在SAA官方网站的自我评价栏目中，曾有这样一段表述：“我渴望在一种自然舒展的状态下，充分施展自身的才华并持续奋进，务必让自己变得更为强大。”其演艺生涯的一个重要起点，是在特摄系列《迪迦奥特曼》的衍生OV作品《迪迦外传：在古代苏醒的巨人》中，他成功饰演了主角圆翼——亦即迪迦奥特曼的人间体，这标志着他首次以正式演员的身份在荧幕上亮相。回顾这段经历，他后来感慨道：“早在中学时期，我就已经知晓了迪迦奥特曼，但那时做梦也未曾想过，自己竟能有朝一日变身为中学时代所熟知的这位光之巨人。”此后，在特摄剧《魔弹战记龙剑道》中，他担纲主演，出演了主角鸣神剑二，亦即英雄“龙剑道”。这部剧集可谓是他主演电视剧的处女作。拍摄期间，他不仅多次亲自上阵，挑战角色变身前的武打动作场面，其出色的表现赢得了负责武打设计的剑武会的高度认可，后者曾特别称赞道：“他的打斗技巧相当出色。”更值得一提的是，他还曾亲自穿戴上龙剑道的厚重皮套进行表演。此外，有一桩颇为巧合的趣事：龙剑道的皮套演员山口照雄后来偶然发现，自己与山口翔悟的生父竟是同名同姓，连所使用的汉字都完全一致，这样的巧合在现实中实属罕见。之后，他又出演了晨间连续剧《渐渐》。该角色的选拔竞争十分激烈，剧组从大约五百名候选者中进行试镜，最终选定他来饰演剧中两位女主角的对手戏角色，足见其演技获得了认可。2008年12月，山口翔悟在特摄电影《多米英雄援救武装爆裂MOVIE剧场版！》中再次饰演了约翰刑警兼鸣神剑二一角，其所穿的戏服与之前在《龙剑道》中的服装保持一致。此后，他进一步成为《神南署安积班.》系列的固定演员之一，在剧中扮演安积班的重要成员——樱井太一郎。在个人生活方面，他于2014年4月19日，在冲绳县内一家酒店的教堂中，与一位比自己年长五岁、交往约四年的普通女性举行了婚礼，步入了人生新阶段。
自2002年2月起，在富士电视台播出的剧集《爱の剧场・温泉へ行こう3》中，他饰演了山崎纯一一角，由此开启了其演艺生涯中一段持续而丰富的电视剧演出历程。随后在2004年8月19日，于作品《人间の证明》的第7话“见城”单元里贡献了表演。2006年12月至2007年3月期间，他参演了《结婚式へ行こう!》，在剧中扮演近藤雄哉。在TBS电视台的“星期一的推理小说剧场”（后更名为“周一黄金”）时段，他多次亮相：2003年3月17日播出的《阴の季节5「事故」》中，他饰演新堂悟史；2008年4月7日的《浅见光彦シリーズ25「姫岛杀人事件」》里，出演了中岛康博；2011年9月26日的《正义の证明》中，扮演及川大辅；2012年8月6日的《船上パーサー・氷室夏子 豪华フェリー杀人事件》中，饰演秋田纯；2014年1月6日的《捜査指挥官 水城さや2》中，诠释了水城繁雄；同年4月14日的《世直し公务员 ザ・公证人11》中，出演结城靖宏；6月30日的《魔性の群像 刑事・森崎慎平2》中，饰演西田浩二；以及2014年11月3日的《北海道警察 人质》中，扮演了楠木伴英。2015年8月10日，他在《世田谷驻在刑事3》中饰演了武藤满。 在朝日电视台的“周六wide剧场”中，他于2003年4月5日播出的《法医学教室の事件ファイル17「"笑う自杀者"の谜」》里饰演池永圭太，后于2012年9月1日的《司法教官・穂高美子2》中饰演津村武彦。此外，他还参与了特摄剧《魔弹战记龙剑道》的演出，具体在2012年10月20日的《はみだし弁护士・巽志郎12》以及2013年5月25日的《遗品の声を聴く男4》中饰演坪仓晴彦，并于2013年9月14日的《ミステリー作家六波罗一辉の推理3》中扮演了比嘉贤太郎。 