刘至翰于1999年通过参演电视剧《女人香》正式开启了其演艺生涯，在剧中他饰演了李平一角。进入2000年，他与萧淑慎、刘雪华共同主演了电视剧《女生向前走》，并成功塑造了剧中人物卢浩中的形象。2002年，他携手江宏恩、江祖平出演了家庭伦理剧《再见阿郎》，在剧中扮演刘金虎的外孙郑宗胜；同年，他还在民视九点档剧集《超人气学园》中担任了体育教师兼篮球教练孙达伟这一角色。2003年，在由杜德伟、天心、李志希主演的电视剧《第八号当铺》中，他再次饰演了名为李平的人物。2004年，他与蓝明玮、江祖平、陈柏蓁合作主演了电视剧《一样的月光》，在剧中出演林志宏。2005年，他参与了长达526集的时装电视剧《意难忘》的拍摄，与王识贤、李政颖、李李仁同台演出，在剧中饰演林海通的儿子林大中。2006年，他在王心凌、张栋梁主演的偶像剧《微笑pasta》中客串出演了白总监一角。2007年，他主演了偶像剧《我一定要成功》，饰演何向东；同年，他还与黄少琪、董洁、廖小琴共同主演了内地剧集《新还君明珠》，在剧中扮演秦天宏。2008年，他与霍正奇、六月联袂主演了华视八点档剧集《三明治先生》，在剧中饰演康靖威。2009年，他与郑家榆、龙劭华共同主演了台湾华视八点档电视剧《开封有个包青天》，在剧中出演刘青云。2011年，他与谢承均、李易、王绍伟合作主演了三立八点档剧集《牵手》，饰演李庆鸿；同年，他还在抗日谍战剧《梅花计划》中饰演了方志良。2012年，他与六月、杨雅筑、曾少宗共同主演了台湾偶像剧《东华春理发厅》，在剧中扮演理发师陈小华；同年，他主演了悬疑惊险风格的红色题材电影《埋伏》，在片中饰演抗日战争背景下的贫民百姓洪哲。2013年，他受邀主持了旅游卫视的节目《型男妙主夫》，并借此成功进军内地市场；同年，他与董维嘉、杨烁主演了28集电视剧《绝路逃生》，在剧中饰演周玖。
刘至翰出生于一个演艺氛围浓厚的家庭，他的父亲是知名演员刘尚谦，母亲则是陈琼玉女士。在家庭中，他还有一位同为演员的妹妹刘致妤。此外，刘至翰同父异母的弟弟刘至维，即男子团体4ever的团长沁岳，是刘尚谦与第二任妻子所生育的孩子。在个人生活方面，刘至翰于2008年10月与女星林子瑄步入婚姻殿堂，两人婚后共同育有一个可爱的儿子，昵称为Q嫩。然而这段婚姻并未长久维持，双方于2011年4月8日正式签字离婚。根据离婚协议，儿子Q嫩的监护权最终归属于母亲林子瑄所有。