森山与女演员木村佳乃以及东京电视台的播音员水原惠理都曾就读于成城学园，三人从小学、初中、高中直至大学的求学轨迹高度重合，属于同一批毕业生。具体而言，森山在初等学校阶段与木村佳乃是同年级同学，而在高中时期则与水原惠理属于同级生。出生于这样浓厚的音乐世家——母亲是著名歌手森山良子——的森山直太朗，却直到二十岁左右才真正萌生从事音乐工作的念头。在小学时代，由于非常厌烦旁人动辄指指点点，称“作为森山良子的孩子唱歌肯定很好”，他反而从未在他人面前开口唱过歌。进入初中和高中后，他将全部热情投注于足球运动，不仅一心沉迷其中，还担任了足球社团的部长；尽管曾认真考虑过成为一名职业足球运动员，但最终不得不放弃这个梦想。考入大学后，面对现实考量，他意识到足球运动员的生涯对自己而言存在太多不确定性，因而只好彻底断念。而排除了足球这个选项之后，他发现自己所能选择的道路几乎只剩下音乐。即便在正式进入音乐界之后，森山直太朗对足球的喜爱也丝毫未减，甚至被外界称为“演艺界罕见的运动天才”。他与御徒町凧——高中时期足球部的后辈，也是其所有音乐作品的共同创作者——等人组建了一支名为“岩窟王”（即《基督山伯爵》的日文译名）的足球队，该队曾在音蹴杯比赛中获得季军。在2010年世界杯开幕前夕，直太朗曾公开预言“西班牙队将夺得冠军”，其准确的预测结果在当时被许多人认为堪比著名的“章鱼哥”。
二零一零年一月，音乐人森山直太朗受邀为尾野真千子所主演的电影《若得平安》担任音乐导演一职，负责整部影片的音乐创作与统筹工作。进入二零一五年九月，森山直太朗通过公开渠道宣布，自己将正式暂停作为歌手的各项演艺活动，计划用大约半年的时间进行全面的休整与学习，以期在身心和艺术上获得充分的沉淀与充电。此后，经过长期的准备与期待，在二零二五年七月四日，由他参与出演的另一部电影作品《夏日沙石之上》正式登陆院线公映，这标志着他个人艺术生涯中又一次重要的跨界尝试。
森山直太朗出生于一个艺术氛围浓厚的音乐世家，他的母亲是享有盛誉的民俗歌手森山良子，父亲则是知名的蓝调乐手ジェームス滝。此外，他同母异父的姐姐森山奈步，是非主流尤克里里组合Petty Booka的核心成员与当家人。在他的家族中，堂叔父是著名音乐人かまやつひろし（本名：釜萢弘，其兄长是同样知名的釜萢太郎TAROかまやつ）。而通过姐姐森山奈步的婚姻，著名搞笑艺人、おぎやはぎ组合成员小木博明也成为了他的姐夫。在个人生活方面，森山直太朗于2018年5月17日，通过其官方粉丝俱乐部向广大支持者寄出了一份结婚报告，正式宣布自己已于前一日，即5月16日，与才华横溢的钢琴家兼作曲家平井真美子喜结连理。
大学时代开始，森山直太朗主要是在吉祥寺公园抱着吉他自弹自唱，全部原创歌曲和御徒町凧共同创作。初次创作的歌曲《高校三年生》（收录在『直太朗』专辑）本来是做给母亲唱的歌，直太朗录制好了演示带，悄悄的放在桌上给母亲，没想到森山良子听了之后，却提议他的儿子自己演唱。直太朗在录制高校三年生时，有意识的将带有母亲森山良子特色的假声穿插其中，这期间，他也发现了自己天生优质假声的条件。因此，他的作品，大部分围绕着自己独特的假声创作。2003年出道时，为了展现出自己真正的音乐实力，森山直太朗抹去了自己的姓，以一个默默无闻的街头歌手“直太朗”的名义，发行了一张地下专辑和一张单曲，开始以他完美的歌声和细腻传神的歌词在歌坛崭露头角。正式出道的迷你专辑《乾いた呗は鱼の饵にちょうどいい（风干了的歌声为鱼饵）》中，一首描述朋友离别的《樱花》，因为满溢乡愁及季节感，且迸发日本文学的洒落美感，旋律直击人心，而让“森山直太朗”这五个字从此红遍全日本，成为当年日本歌坛的一匹黑马，而《樱花》这首歌也在当年蝉联公信榜3周，直逼百万销量，不仅缔造2004年日本第一张百万单曲的殊荣，这也是日本近三年来第一位以首张专辑即获得冠军的新人男歌手。这一连串的销售冠军肯定，也让他挤身成为日本乐坛最佳男歌手。《音乐辛激动》音乐辛激动在2004年所发行的首张全专辑《音乐辛激动》中，森山直太朗再度以稀有表现风格开拓全新音乐道路，不管是歌声还是歌词、旋律，其表现力更加炉火纯青的11首创作，包括日本富士电视台春季日剧“让爱看得见”主题曲；公信榜Top9单曲“给世间万物”与同名插曲“给深爱的你”、电影“半自供”之主题曲“声”，以及充满生命力的公信榜Top5单曲“太阳”等。2008年新年伊始，睽违一年四个月，第三张原创大碟《诸君！！》，直太朗重新诠释了自我创作的<花>，和音乐<夕阳的代言人>，加上电影「初雪」主题曲<未来~强风午后所诞生的情诗~>、<太阳的穗干>、<雪花莲>等13首歌曲，满载了直太朗的喜怒哀乐，其中散发的清新感，让人感觉到到同一时代的风儿徐徐吹来！发行首日挤进公信榜Top 10。诸君！！2008年8月，发行单曲《如果生来辛苦》（生きてることが辛いなら），歌词是森山的拍档御徒町凧写于1997年的诗作（御徒町凧出生于1977年），歌词的第一句为“如果活着痛苦的话不如死了更好，恋人和父母的悲伤，三日后便会过去”，歌词被指可能会煽动自杀，而歌曲在发表后亦在网络间引起广泛讨论。但是当你真真听完此歌就不会认为这是煽动自杀的歌，相反是鼓励人们好好活下去的激励歌。凭借这独到的世界观和发人深思的歌词，这首歌成为2008年首都医校、大阪医专、名古屋医专的广告CM歌曲，森山第三次入选2009年的红白歌会。御徒町凧也得到了2008年日本第50回Record大赏的最佳作词奖。
