饶晓志自幼在语文方面就展现出过人的天赋，他的作文常常因为文笔流畅、构思精巧而被老师选为范文，在课堂上公开朗诵。高中毕业之后，他顺利考入家乡的贵州大学艺术学院表演系，求学期间，饶晓志对创作表现出浓厚兴趣，时常自己动手编写小品剧本。学院的老师们十分赏识他的创作才华，因此对他抱有很高期望，不仅在平时课业上要求格外严格，还积极鼓励并推荐他去报考中央戏剧学院继续深造。然而，由于当时贵州本地的艺术教育资源相对有限，饶晓志对舞台艺术并没有形成系统的认识，对于话剧这一领域也几乎缺乏了解与向往；他唯一一次观看戏剧的经历是观看当地话剧团的演出，甚至在那次观演过程中，他还因为感到枯燥而一度昏昏欲睡。转变发生在他大学期间，当时一位从中戏进修归来的师兄与饶晓志及其同学们交流，向他们生动地描述了中央戏剧学院的学习氛围，并带来了导演孟京辉编著的戏剧文献书籍《先锋戏剧档案》。不过那时的饶晓志对孟京辉尚一无所知，直到他阅读了孟京辉执导的话剧作品《一个无政府主义者的意外死亡》的剧本后，才被其中独特的戏剧结构和深刻表达所吸引，从而对这部剧产生了强烈的兴趣。正是这份逐渐萌生的对舞台的好奇与向往，促使饶晓志最终下定决心，成功考入中央戏剧学院导演专业。进入中戏之后，他接触到的戏剧作品日益丰富，学校内部弥漫着浓厚的戏剧氛围，老师与同学们也时常进行专业上的交流与探讨。来到北京后，他观看的第一部戏剧是王晓鹰执导的《萨勒姆的女巫》，这部作品对人性的深刻拷问与反思令饶晓志深感震撼，久久不能平静；加之当时他正在系统学习戏剧导演的相关知识，从此他对戏剧的认知逐渐清晰，兴趣也日益加深。与此同时，在不断的学习与实践中，饶晓志慢慢意识到自己在这个领域确有一定的天分与特长，环境的转变不仅让他真正爱上了话剧，也为他找到了能够施展才华的舞台。然而，在饶晓志即将从中戏毕业的前夕，中国的话剧市场几乎完全由国家院团主导，导演专业的年轻毕业生很难找到合适的就业机会；为了维持生计，饶晓志不得不选择经营一家餐馆，原本计划在赚取生活费用之余，还能兼顾一些话剧相关的工作，但现实往往与初衷相悖。餐馆开业后，生意一直颇为冷清，他不仅没能获得预期的收入，反而几乎投入了全部的时间和精力。在勉强维持一年之后，由于餐馆实在难以继续经营，饶晓志被迫将其改造成一间小酒吧，此时他的生活轨迹已完全偏离了最初设想的艺术道路。直到某天，一位老同学突然来电，询问他是否愿意参与孟京辉导演的一部戏剧演出，饶晓志经过一番考虑后给出了肯定的答复。当时，孟京辉正在筹备排练儿童剧《迷宫》，而剧组在排练初期已经历了一轮人员变动，有多位参与者先后离开。饶晓志进组当天，竟立刻有人前来与他商谈签约事宜，这让他感到十分意外。于是他决定先回家仔细斟酌，就在反复思量的那几天里，恰巧有人表示愿意接手他经营的酒吧，饶晓志便顺势将酒吧转出。出乎意料的是，不久之后，酒吧所在的区域就遇上了拆迁，他也由此正式结束了这段经营酒吧的生涯。
在经历了个人经营的酒吧因拆迁而关闭后，饶晓志的人生轨迹也迎来了一个转折点——他恰好在那时决定与《迷宫》剧组正式签约。于是，在2003年，他首次以演员的身份通过这部话剧踏入了戏剧艺术的世界。不过，他的起点并不算高，最初扮演的只是一个没有台词、甚至不曾露脸的龙套角色。凭借不懈的坚持与努力，饶晓志从普通的群众演员做起，一步步积累经验，逐渐赢得了在剧目中承担更重要角色的机会。到了2005年9月，他实现了从演员到创作者的跨越，自编自导的话剧作品《我贵姓？》正式推出，该剧由方晓鸽、杨琳、周维克等演员共同主演，这不仅是他的导演处女作，也标志着他职业生涯中导演道路的开启。