自2017年2月起，其参演的电影作品《一周的朋友》正式登陆院线，由此开启了演艺事业的新阶段。随后在2018年7月，他又参与了电视剧《幸色的一居室》的拍摄，进一步积累了在荧幕上的表演经验。进入2020年1月，其出演的另一部电影《再见前的30分钟》也如期上映；紧接着在同年的1月6日，他所参演的电视剧《绝对零度～未然犯罪潜入捜査～》顺利播出，此后在10月9日，另一部由其参与的电视剧作品《24小时日本》也与观众见面。 时间来到2022年，其演艺活动更为密集：5月20日，参演的电视剧《有首歌想给你听》正式播出；随后在7月8日，其出演的电影《萌系男友是燃燃的橘色》于影院上映；同年8月，他还参与了WOWOW电视台制作的电视剧《一夕一朝一饭》的演出。2023年3月，其参演的电影《新假面骑士》投入制作；5月11日，他在作品《18/40~两个人的梦想与恋爱~》中饰演了角色加濑息吹；7月11日，与其共同出演的《18/40~两个人的梦想与恋爱~》播出；10月19日，参演的电视剧《单人房的天使》播出；至12月14日，其参演的Netflix真人剧版《幽游白书》也正式上线。 2024年1月10日，其出演的《隔壁的护士助理》如期播出；6月14日，出演的电影《亲爱的家人》上映；7月4日，参演的电视剧《七夕之国》上线；7月13日，另一部参演的电视剧《绝密的密子小姐》播出；同年10月25日，其担任主演的电影《八犬传》也登上大银幕。展望2025年，其演艺行程依然紧凑：1月9日，参演的电视剧《私人银行家》将播出；1月11日，另一部参演的电视剧《隔壁的护士助理特别篇》也将紧随其后与观众见面；而至12月5日，其参演的电影《WIND BREAKER/风之使者》预计也将如期上映。
2020年8月13日，演员上杉柊平被正式确认感染新型冠状病毒，其所属经纪公司随即在官方网站上发布了这一详细公告。根据事务所披露的信息，上杉柊平早在9日清晨便已出现明显的身体倦怠感，随后经测量发现体温升高至38.6度。为此，他于当天立即前往指定的医疗机构，同步接受了针对新型冠状病毒的抗体检测与PCR核酸检测。尽管初步的抗体检测结果呈阴性，为谨慎起见，他仍严格避免与外界接触，并遵照指示在家中自主隔离待命。到了10日，他的体温已逐渐回落至36.8度，然而11日所进行的抗原快速检测结果却被判定为阳性。事务所进一步说明：“虽然目前PCR检测的最终报告尚未出具，但根据保健所的最新联络以及与医疗机构的共同协商，依据抗原检查呈阳性的这一结果，已正式判定上杉柊平感染了新型冠状病毒。”公告中还提及，目前上杉柊平“并未出现持续发热或体力严重衰竭等显著症状，在经由医疗机构专业诊断后，现正于自家住所进行静养康复”。事务所同时强调，“今后将在医疗机关和行政机关的明确指导下，对其本人的身体状况进行彻底且慎重的健康管理”。此外，公告也补充说明：“根据保健所方面的调查与联系，确认此次事件并未产生相关的密切接触者。”