《とある物语》2013.04.24专辑（某个故事）《素敌なサムシング》2012．4.11 出道十周年纪念豪华版专辑（美好的某物）《レア・トラックス vol.1》2010.12.15专辑《花鸟风月/言叶にすれば》2010.9.29单曲《 あらゆるものの真ん中で 》2010.06.09专辑《涙》 2009.10.21 单曲《生きてることが辛いなら》 2008.08.27 单曲《诸君！！》2008.03.05 专辑《スノウドロップ》 2008.01.30 单曲森山直太朗的演唱会照片《太阳のにほひ》 2007.08.08 单曲《未来～风の强い午後に生まれたソネット》 2007.05.09 单曲Special Edition《风待ち交差点》 2007.03.30 专辑《风待ち交差点》 2006.11.29 专辑（等待风的街角）《恋しくて梦みたい~だから云に憧れた~》 2006.10.25 单曲《风になって》 2006.09.13 单曲《君は五番目の季节》 2006.03.01 单曲《风花》 2005.11.16 单曲《小さな恋の夕间暮れ》 2005.06.15 单曲《杰作撰 2001～2005》 2005.06.15 专辑《时の行方～序·春の空～》 2005.02.23 单曲《今が人生～飞翔编～》 2004.08.04 单曲《新たなる香辛料を求めて》 2004.05.26 专辑《生きとし生ける物へ》2004.03.17 单曲《太阳/声》2004.01.10《夏の终わり》2003.08.20 单曲森山直太朗《いくつもの川を越えて生まれた言叶たち》2003.06.18 专辑《さくら（独唱）》2003.03.05 单曲《星屑のセレナーデ》2002.11.27 单曲《乾いた呗は鱼の饵にちょうどいい》 2002.10.02 专辑《ワスレモノ》（独立制作盘） 2001.11.10 单曲《直太朗》（独立制作盘） 2001.03.07 迷你专辑『歌鬼(GA-KI)～阿久悠トリビュート～』（2008年7月30日）『さだまさしトリビュート さだのうた』（2008年10月22日）『The Light feat.Kj from Dragon Ash,森山直太朗,PES from RIP SLYME』（2009年1月28日）『1939 MONSIEUR（サンキュー ムッシュ）』（2009年2月18日）『12月』（2005年12月2日）
在《二〇〇七姫路城》中，其出版或相关事件的发生日期被记录为2008年1月30日。紧随其后，《君は五番目の季节 ツアードキュメンタリーフィルム》所对应的日期则是2006年6月28日。而《森の人》所标记的时间点更早一些，为2005年4月20日。再向前追溯，《生きとし生ける物へ》关联的日期是2004年4月28日。在这一系列记录中，时间最早的是《永远はオルゴールの中に》，其对应的日期为2003年12月3日。这些日期清晰地呈现了各项目或作品在时间轴上的先后顺序。
1. 名为『笑えない冗谈』的巡演于2004年1月16日至4月10日期间举行，总计在19个会场完成了20场公演。2. 随后的『地球はたぶん球体じゃない』巡演则从2004年6月3日持续到7月29日，足迹遍及24个会场，共举办了25场演出。3. 2004年的学园祭巡回演出主题为『カレーライスが不意に食べたくなったんだ』，自10月23日至11月20日，在6个会场各进行了一场公演。4. 2005年2月2日至2月17日，剧场公演『森の人』在两个会场密集上演了13场。5. 规模宏大的『君は五番目の季节』巡演于2005年7月3日拉开帷幕，至9月15日结束，覆盖了31个会场共计35场公演；此后又追加了“コンサートツアー2005～2006『君は五番目の季节』追加公演”，从2005年12月20日一直进行到2006年3月29日，在28个会场完成了28场演出。这两轮巡演累计达到59个会场和63场公演，成为直太朗职业生涯中迄今为止规模最大的一次巡回演唱会。6. World Tour 2007『全ての柔らかいモノのために』于2007年2月10日启程，至6月20日收官，在43个会场献上了46场表演，其最终场选在了台北国际会议中心举行。7. 2007年11月12日，在乐天世界遗产剧场举办了特别的『姫路城Special Concert』。8. 2008年巡演『诸君!?』从4月12日持续至7月24日，在30个会场进行了35场公演。9. 同年，乐天世界遗产剧场再度迎来特别音乐会，即于10月11日和12日举行的『日光东照宫Special Concert』。10. 2009年的巡演『どこまで细部になれるだろう』历时较长，从4月16日一直延续到10月12日，在47个会场共完成了51场公演。11. 2010年的巡演『真っ白な鸠を九十九羽饲っていて』于9月1日开始，12月17日结束，在26个会场各举办了一场演出。12. 2011年的巡演主题为『乗り遅れた电车を见送るペンギンよ』，从8月20日进行到12月20日，覆盖了31个会场，共计32场公演。13. 为纪念出道十周年而举办的live tour 『洪积世ボーイ』于2012年4月27日至7月13日期间举行，在12个会场完成了12场纪念公演。