山下健二郎出生于日本京都府，其童年时光从幼儿园直至小学二年级阶段是在邻近的奈良县度过的。初中时期，他就读于日本长冈京市立长冈第四中学校，在校期间积极参与课外活动，成为了学校篮球部的一员。升入高中后，他进入日本京都府立向阳高等学校继续学业，同样加入了高中的篮球部，而在他高中二年级那年的校园文化节上，一次偶然的契机让他初次接触并开始了舞蹈学习。进入大学之后，他的求学轨迹发生了转变，入学不足十天便决定中途退学，随后度过了一段为期约一年、兼顾打工与舞蹈练习的充实生活。在母亲的支持与推荐下，他进入卡特音乐学院专门学校，并选择了街舞专业进行系统学习。毕业之后的两年时间里，他在日本环球影城（简称USJ）担任游行舞者，积累了宝贵的舞台表演经验。2007年，山下健二郎以伴舞身份参与了EXILE举办的“EXILE LIVE TOUR 2007 EXILE EVOLUTION”巡回演唱会，这是他职业生涯中的一个重要节点。当EXILE旗下艺能培训学校EXPG在大阪设立分校并开始招生时，他顺利入学，凭借出色的表现从特待生逐步成长为一名舞蹈教练。2009年，他通过选拔成为“第1回剧团EXILE甄选”的最终候选人，这次机遇促使他决定前往东京，以此为契机正式开启了在东京深耕与拓展个人演艺事业的崭新阶段。
二零一零年三月，山下健二郎参与了剧团EXILE的舞台剧《NIGHT BALLET》演出，并亲自负责了该剧的编舞工作；同年四月，他正式加入剧团EXILE风组，成为其中一员。九月十八日，在EXILE“EXILE LIVE TOUR 2010 FANTASY”巡回演唱会神户场次的彩排现场，EXILE的队长HIRO正式宣布山下健二郎获选成为三代目J Soul Brothers的新成员；随后在九月二十七日EXILE出道纪念日的全国体育馆巡演“FANTASY后夜祭～EXILE魂～”中，山下健二郎以三代目J Soul Brothers成员的身份与全体组合成员共同完成了首次公开亮相；同年十一月十日，他随组合推出了首张单曲碟《Best Friend's Girl》，标志着其演艺事业的正式起步。二零一一年六月二十八日，山下健二郎随组合参加了EXILE TRIBE的巡回演唱会“二代目J Soul Brothers VS 三代目J Soul Brothers Live Tour 2011～EXILE TRIBE～”，在两地共计举办了十五场公演，吸引了约十五万名观众到场；七月十九日，他结束了在剧团EXILE风组的并行活动，正式从该团体退出。二零一二年，他继续随组合参与EXILE TRIBE的巡回演唱会“EXILE TRIBE LIVE TOUR 2012 ～TOWER OF WISH～”；九月一日，组合展开了首次单独巡回演唱会“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2012 ‘0～ZERO～’”；十二月三十一日，山下健二郎随组合首次登上红白歌会的舞台，在第六十三回红白歌会中表演了歌曲《花火》。二零一三年四月二十四日，其所在组合以“三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE”的名义发行了第九张单曲碟《SPARK》，自此不再使用“三代目J Soul Brothers”的名称；七月四日，他参演的由SHOKICHI和NAOTO共同主演的电视剧《亦敌亦友》播出，在剧中饰演了一位帮助主人公夏生的妹妹寻找哥哥的记者角色；同年十二月三十一日，他随组合第二次登上红白歌会进行演出。二零一四年一月八日，山下健二郎随组合展开了第二次单独巡回演唱会“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2014 BLUE IMPACT”，在日本全国十三个城市共计举办了三十四场公演；四月十四日，他参演的电视剧《极恶乱暴者》播出，在剧中饰演了鬼切虎子的儿子鬼切政夫；九月三日，EXILE TRIBE的巡回演唱会“EXILE TRIBE PERFECT YEAR LIVE TOUR TOWER OF WISH 2014 〜THE REVOLUTION〜”正式开演；十二月三十一日，他随组合第三次参与了红白歌会的演出。二零一五年四月，山下健二郎开始担任广播节目《三代目 J Soul Brothers山下健二郎的All Night Nippon》的主持人；五月二十七日，组合的首次巨蛋巡回演唱会“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2015 BLUE PLANET”拉开帷幕；七月五日，他参演的电视剧《某天，小鸭巴士》播出；七月十九日，他参演的由冈本伸吾主演的励志剧《拿破仑之村》播出，在剧中饰演岬由香里的弟弟岬直人；十月二十一日，其出演的由EXILE TRIBE全员主演的热血动作剧《热血街区》播出，在片中饰演山王联合会的成员阿坛；十二月三十一日，他随组合第四次登上红白歌会的舞台。二零一六年四月二十三日，他参演的热血动作剧《热血街区2》播出；同年，他还参演了电影《热血街区电影版》；七月二十二日，他随组合参加了《HiGH&LOW》（热血街区）项目巡回演唱会“HiGH&LOW THE LIVE”；十月八日，其出演的由TAKAHIRO、登坂广臣、斋藤工主演的热血动作电影《热血街区电影版2：红雨篇》播出；十月，他参演了电视剧《福家堂本铺：京都爱情故事》；十一月，组合的第二次单独巨蛋巡回演唱会“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2016-2017 ‘METROPOLIZ’”正式启动；十二月三十一日，他随组合第五次参与了红白歌会的演出。