此后不久，他参与了孟京辉执导的儿童剧《魔山》的演出，由此开启了与这位知名导演的长期合作。同年，他的创作领域进一步扩展，还参与拍摄了电视电影《流年》。2008年8月，饶晓志执导的聚焦都市女性生活的舞台剧《女人女人》在北京成功首演，该剧由黄鹂婉、程怡等演员联袂主演。也在同一年，他曾筹划拍摄一部电影，并有意邀请自己的师哥、著名演员李亚鹏担纲男主角，可惜这个项目最终未能落地；但这次合作意向促成了另一成果，两人随后携手创办了“春天戏剧工作室”，而饶晓志则顺理成章地成为该工作室旗下首位且当时唯一的戏剧导演。2009年2月，他执导的青春都市情感话剧《将爱情进行到底》登上舞台，此剧改编自1998年的经典青春偶像剧《将爱情进行到底》，并由原剧主演李亚鹏亲自担任监制。同年4月，他友情出演的古装神话武侠剧《宝莲灯前传》于中央电视台播出，他在剧中短暂客串了一个反派人物。5月19日，其执导的绅士喜剧风格话剧《你好，打劫》在北京首演，程怡、温韬、范翔等演员参与了演出；该剧首演后反响极为热烈，获得了观众和评论界的压倒性好评，取得了不小的成功，更在“第二届全国戏剧文化奖·2011小剧场优秀戏剧展演季”的闭幕颁奖典礼上荣获了“优秀原创剧目奖”的肯定。紧接着在8月19日，他执导的另一部儿童剧作品《魔伞》也在北京保利剧院完成了首演。
二零一零年，导演饶晓志携其作品《你好，打劫》的剧组重新回归话剧舞台，并于当年四月在北京成功举办了该剧目的第三轮公开演出，吸引了众多戏剧爱好者的关注。二零一二年十二月，由他执导的绅士喜剧风格话剧《咸蛋》在陕西西安正式迎来首演，该剧汇聚了谢波、黄婕菲等一批实力派演员共同担纲主演，为当地观众带来了别开生面的剧场体验。次年二月十一日，饶晓志执导的贺岁主题微喜剧《极品大作战》于东方卫视播出，该剧由陈嘉桦、王自健、狄志杰等演员联袂出演，以轻松幽默的短剧形式陪伴观众度过新春佳节。同年五月底，他执导的另一部绅士喜剧类话剧《你好，疯子！》首次登上舞台，凭借其环环相扣的悬念设置、各位演员鲜明独特的表演风格，以及极具压迫感的舞台美术与背景音乐，获得了业内与观众的广泛好评。二零一四年十月，饶晓志将创作视角转向东北题材，其执导的舞台剧《东北往事》正式首演，该剧目改编自作家孔二狗所著的小说《东北往事：黑道风云20年》，生动展现了浓郁的地域风情与时代印记。随后的十一月，他又执导了一部由话剧《咸蛋》片段改编而成的微电影《烟·枪》，这部作品在二十二分钟内采用一镜到底的拍摄手法完成，通过这种形式，饶晓志也向荒诞派戏剧的代表性剧作家塞缪尔·贝克特表达了诚挚的敬意。同年十二月，鉴于其在执导《你好，打劫！》、《你好，疯子！》、《东北往事》等一系列戏剧作品时所展现出的卓越导演才华，饶晓志在第九届中国话剧金狮奖评选中荣获了“最佳导演奖”这一重要奖项。二零一五年四月一日，由他执导的舞台剧《蠢蛋》正式与观众见面，该剧由任素汐、董博、王戈等演员共同主演，作为话剧《咸蛋》的同系列续作，延续了原有的风格并注入了新的创意。二零一六年一月十三日，饶晓志执导的青春题材舞台剧《左耳》在北京成功首演，该剧改编自作家饶雪漫创作的同名校园青春小说《左耳》，由王青、米咪、马吟吟等新生代演员主演；剧目正式上演后获得了较大的市场成功与观众认可，并在此基础上启动了全国范围的巡回演出计划。同年十二月三十日，由其亲自编剧并执导的悬疑喜剧电影《你好，疯子！》在中国内地影院公映；这部影片是饶晓志执导的个人首部长篇电影作品，由万茜、周一围、金士杰等演员共同主演，剧情讲述了七个互不相识的人在毫无预兆的情况下被禁锢于一家精神病院所引发的荒诞故事；影片上映后在观众和专业影评人中收获了相当不错的口碑，甚至曾成功入围第八届澳门国际电影节的主竞赛单元，然而其在票房方面的市场表现却未能达到预期，显得较为平淡。
