在一九九八年，他报名参加了冲绳演员学校所举办的“BOY'S AUDITION”选拔大赛，当时在比赛中演唱了SMAP的经典歌曲《SHAKE》，并凭借出色的表现顺利通过选拔，成功合格。此后，他曾作为偶像组合“サーターアンダギー”的成员进行活动，在高中毕业后一度留在家乡从事木工工作，而后为了追寻演艺梦想，毅然决定前往东京，正式开启了作为艺人的职业生涯。二零零六年，他因在知名男子时尚杂志《MEN'S NON-NO》与《POPEYE》中亮相而受到关注，以此为契机正式出道，同年十月更登上了TOKYO GIRLS COLLECTION的舞台，开始参与时装走秀演出。到了二零零九年四月，他进一步拓展演艺领域，在娱乐节目《智力问答!HEXAGON II》中首次亮相，完成了在电视综艺领域的出道演出。二零一零年二月，他与森公平、松冈卓弥共同组建了偶像男子组合“サーターアンダギー”，并在组合中担任队长一职，带领团队发行了首张单曲《ヤンバルクイナが飞んだ》，正式开启了音乐活动。同样在二零一零年二月，他还获得了那覇市观光大使的任命，肩负起推广家乡观光旅游的责任。
山田美加子作为第一代「冲绳小姐」选美比赛的优胜者，早年便以时尚模特的身份活跃于业界，她正是这位年轻人的母亲。此外，他的姐姐山田优同样在日本演艺界享有很高知名度，身兼演员与模特等多重身份。到了2023年3月17日，他本人正式对外公布了与渡边幸爱女士缔结婚姻关系的喜讯，这一消息受到了各界关注。
山田太郎ものがたり（2007年7月 - 9月、TBS） - 安藤政树 役有闲倶楽部（2007年10月 - 12月、日本テレビ） - 浦霞 役斉藤さん（2008年1月 - 3月、日本テレビ） -柳川正义 役猟奇的な彼女（2008年4月 - 6月、TBS） - 五藤茂市 役ほんとにあった怖い话 夏の特别编2008「着信履歴」（2008年8月、フジテレビ） - 宫本谦介 役Tomorrow～阳はまたのぼる～（2008年7月 - 9月、TBS） - 第10话（最终回）に出演OLにっぽん（2008年10月 - 12月、日本テレビ） - 第2话、最终回に出演ザ・决断!スペシャル 八重山商工野球部物语（2008年9月29日、テレビ东京） -大岭祐太役イノセント・ラヴ（2008年10月 - 12月、フジテレビ） - 荻野 役RESCUE～特别高度救助队（2009年1月 - 3月、TBS） - 须崎修 役婚カツ!（2009年4月 - 6月、フジテレビ） -小松成道 役任侠ヘルパー（2009年7月 - 9月、フジテレビ） - 大岛阳介 役検事・鬼岛平八郎 第4话「华丽なる真の黒幕」（2010年11月12日、朝日放送・テレビ朝日） - 宫脇 拓也《花君2》（2011年6月开拍）-关目京悟 役《爸爸是偶像》（2012年4月期、TBS）- 多田弘道 役スプラウト（2012年7月 - 9月、日本テレビ） - 奥贯诚二 役
スリルな夜・イケメン合众国（2007年7月 - 2008年3月、フジテレビ） - 「シーサーイケメン」としてレギュラー出演クイズ!ヘキサゴンII（フジテレビ） - 2009年4月以降常连出演者となる26时间テレビ2009 超笑颜パレード 爆笑!お台场合宿!!（2009年7月25日 - 7月26日、フジテレビ）26时间テレビ2010 超笑颜パレード 绊 爆笑!お台场合宿!!（2010年7月24日 - 7月25日、フジテレビ）绅助社长のプロデュース大作戦!（2010年4月 - 、TBS） - レギュラーピラメキーノ（2009年4月 - 、テレビ东京） - 一部コーナーに准レギュラー出演哀愁探侦1756（2010年10月 - 、TBS） - レギュラーオールスター感谢祭（TBS） - 2008年3月29日・2009年10月3日（総合优胜）・2010年4月3日
在二零零八年上映的影片《魁!!男塾》中，他饰演了角色虎丸龙次。随后在二零零九年，他参演了电影《ROOKIES -卒业-》，继续拓展其演艺事业。这两部作品均是其早期演艺生涯中的重要组成部分，展现了他在不同角色类型上的初步探索与银幕形象。
在日本男性时尚杂志领域，《MEN'S NON-NO》与《POPEYE》是两部极具代表性且影响深远的刊物。《MEN'S NON-NO》由实力雄厚的集英社出版发行，长期以来致力于为年轻男性读者提供丰富而前沿的时尚资讯与生活方式指南。而《POPEYE》则由另一家知名出版社マガジンハウ斯（Magazine House）创办并出版，该杂志以其独特的视角和开创性的内容，深刻塑造了日本都市男性的穿搭美学与文化趣味。这两本杂志不仅引领了多个时代的潮流风向，也成为了解日本现代男性时尚演变历程的重要窗口。