二零一七年三月二十日，山下健二郎主演的个人首部电视剧《Love or Not》播出，他在剧中饰演三羽商事会社员宇佐美幸助；五月二十四日，他发售了个人首本写真随笔集《成就了山下健二郎的50件事情。-Vol.1-》；八月十一日，山下健二郎与佐藤宽太、佐藤大树共同主演的网络喜剧《热血街区：DTC》在Hulu平台播出；八月十九日，他参演的电影《热血街区电影版2：天空尽头》上映；九月，他随组合展开了第三次巨蛋巡回演唱会“UNKNOWN METROPOLIZ”，并在东京巨蛋完成了共计十场演出；十一月十一日，他参演的热血动作电影《热血街区电影版3：终极任务》上映；十二月三十一日，他随组合第六次登上红白歌会的舞台。二零一八年一月十日，他参演的情景喜剧《不可以像漫画一般。》播出，并且同时参与了于同年四月上演的同名舞台剧演出；二月十七日，山下健二郎主演的个人首部电影《面包，巴士和第二次初恋》上映，他在片中饰演了巴士司机汤浅保；四月，他开始担任日本电视台早间资讯类节目《ZIP!》的每周二主持工作；四月二十八日，他发售了第二本写真随笔《成就了山下健二郎的50件事情。-Vol.2-》；五月十一日，他与今市隆二共同参加的东京电视台综艺节目《所さんの学校では教えてくれないそこんトコロ！》播出，二人在节目中进行了一场骑自行车比赛；六月二十二日，他参演的短篇电影《歌曲物语 CINEMA FIGHTERS project》上映，在片中主演了《幻光の果て》篇；九月二十八日，山下健二郎与佐藤宽太、佐藤大树共同主演的喜剧电影《DTC-温泉纯情篇-from 热血街区》上映，他在片中再次饰演了山王联合会“DTC”中的“D”阿坛一角；十月五日，他主演的电视剧《Love or Not 2》播出；十月十五日，山下健二郎邀请数原龙友、THE RAMPAGE等嘉宾出演他主持的广播节目《三代目J Soul Brothers 山下健二郎的ANN》，该期节目是《All Night Nippon》的秋季特别周企划内容；十二月三十一日，他随组合第七次参与了红白歌会的演出。二零一九年四月十三日，他随组合展开了组合第四次巨蛋巡回演唱会“三代目 J SOUL BROTHERS LIVE TOUR 2019 ‘RAISE THE FLAG’”；四月十七日，他参演的电视剧《不可以像游戏一般。》播出；七月十七日，其出演的电视剧《热血街区极恶王：O篇章》首播。十二月三十一日，他随组合参加了LDH跨年演唱会“LDH PERFECT YEAR 2020 COUNTDOWN LIVE 2019▶︎2020 ‘RISING’”。二零二零年一月十一日，其主演的电视剧《八王子僵尸》播出；一月十七日，其客串出演的电影《mellow》上映；六月五日，他主演的电影《八王子僵尸》上映，在片中饰演了一位在放弃舞蹈梦想后，于东京八王子深山中开始“希望寺”生活的主人公羽吹隆。
山下健二郎出生于一个具有深厚艺术传统的家庭，他是第四代陶艺名家清水六兵卫的玄孙，在家中排行第二，有一位比他年长三岁的哥哥。中学时期，山下健二郎便展现出在体育方面的才能，曾在京都地区的大型比赛中赢得初段空手道的胜利。他的个人兴趣广泛，尤其热衷于钓鱼与DIY手工制作，甚至亲自动手改造和装修自己的住宅。2018年12月18日，他荣获2019年度国际钓鱼界的重要奖项“Cool Angler's Award”，由此开启了在该领域的获奖历程。紧接着在2019年8月30日，他又凭借出色的手工创作能力获得“第4届 DIY AWARD”的肯定；同年12月11日，他再次获颁2020年度的“Cool Angler's Award”。2020年12月22日，山下健二郎第三次获得该钓鱼奖项，即2021年度的“Cool Angler's Award”，实现了连续三年蝉联此荣誉的成就，并因此被列入该奖项的殿堂级表彰名单。2021年7月26日，山下健二郎与演员朝比奈彩共同对外公布婚讯，两人在交往两年后正式办理结婚登记，并开始共同生活。2024年3月25日，夫妇二人宣布他们的第一个孩子诞生。随后在2025年4月1日，朝比奈彩通过个人视频频道分享喜讯，表示与山下健二郎即将迎来第二个孩子。同年6月2日，身为三代目 J SOUL BROTHERS成员的山下健二郎（时年40岁）在个人博客上正式宣布，妻子朝比奈彩已平安产下第二胎。
山下健二郎以其出众的外貌和精湛的舞蹈实力而备受瞩目，他不仅外表帅气，更拥有善良温暖的内心与开朗活泼的性格，是一位能够迅速点燃现场氛围、带动众人情绪的优秀气氛制造者，时常为身边的人们带来无尽的欢乐与妙趣横生的体验。他的性情格外温柔宽厚，体贴周到，善于照顾他人，甚至同组合的成员们都一致认为，他温和的程度让人几乎无法想象他生气时的模样。与此同时，山下健二郎在舞蹈训练与专业工作中又展现出极为自律和认真严谨的一面，曾在EXILE旗下的艺能培训学校EXPG担任舞蹈教练，因其教学严格、要求精准而广为人知，是一位能够激励并引领团队不断向前发展的核心人物。此外，他在TGC时尚盛典的舞台上曾与搞笑艺人合作共舞，展现出令人惊喜的幽默感与灵活生动的舞台表现力。山下健二郎正是这样一位兼具多重魅力、在专业与个性上都充满闪光点的艺人。