在东京电视台的“星期三推理9”系列中，他的出演记录包括：2007年10月31日播出的《さすらい署长 风间昭平7》，饰演水越拓郎；2011年11月9日的《松本清张特别企画・钵植を买う女》，饰演山口卓巳；2012年5月2日的《监察医・篠宫叶月 死体は语る11》，饰演清水史也；2012年10月24日的《北海道警事件ファイル 警部补 五条圣子1》，饰演大隈浩司；以及2015年1月14日的《最强の法廷 裁判官桜子と10人の评决》，饰演黑木升。 其演艺活动亦涵盖其他多个电视台的重要剧集。早在2001年8月18日，他便出演了日本电视台的4小时特别电视剧《爱は地球を救う》系列之《最後の夏休み》。2002年，他参与了NHK的“周一电视剧系列”作品《少年たち3》。2004年4月18日，在TBS“星期日剧场”播出的《オレンジデイズ》第2话“东京大学的学生”单元中亮相。同年4月24日，出演了日本电视台的《仔犬のワルツ》第2话。2004年5月，在MBS与TBS系联播的“电视剧30”栏目《新・いのちの现场から》第6周“正史”部分演出。2004年10月至12月，在ABC电视台的“周六晚间电视剧”《恋するベトナム〜縦断1800kmの旅物语〜》中饰演须藤孝明。2006年1月至12月，主演了爱知电视台与东京电视台系播出的《魔弹战记龙剑道》，饰演鸣神剑二，并化身魔弹剑士龙剑王及魔弹剑士王神龙剑王。同年，在富士电视台“周四剧场”播出的《小早川伸木の恋》中饰演金井润。2006年7月至9月，在ABC与朝日电视台系播出的《レガッタ〜君といた永远〜》中饰演木下祐一。2007年4月至6月，在东海电视台播出的《丽わしき鬼》中饰演眉川太郎。2007年，在富士电视台播出的《花ざかりの君たちへ〜イケメン♂パラダイス〜》第5、6话中饰演喜志。同年，在朝日电视台播出的《モップガール》第7话中饰演尾关光。2008年9月至2009年3月，出演了NHK的连续电视小说《渐渐》，饰演石桥也一角。 在TBS播出的《神南署安积班》系列中，他饰演了樱井太一郎。该角色在系列剧集《神南署安积班》中持续出现，分别见于《神南署安积班》（2009年4月至7月）、《神南署安积班2》（2010年1月至3月）、《神南署安积班3》（2010年7月至9月）以及《神南署安积班4》（2011年4月至6月）。 2009年10月24日，他出演了富士电视台的“周六溢价”时段剧集《裸の大将 火の国・熊本篇〜女心が喷火するので〜》。2010年10月25日，在TBS的特别电视剧《明天也要活下去》中饰演吉崎祐介。2012年1月至3月，出演NHK剧集《本日是大安》，饰演山田勇气。同年3月29日，参与了MBS的剧集《家族レッスン》。2012年7月26日，在朝日电视台播出的《京都地検の女 第8シリーズ》第2话中饰演峰山明信。2013年2月17日，在ABC的特别电视剧《必杀仕事人2013》中饰演喜三郎。 在富士电视台的“星期五普雷斯蒂奇”时段，他于2013年6月7日播出的《検事・霞夕子4》中饰演小川永卓郎。2013年8月至9月，在富士电视台播出的《なるようになるさ。》中饰演清原。同年11月至12月，出演了NHK的“周六电视剧”《太阳の罠》。2014年2月5日，在朝日电视台播出的《相棒Season 12》第14话“颜”单元中饰演儿玉则彦。2015年5月22日，在富士电视台播出的《连続企业爆破テロ 40年目の真実》中饰演了一名公安警察搜查员（班长）。
