二零一六年十一月四日，这位艺人正式推出了其个人音乐生涯中的首支单曲《候鸟》，标志着其演艺事业的起步。次年同月同日，他再度发布了一首名为《追光者》的全新单曲，这首作品实际上是对著名歌手岑宁儿原唱歌曲《追光者》的一次深情致敬与重新演绎。到了二零一八年八月十四日，他作为嘉宾参与录制的恋爱社交类真人秀节目《请与这样的我恋爱吧》于腾讯视频平台正式上线播出，进一步拓宽了其在大众视野中的曝光度。二零一九年二月十四日情人节当天，他发行了以自己名字命名的个人EP专辑《刘宥畅》，这张EP精心收录了包括《云海》和《熟悉的街陌生的你》在内的两首风格各异的歌曲；同年七月九日，他为电影《王牌剑客》献唱的插曲《迟迟》正式发布，其歌声为影片增添了浓厚的情感色彩；九月二十三日，由他携手秦奋、王一羽共同领衔主演的现代都市爱情剧《妄想少女MOMO》在芒果TV频道独家播出，他在剧中生动塑造了一位才华横溢、十项全能的音乐制作人李明凯的角色形象。 进入二零二零年六月十日，他与宣璐、赵志伟等演员合作主演的另一部都市爱情题材剧集《奈何BOSS又如何》于芒果TV与观众见面，剧中他挑战自我，饰演了一位因过往经历而患有恐女症的外科医生韩子遇，其细腻的表演获得了不少关注。二零二一年一月三十日，他加盟参与录制的以培养全能艺人为目标的互动式综艺节目《了不起的艺能》在芒果TV平台上线；五月四日，他与邓伦、张晶晶等众多演员共同出演的为庆祝建党百年而创作的献礼剧《理想照耀中国》在湖南卫视黄金时段首播；六月二十八日，由孙怡、张彬彬、李泊文与他联袂主演的都市情感剧《我和我们在一起》正式开播，他在剧中化身为一位性格热情开朗、充满活力的音乐人霍凯；七月六日，他与谢彬彬、吴佳怡合作拍摄的古装题材探案剧《云中谁寄锦书来》于横店影视城顺利杀青；同年十二月三十一日，由他主演的一部聚焦青春与悬疑元素的短篇剧集《无法沉睡的她》成功登陆芒果TV平台，为其这一年的演艺活动画上了一个圆满的句号。
在2020年2月这一特殊时期，为了向公众普及科学防疫知识，众多知名演员积极响应号召，共同参与了一项具有重要社会意义的公益项目。其中，王凯、黄晓明、吴磊等多位演艺界人士携手合作，投入拍摄了一部旨在传播抗击疫情关键信息的公益宣传短片《抗击疫情，从我做起》。这部短片通过生动形象的演绎，将专业的防护指南转化为通俗易懂的画面，为增强全民防疫意识、传递社会正能量贡献了积极的力量。