在个人首部电影作品《你好，疯子！》遭遇票房滑铁卢之后，导演饶晓志便立志要在票房上打一场漂亮的“翻身仗”，为此他投入大量精力，开始了个人第二部长篇电影的精心筹备与实际拍摄工作。2018年11月16日，由其执导的荒诞喜剧电影《无名之辈》正式登陆全国院线，这部影片的故事核心围绕一把神秘丢失的枪和一桩扑朔迷离的劫案展开，汇集了陈建斌、任素汐、章宇、潘斌龙等一众实力派演员共同主演；影片上映初期，虽然获得了观众与影评人的极高评价，口碑持续发酵，但在票房表现上却并未立即迎来爆发，市场反应相对平淡；然而，随着时间推移，该片凭借其扎实的剧作和出色的演绎，依靠强劲的口碑力量逐渐走出了一条逆势上升的曲线；从上映第二周开始，电影连续两周稳居中国内地电影票房周榜冠军宝座，最终在宣传投入有限、且无流量明星助阵的情况下，纯粹依靠观众口耳相传，累计斩获了高达7.94亿元人民币的票房成绩，成功跻身2018年中国电影市场中一匹令人瞩目的黑马；在商业上取得突破的同时，该片在专业领域也收获认可，荣获了第10届澳门国际电影节金莲花奖“最佳影片奖”，而饶晓志则与编剧雷志龙一同凭借本片获得了“最佳编剧奖”的提名；此外，饶晓志还凭借此片赢得了第16届广州大学生电影展“最受大学生欢迎编剧奖”，并相继提名了第10届中国电影导演协会2018年度奖“年度青年导演奖”、第25届华鼎奖“中国电影最佳新锐导演奖”等多个重要奖项；通过这部电影的成功，饶晓志不仅正式完成了从话剧导演到电影导演的身份转型，也开始在电影行业内获得广泛的关注与肯定。2019年2月，饶晓志客串出演的科幻巨制《流浪地球》上映，该片由导演郭帆执导。同年11月29日，由他担任监制的悬疑喜剧电影《平原上的夏洛克》与观众见面，影片由新锐导演徐磊执导，讲述了两名看似不着调的“土酷”侦探为寻找肇事司机而踏上的一段充满荒诞色彩的冒险旅程。2021年2月12日，饶晓志执导的喜剧电影《人潮汹涌》于竞争激烈的春节档上映，该片由刘德华、肖央、万茜联袂主演，剧情围绕一名冷血杀手与一名落魄龙套演员因意外互换身份后所引发的一系列阴差阳错、笑料百出的故事展开；作为春节档影片，该片在上映首日的排片占比仅为8.5%，次日更是下滑至3.6%，面对此局面，导演饶晓志亲自在多个社交平台发声，恳切呼吁影院能够为影片增加排片空间；在此之后，影片凭借其过硬的质量和观众的好评逐步实现票房逆袭，最终取得了约6亿元人民币的总票房；此外，该片还在同年年底获得了第13届澳门国际电影节“最佳影片奖”的提名。同年6月12日，饶晓志作为首批青年导演代表，与曾国祥、王晶、韩帅等人一同入选了“SIFF YOUNG X上海青年影人扶持计划”名单。7月，他发起并正式成立了“晓年青剧团”，并在以“嬉皮笑脸搞戏剧”为主题的发布会上，启动了旨在挖掘与吸纳优秀戏剧创作人才的“追问计划”。《无名之辈》路演期间的饶晓志
