三年，他参演了电视剧[###《既然青春留不住》1###]，在剧中扮演温平。二零二四年六月，电视剧[###《既然青春留不住》2###]播出，他再次饰演了温平这一角色。进入二零二五年，其作品持续与观众见面：一月一日，他参演的电视剧[###《既然青春留不住》3###]播出，在剧中饰演李金山；八月十三日，另一部参演的电视剧[###《既然青春留不住》4###]播出，他饰演了郭二哥。二零二六年二月三日，他参演的电视剧[###《既然青春留不住》5###]播出，在剧中饰演耿天畴。
二零零九年，对于刘挺而言是人生中一个至关重要的转折点。凭借自身持续不懈的努力与对表演艺术的真挚热爱，他成功通过了严格的选拔考试，顺利进入中国戏剧教育的最高学府之一——中央戏剧学院。在这里，他正式开启了系统而全面的表演专业学习生涯，在学院深厚的艺术积淀与严谨的教学体系滋养下，逐步夯实其作为演员的专业基础，并为未来的艺术道路做好了充分的准备。
刘挺在日常生活中展现出一位硬朗真性情的爷们形象，尽管他外表仍带着几分大男孩般的阳光与朝气。作为一名土生土长的北京人，他骨子里浸润着京城特有的爽朗与坚韧，言谈举止间自然流露出北京爷们特有的那股硬气和率真。在电影《危城》中，刘挺的出场戏份或许不算最多，但他凭借真挚而纯熟的演技，将角色刻画得入木三分，给广大观众留下了深刻印象，令人眼前一亮。平日里的刘挺言语并不繁多，却每每言之有物，吐字清晰有力，每句话都显得掷地有声，透露出他沉稳内敛的性格特质。而在电视剧《遥远的婚约》里，他更是将知青马千里这一角色演绎得精准到位且充满戏剧张力，人物情感层次丰富，打动人心。这些年来，刘挺在表演道路上的持续蜕变与成长，为观众带来了接连不断的惊喜；同时，其日益精湛的演技也让人们深切感受到，这位热爱表演的北京大男孩在幕后所投入的汗水与不懈努力。