在电视媒体的专业领域，曾有一档名为“帅哥的动脉”的节目（2003年6月，读卖电视台·日本电视系播出），它以独特的视角探讨了公众人物的影响力。此外，历史揭秘类节目《历史秘史ヒストリア》也制作过一期题为“高杉晋作‘被爱·顽皮’革命！~时代改变了男人的魅力〜”的专题（2011年4月13日，NHK综合频道播出），深入剖析了这位历史人物的个性与时代背景。同一时期，系列节目《高杉晋作祝女shukujo〜〜Season 2》（2011年）也在其第七集、第十七集以及第二十集中，从不同侧面延续了对这位人物的多维度解读与呈现。这些内容共同构成了对相关主题的丰富阐述，展现了媒体在历史人物传播中的多样手法。
演员梶山圭吾的演艺履历始于2001年，他在这一年出演了作品《シンクロニシティー・フェアリーテイル》，并在同年参与了另一部作品《哥斯拉：大怪兽总攻击》的演出。进入2002年，他参演了一部韩国电影《サウラビ》，在片中饰演了名为ヒネマル的角色。2003年，他出演了作品《あずみ》，饰演了こもろ这一角色。2004年，他继续活跃于演艺界，出演了作品《スクール・ウォーズ HERO》。2006年，他在作品《パラ族 パラパラじゃないか!》中担任主演，与演员井上富士太共同合作。2008年，他出演了作品《多米英雄援救武装爆裂MOVIE剧场版！》，在剧中饰演了约翰刑警以及鸣神剑二这两个角色。到了2010年，他的演艺事业仍在持续，出演了作品《おのぼり物语》。
朗读剧「意见的信”（2007年8月21日，剧场サンモール）想剧团溜圆小说家企画单元COMEDY TRAIN 1号“监制”（2007年9月15日- 24日，东京艺术剧场）苏･･･ノ拉ma起义公演「库仑定律”（2008年3月20日- 23日，ウッディー影院中目黑）渐渐（2009年10月1日- 11月10日，在大阪松竹座外）Z团第10回公演「半魔王战奇谭AMAGI -改”（2011年11月30日- 12月5日，六行会大厅）新春ラクロ垫第1回公演「银河废线那个晚上，我从火车下来了。”（2013年7月24日- 28日，惠比寿·回声剧场）-常盘二朗角色新春ラクロ垫第2回公演「花下”（2014年12月11日- 14日，东京艺术剧场剧场腰部）-ナナシ角色
在二零零一年一月，《迪迦外传：在古代苏醒的巨人》中，他饰演了名为圆翼的角色。随后，在二零零二年十月，他于《Sign》里出演了加藤次雄这一人物。进入二零零三年六月，他在作品《オタスケガール》的第二话中，扮演了真田洋司。此后，在二零零七年六月，他于《学校的都市传说厕所里的花子》中诠释了新田浩一这个角色。
在品牌宣传与市场拓展的历程中，丰田汽车公司于1999年11月启动了针对《Zexy东海版》的征募活动，这一举措旨在吸引年轻消费群体的关注并深化品牌互动。随后，为进一步强化其在年轻市场的品牌形象与影响力，丰田自2002年1月起持续推出了以“BIG空气”为主题的TOYOTA YOUNG系列宣传活动。该系列宣传通过富有活力与创意的传播方式，着力传达品牌所倡导的自由、开阔与充满可能性的生活理念，从而在目标受众中建立起持久而鲜明的品牌认知。
热带的单细胞（2000年、FM小飞象）
日本演员山口翔悟于2014年4月22日通过《SANSPO.COM》（产经体育）这一媒体平台正式对外公布了自己与一位普通女性结婚的喜讯。在相关报道中，山口翔悟提及了“渐渐”以及“等演出”等具体细节，这些内容均被完整记录并发布。该则新闻发布于2014年4月22日，并于同日被公众广泛阅览与知悉。