2022年1月，由导演饶晓志担任监制的奇幻喜剧电影《朱同在三年级丢失了超能力》（亦被称为《童年快乐》）顺利完成全部拍摄工作，正式宣布杀青。这部影片主要起用了岳昊、马千壹、徐艺瑄等一批颇具潜力的儿童演员担纲主演，并最终定档于2024年5月25日在中国内地各大院线与观众见面。同年7月1日，一部由多位导演共同参与创作的抗疫主题剧情电影《你是我的春天》登陆大银幕，该片通过五个独立而又彼此呼应的温情故事单元，生动展现了特殊时期的人间大爱；其中，饶晓志负责执导了以四川乐山小朋友乐乐为视角的叙事部分，他早在2021年4月就已率领剧组前往当地完成了该单元绝大部分镜头的实地拍摄。紧随其后，在9月30日，由饶晓志独立执导的撤侨题材剧情力作《万里归途》全国公映；影片汇聚了张译、王俊凯、殷桃等实力派演员，以真实事件为蓝本，细腻刻画了前驻努米亚外交官宗大伟与外交部新人成朗临危受命，携手带领上百名同胞穿越重重战火与无尽荒漠，最终平安归国的震撼历程；作为首部深度聚焦中国外交官幕后撤侨行动的电影作品，饶晓志在尊重史实的前提下进行了精当的艺术加工，尤其在主人公性格的立体塑造与戏剧矛盾的层层推进上奠定了坚实的基础；影片上映后市场反响极为热烈，累计票房高达15.63亿元人民币，成功摘得2022年中国内地国庆档票房冠军的桂冠；凭借此片的卓越导演功力，饶晓志先后荣获第18届中国长春电影节金鹿奖“最佳导演奖”、第2届上合组织国家电影节“最佳导演奖”以及第3届光影中国荣誉盛典“年度荣誉推介导演奖”，同时还获得了第37届大众电影百花奖“最佳编剧奖”的提名。2023年3月25日，饶晓志在2022微博之夜盛典上被授予“年度品质电影人奖”的荣誉。同年4月初，在2022-2023年度中国电影大数据暨电影频道M榜的评选中，他再度获评“年度口碑导演奖”。4月底，由其出任艺术总监的话剧作品《火锅江湖》于重庆施光南大剧院成功举行首演。6月9日，饶晓志以“乌镇戏剧节接待办成员”的特别身份作为飞行嘉宾，参与录制的户外生活体验类节目《向往的生活第七季》正式播出。9月8日，他早年执导的经典话剧《你好，疯子！》为庆祝上演十周年而推出的特别纪念版在北京揭开演出序幕，此次复排他更邀请了韩庚、万茜等多位圈内好友加盟主演，为舞台注入新的活力。时间来到2024年6月，基于在电影《万里归途》中展现出的出色导演水准，饶晓志成功入围2024中国电影导演之夜2022年度荣誉单元，获得“2022年度导演奖”提名。7月4日，由他担任监制的都市轻喜剧《消失的大象》于网络视频平台上线播出，该剧汇集了任素汐、五条人、王志文等各具特色的演员共同演绎。2025年4月4日，饶晓志监制的又一部剧情电影《阳光照耀青春里》登陆院线，此片由肖央、春夏、陈明昊等联袂主演。同年5月，官方宣布饶晓志将与演员万茜共同主演剧情片《长夜将尽》，这标志着他首次以主演身份参与电影创作；影片随后于6月在第27届上海国际电影节主竞赛单元举行全球首映；令人惊喜的是，凭借在此片中的真挚表演，饶晓志一举夺得第19届FIRST青年电影展的“最佳演员奖”，这也是他职业生涯中收获的首个表演类奖项。6月13日，他在2025微博电影之夜上获颁“年度口碑电影人奖”。同月内，官方同步宣布《无名之辈》系列的两部续作正式定档；其中系列第二部《无名之辈：否极泰来》于7月5日上映，由任素汐、章宇、潘斌龙等原班主演阵容回归；系列第三部《无名之辈：意义非凡》原计划于12月31日上映（后因“后期制作进度原因”宣布延期），该片则吸引了陈建斌、刘德华、王俊凯、杨超越等众多明星共同出演。10月4日，由饶晓志监制的犯罪剧情题材电影《震耳欲聋》如期上映。至12月9日，一部由他亲自编剧、执导并与王俊凯共同领衔主演的全新话剧作品《趁世界还年青》在北京戏剧舞台成功首演，为其多元的艺术创作历程再添浓墨重彩的一笔。