HOME MADE 家族于2006年通过Ki/oon Records厂牌发行了单曲《真夏のダンスコール》。这首作品充分展现了该音乐团体充满活力与夏日气息的独特风格，以其标志性的流畅说唱和旋律性副歌而广受听众喜爱。作为乐队音乐生涯中的重要作品之一，它不仅巩固了其在日本嘻哈与流行音乐领域的地位，也成为了许多乐迷心中代表盛夏氛围的经典曲目。
偶像组合サーターアンダギー是在娱乐节目『智力问答!HEXAGON II』诞生的又一偶像组合(PS:前有大火的羞耻心)，他们也是同公司偶像天团winds的后辈哦。1st Single「ヤンバルクイナが飞んだ」ヤンバルクイナが飞んだ1. 「ヤンバルクイナが飞んだ」2. 「仆らは远い昔、海からやって来たんだ。」3. 「ヤンバルクイナが飞んだ(カラオケ)」4. 「仆らは远い昔、海からやって来たんだ。(カラオケ)」2nd Single「冲縄に行きませんか」1. 「冲縄に行きませんか」3. 「冲縄に行きませんか (カラオケ)」4. 「真夏の天使 (カラオケ)」3ndSingle「大切な人」3. 「大切な人 (カラオケ)」4. 「道 (カラオケ)」1. 「大切な人 振り付け映像(マルチアングル) 」2. スペシャルアニメ「サーターアンダギー星のすてきな仲间たち 」4th Single「卒业」2011.2.23発売2. 「卒业(カラオケ)」1.「卒业 振り付け映像(マルチアングル)」2. スペシャルアニメ「サーターアンダギー星のすてきな仲间たち」第一张大碟「サーターアンダギー」2011.4.27発売01. 「冲縄に行きませんか」03. 「会いに行くからね」04. 「真夏の天使」07. 「青春バタアシ08. 「明日へ feat.TETSU from SHINSENGUMI LIEN」09. 「仆らは远い昔、海からやって来たんだ。」11. 「再会（SHINTARO's solo singing）」12. 「卒业」13. 「ヤンバルクイナが飞んだ」15. 「ティーダ カンカン」01. スペシャルアニメ 「サーターアンダギー星のすてきな仲间たち」02. サーターアンダギー 密着ドキュメント チャレンジ东京マラソン03. 卒业 (MUSIC VIDEO)04. サーターアンダギー 密着ドキュメント 羽ばたき続けた3人の轨迹5th Single「君が辻/梦の扉」2011.8.10発売君が辻/梦の扉03. 君が辻(カラオケ)04. 梦の扉(カラオケ)6th Single「タカラモノ」（2012年3月14日）2. Clap Your Hands3. タカラモノ（カラオケ）4. Clap Your Hands（カラオケ）7th Single「タカラモノ」1. YELL(エール)～辉くためのもの～3. YELL(エール)～辉くためのもの～(カラオケ)4. ラフラフ体操 （カラオケ）
《サーターアンダギー2 ゆいまーる》这张音乐作品于2012年9月12日正式发行，其中收录了多首风格各异的曲目。专辑的开篇曲目是"The Main Event"，随后是充满力量感的"SWORD&SOUL"。第三首"YELL(エール)～辉くためのもの～"是一首鼓舞人心、追寻光芒的歌曲。接下来是旋律优美的"ひまわりの観覧车"。第六首"Thank you！おおきに！ありがとう！"是KOHEI的独唱曲目，表达了真挚的感激之情。第七首"Dreamer"则由TAKUYA独自演绎，充满了梦想的色彩。随后是节奏轻快的"GirLY LADY"。第九首"円満triangle"是SHINTARO的独唱作品，以和谐为主题。第十首"Sun Shine Mind"则散发着明朗愉快的氛围。第十三首"サーター数え歌"是一首富有特色的计数歌曲。第十四首"Laugh Laugh"旨在传递欢笑与快乐。最后一首"けーりょーさい"为整张专辑画上了句号。这些曲目共同构成了这张内容丰富、情感多元的音乐专辑，展现了创作者们多样的音乐理念与表达。
在舞台剧《パリジャン!》的演出期间，其公演日程为2010年1月27日至同年2月7日，演出地点位于东京的赤坂レッドシアター。随后，另一部作品《マイホーム・オン・ザ・ビーチ～ヘキサな海の家～》也得以呈现，该剧的演出时间安排在2010年8月26日至8月29日，此次演出场所则选在了东京グローブ座。这两次演出均是当年戏剧活动中的重要组成部分，展现了剧团在不同剧场环境下的艺术实践。