饶晓志出生于一个教育世家，他的父母都曾在贵州当地担任普通的教师职务，正是在这种家庭氛围的长期熏陶下，他自幼便对光影艺术产生了兴趣，并由此初次接触到了电影这一艺术形式。在繁忙的日常导演工作之外，饶晓志始终保持着旺盛的学习热情，尤其致力于拓展自己的语言能力，学习普通话之外的多门语言已成为他生活中不可或缺的一部分。他坚持使用语言学习软件进行每日打卡，这一行为已然固化为他的日常习惯。他的学习重点集中在英语上，同时也曾投入时间学习过粤语。当日程安排较为宽松时，他每天用于语言学习的时间可以超过四十分钟；即便是在工作异常忙碌的日子里，他也会设法完成最低限度的打卡任务，从不轻易中断。这种见缝插针的学习态度体现在许多细节中，例如即使在电影路演途中、于不同城市间转场的短暂间隙，他也会习惯性地掏出手机，迅速点开应用程序，专注地完成当日的学习目标。
2023年5月8日，导演饶晓志以完全公益的形式，正式受邀担任第二届中国（白沙）影视工业电影周的官方推广大使。他借此宝贵平台，积极为众多默默奉献的电影幕后工作者发声，致力于提升公众对影视工业全产业链，特别是幕后创作与技术支撑环节的关注与尊重。此次担任推广大使，体现了饶晓志对电影工业整体生态的深切关怀，也彰显了电影周活动旨在表彰与推动产业健康发展的核心宗旨。饶晓志担任第二届中国（白沙）影视工业电影周推广大使这一举措，获得了业界广泛的认可与支持。
由饶晓志所开创的“绅士喜剧”系列话剧，始终在其作品中保持着对现实生活的敏锐关注，并且对荒诞性有着个人化的独特诠释与表达。在他执导的限量体验版话剧《你好，疯子！》中，饶晓志通过精心的舞台调度与反复的表演调试，充分激发了每位演员内在的想象力与蓬勃的创作欲望，使得这部情节错综复杂的“烧脑”戏剧，能够在严密的逻辑衔接与生动的舞台表演之间，始终维持着一种恰到好处的稳定平衡。而在另一部话剧作品《蠢蛋》里，他一方面延续了“绅士喜剧”一贯的诙谐风格与叙事手法，另一方面也在剧情深处渗透出对于社会现状与个体生存境遇的深刻反思，从而引导观众在持续的欢笑之中，不由自主地进行深入的思考。话剧《趁世界还年青》脱胎于饶晓志在十年前创作的舞台佳作《蠢蛋》，当年作品中那些困扰人们的精神困境与心灵叩问，在当下的社会环境中依然能够引发广泛的共鸣与共通感受；而该剧的剧名从原先充满犀利讽刺意味的《蠢蛋》，转变为如今更具人文关怀与情感温度的《趁世界还年青》，这一变化本身也清晰地映射出创作者随着岁月流逝而发生的心境转变与创作视角的迁移。饶晓志本人具备着十分独特的艺术气质，无论是在话剧舞台还是在电影领域，他都敢于进行大胆的尝试与探索，其交出的成绩单也总是能给人们带来惊喜。在剧本创作层面，他一直格外擅长刻画与描写形形色色的人物，深入挖掘他们的内心世界。纵观其创作历程，他始终还是那个热衷于讲述小人物悲欢故事的饶晓志，作品中总是带着一种对“生而为人”的深刻怜悯与体察，同时也蕴含着一路走来所积淀的某些不平之感与忿忿之情。作为一位从话剧执导领域起步的导演，他的第一部电影长片《你好，疯子！》是一部风格相对严肃的荒诞悬疑作品，其故事结构虽然复杂却井然有序，但上映后也曾被部分评论诟病，认为影片的舞台话剧痕迹过重，而电影本身的视听韵味则稍显不足。然而，在随后推出的电影《无名之辈》中，观众便能清晰地观察到其创作手法的显著变化，无论是影片的镜头语言运用、剪辑节奏把握，还是演员的整体表演方式，都明显摆脱了传统话剧形式的束缚，从而真正呈现出了纯正而富有感染力的电影质感。在电影领域取得显著成功之后，饶晓志并未将戏剧创作简单地视为踏入电影行业的一块跳板，他依然没有忘记自己出发的戏剧舞台，这种对初心的坚守与双向的深耕，在当今的创作环境中显得尤为难得。